这是一篇王顾左右而言他的文章，是讲“升沉应已定，不必问君平”（唐诗），实际讲的是元代末年的种种腐败都是从前胡作非为恶性发展的结果。在现代看来，这篇对话也是对当时统治者的一声警钟。
全文可分两段：
东陵侯的问卜为第一段。东陵侯在秦时为侯，在汉却下落成了庶人。这对其来说，自然不是什么值得荣耀的事情。他虽然也认识到了“蓄极则泄，闷极则达，热极则风，壅极则通”的道理，但由于“身在此山中”，所以“不识庐山真面目”。这样便只好借问卜来寻找解脱。
司马季主对东陵侯的回答为文章的第二段。在这一段中，司马季主充分肯定了人的理性精神，而否定了占卜的偶然性和荒唐。“鬼神何灵，因人而灵”，“人，灵于物者也，何不自听而听于物”的观点，反映出作者进步的思想认识。在这一段中，作者阐述了事物发展的相对性，又论析了它们的矛盾性与统一性，并且也表明了自己的处世态度。应该说，作者在这里阐述和表明的一切，对于中国古代哲人来讲都不陌生，如《老子》、《庄子》等一些道家著所论证的大多就都有这种意味，而苏轼于《前赤壁赋》中写下的那句“自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的名言，简直更可以看作为本文的结论。刘基的这篇文章之所以能在只是复述前人已表达过的思想的情况下，仍为人们所乐道，所欣赏，原因就在于他把抽象的哲理形象化了。
这篇文章尽管具有浓郁的哲理意味，具有较为深刻、启人心性的思想，但其中无比深沉的感慨与难以排遣的牢骚还是明显可感的。这篇文章虽然采取了主客问答的形式，但无论是提问或是解答，都表明了旨在寻找自我解脱这一目的。问者的困惑，实际上也就是答者的困惑，而答者的困惑归根到底也是作者本人对世事的无可奈何、因此从总的方面看，作品所集中反映的无非是一种委运任化的生活态度。
“送客时，秋江冷。商女琵琶断肠声。可知道司马和愁听。”瑟瑟秋水，朗朗秋月，江滨送客，以酒饯行，歌女弹着送别的曲调，牵引出作者万般的离愁别绪，和着愁绪倾听着这断肠的曲调，时问仿佛己倒流，依稀可见当年唐朝诗人白居易贬谪江州时，浔阳江头夜送客，写下《琵琶行》的情景。如今作者身临其境，郁郁不得志的遭遇使之对此诗产生了真切的共鸣。
“客乍醒”，是小令的收尾之笔，也是整篇的高潮，虽言“客”醒，实则主人和客人都己醒来。明写从酒中清醒过来，暗指作者从宦游生涯中醒来，产了强烈的隐归山野之心。一个“醒”字，表明了作者的醒悟，猛然意识到自己的仕途已到此为止，再在宦海沉浮已无多大意义，只有隐归山林，享受山村野趣，才是自己应该选择的道路。
词人把自己的经历、感受融迸了对历史往事的追思中，反映了元代知识分子沉浮宦海、郁郁不得志所产生的矛盾心情，这也是元代下层文人的普遍情绪。
本首小令怀古伤今，虽然篇幅较短，但辞句清淡，韵味悠长，与白居易的《琵琶行》一脉相通，表现出略带忧伤的官场失意情思。
《和郭主簿》第二首主要写秋色。写秋色而能独辟溪径，一反前人肃杀凄凉的悲秋传统，却赞赏它的清澈秀雅、灿烂奇绝，乃是此诗具有开创性的一大特征。古诗赋中，写秋景肃杀悲凉，以宋玉《九辩》首肇其端：“悲哉，秋之为气也！萧瑟兮草木摇落而变衰。”往后秋景与悲愁就结下了不解之缘，如汉武帝的《秋风辞》、汉代《古歌》（秋风萧萧愁杀人）、曹丕的《燕歌行》、祢衡的《鹦鹉赋》、曹植的《赠丁仪》、《赠白马王彪》、《幽思赋》、王粲的《登楼赋》、阮籍《咏怀·开秋兆凉气》、潘岳的《秋兴赋》、张协的《杂诗·秋夜凉风起》等等，或触秋色而生悲感，或借秋景以抒愁怀，大抵皆未跳出宋玉悲秋的窠臼。而陶渊明此诗的秋景却与众迥异，别开生面。首句不写秋景，却写春雨之多，说今春调合的雨水（和泽）不断，遍及了整个春季三月。这一方面是《诗经》中“兴”的手法的继承，另一方面又把多雨的春和肃爽的秋作一对比，令人觉得下文描绘的清秀奇绝的秋色，大有胜过春光之意。往下即具体写秋景的清凉素雅：露水凝结为一片洁白的霜华，天空中没有一丝阴霾的雾气（游氛），因而益觉天高气爽，格外清新澄澈。远望起伏的山陵高岗，群峰飞逸高凝，无不挺秀奇绝；近看林中满地盛开的菊花，灿烂耀眼，幽香四溢；山岩之上苍翠的青松，排列成行，巍然挺立。凛冽的秋气使百卉纷谢凋零，然而菊花却迎霜怒放，独呈异采；肃杀的秋风使万木摇落变衰，唯有苍松却经寒弥茂，青翠长在。难怪诗人要情不自禁地怀想这松菊坚贞秀美的英姿，赞叹其卓尔不群的风貌，誉之为霜下之杰了。
善于在景物的写实中兼用比兴象征手法，寄寓强烈的主体情感，是此诗的又一显著特征。诗人对菊举杯饮酒（衔觞），由逸峰的奇绝，松菊的贞秀，自然联想、怀念起那些与逸峰、松菊颇相类似的孤高傲世、守节自厉的古代高人隐士（幽人），他们千百年来一直坚持着（抚）松菊（尔）那种傲然特立的秘诀要道，其高风亮节真是可钦可敬。这里，赞美企慕“幽人”的节操，也寓有诗人内在品格的自喻和自厉。然而这只是诗人内心世界的一方面；另一方面却是“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）；“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）；“或大济于苍生”（《感士不遇赋》）的宏图壮志。《杂诗》之二已作于五十岁左右，但仍感叹：“日月掷人去，有志不获骋。”晚年所作《读山海经》中，还义愤填膺地大呼：“明明上天鉴，为恶不可履。”赞扬“刑天舞干戚，猛志固常在。”《咏荆轲》中又歌颂：“其人虽已没，千载有余情。”这一切都说明诗人终其一生，也未忘情现实；在向往“幽人”隐逸的同时，内心始终潜藏着一股壮志未酬而悲愤不平的激流。这种出处行藏的矛盾心情，反映在此诗中，便逼出结尾二句：诗人检查平素有志而不获施展，在清秋明月之下，也不由得老是厌厌无绪了。
由此可见，写秋景的清凉澄澈，象征着幽人和诗人清廉纯洁的品质；写陵岑逸峰的奇绝，象征着诗人和幽人傲岸不屈的精神；写芳菊、青松的贞秀，象征着幽人和诗人卓异于流俗的节操。从外在联系看，以秋景起兴怀念幽人，又从幽人而反省自身，完全顺理成章；从内在联系看，露凝、景澈、陵岑、逸峰、芳菊、青松等意象，又无不象征着“幽人”的种种品质节操，无不寄寓着诗人审美的主体意识，真是物我融一，妙合无痕。而在幽人的精神品质中，又体现了诗人的精神品质；但“有怀莫展”之叹，又与那种浑身静穆的“幽人”不同。
以松菊为喻写人或以松菊为象状景，前人早已有之。《论语·子罕》：“岁寒然后知松柏之后凋也。”但这只是单纯取喻说理。屈原《离骚》有“夕餐秋菊之落英”，虽有象征，但只是抒情中的想像借喻，并非景物写实。曹植《洛神赋》中“荣耀秋菊，华茂春松。”是用菊松喻洛神的容光焕发，所比仅在外貌而非内在品质，且仍非写实景。左思《招隐》有“秋菊兼餱粮，幽兰间重襟。”是化用《离骚》“夕餐秋菊之落英”和“纫秋兰以为佩”二句，性质亦同。其《咏史·郁郁涧底松》中喻寒门才士受抑，亦非写实。至于钟会、孙楚的《菊花赋》虽是写景，却并无深刻的象征意义。真正把景物写实与比兴象征自然巧妙地融为一体的，当自渊明始。苏轼评陶云：“大率才高意远，则所寓得其妙，选语精到之至，遂能如此。如大匠运斤，不见斧凿之痕。”（《冷斋诗话》引）读这首诗，深知苏评确非溢美。
这是首哭祭诗。全诗依题目层层展开，首联点“西台”，次联写“哭”，三四联写“所思”。诗中表现作者对文天祥的哀痛和自己对元政权的痛恨，亡国之哀，凝聚在每个字中。
诗平平而起，先说明时间地点：正当岁末，来到西台，一轮寒日，匆匆西坠。这联诗，“知己”二字是主脑。谢翱年轻时追随文天祥抗击元兵，任咨议参军。二人互相激励，立志为国捐躯。后文天祥兵败被俘，谢翱隐居南方。文天祥死后，谢翱每年都要设位哭祭，进行悼念。“知己”二字，强调了二人的生死交谊，也唯有哭知己，才会如此伤心。诗中写的设祭时的场景，虽然是直述现实，但年是残年，台是荒台，又是黄昏时分，冷日惨淡，这样一组合，整个景物便自然地披上了浓厚的衰飒黯淡之气。于是，在这样的气氛中，诗人悲伤的泪水似雨点般地洒下来。
第二联写哭，以情感为趋使，发挥想象。因为他心情沉重，泪水不止，眼看着奔流的富春江，充满感伤，因此觉得前些年在苏州哭文天祥的泪水随江水入海，如今已随着海潮返回来，与现在的泪水融汇在一起。如此，自己的泪水将无休止地回返，永存世间，自己的悲悼也将永存世间。这样写，涵义很丰富，不直说现在的哭，却把现在的哭衬托得更加生动。
第三联由哭转入思。他是祭悼文天祥，自然地又忆起文天祥就义的场面。文天祥被杀时，仍然穿着宋朝的服饰，慷慨受刃。诗因此用“故衣”二字，称赞他忠诚不贰，以苌弘血化为碧的典故，歌颂他忠义浩气，与世长存。想到文天祥的遭际，他不禁仰天呼吁，无情的皇天大地，为什么如此不爱惜人才，让文天祥落得这样下场。
最后，诗由死及生，由文天祥归到自己，说自己还健在，还没到老年，但一事无成，再也不能有所作为，只能在这山中，写些怀悼忠臣烈士的诗篇而已。谢翱这年四十二岁，所以自称未老。然而这“未老”二字，蕴涵深义，是相对文天祥而言。故人已死多年，自己含辱偷生，内心十分伤痛，他觉得这样活着毫无意趣，恨不得早日与文天祥相会于地下，所以“未老”反而增加一重伤心、一重负担。这心思，正与清黄仲则“茫茫来日愁如海，寄语羲和快着鞭”相同。这两联，仍然是平铺直叙，但情感深厚。任士林说谢翱“所作歌诗，其称小，其指大，其辞隐，其义显，有风人之余，类唐人之卓卓者，尤善叙事”（《宋遗民传·谢翱传》）。任士林如此概括谢翱诗，很有见地。
这首哭祭诗，依题目层层展开，首联点“西台”，次联写“哭”，三、四联写“所思”。诗人对文天祥的哀痛，不因为时间的推移而稍减，在悼念文天祥时，又表现了自己对元政权的痛恨，亡国之哀，凝聚在每个字中。前人以谢翱西台恸哭比之汉高祖时为田横自杀的五百门客，就是有见于谢翱对文天祥的知己之感及他强烈的爱国主义热忱而言。
感叹文天祥一木难支倾倒的大厦，从而国亡身死，是大多数遗民的共同感情，因为谢翱与文天祥的特殊关系，所以这诗所流露的情感格外深厚。需要说明的是，元政权对宋遗民悼念文天祥采取的是宽容理解的态度，当时已在元朝任职的人中，也有不少人写悼念文天祥的诗。如虞集就在《挽文丞相》诗中，对文天祥极力赞扬，并抒发“不须更上新亭望，大不如前洒泪时”那样的故国之思、亡国之恨。官居学士的徐世隆甚至公开说元帝的不是，指出“当今不杀文丞相，君义臣忠两得之”。正因为如此宽松的政策，一大批宋末遗民的爱国诗词得以保存下来。