词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
这首诗是男的唱给女的听。
“可怜谁家妇？缘流洒素足。”意思是：可爱哟，这是谁家的妇人？就着这河流洗她那白皙的脚。“素足”，这是极富刺激性的意象。古代妇女手足很少裸露，因此“素足”与“素手”、“皓腕”在古代诗文中常成为女性形体美的表征，成为引发男子性意识的触媒。南朝宋代一首民歌就这样写道：“揽裳踱，跣把丝织履，故交白足露”（《读曲歌》，大意为：撩起裙子在徘徊，赤脚手拿丝织鞋，有意教白足露出来）。后来李白也一再在诗中写道：“屐上足如霜，不着鸦头袜。”（《越女词》其一）“一双金齿屐，两足白如霜。”（《浣纱石上女》）还要提起的，谢灵运和李白描写的都是越女，而越女向被认为是少见的美、少见的白（杜甫《壮游》有“越女天下白”之句），同时越中的山水又是少见的秀异，越女在这样的江水中洗“素足”，该叫少年船工如何地神魂颠倒啊。
“明月在云间，迢迢不可得。”由素足的白联想到“明月”的明，然后又以明月代指洗足妇，明月高高出没于云间，是那样引人注目、撩人思绪，但可望不可即啊。“迢迢不可得”表现出了男子对女子爱慕却不可得的焦急心情。
诗中露面的人物，仅有诗人一人，他正从一家花园的高墙下经过，尽管墙头的花朵半隐半现，却依然望见了因枝条受到牵动而引起的悠悠的晃动。诗人由此驰骋想象，他推测在墙的那一边，正有一位美人在摘花，而不只是由风吹的缘故。
此诗从第一句到第二句，一进一退。第一句是一个省去“尽管”或“突然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句是一个省去“尽管”或“虽然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句以副词“犹”字反接进行强调，文势振起。诗歌形象由“花半隐”的静态描绘随即转换成“动花枝”的动态描写。视觉形象上的这一跌宕变化，引起诗人心中的疑虑与猜想。故后两句由料想之词“当”字引出。诗人判断止于疑是之间，“当由”与“讵止”（岂只之意）一呼一应，情韵回萦，意味绵长。事实上，是否真的有美人在摘花呢？倒也未必。然而诗人想象如此，希望如此，即使读者也无不但愿生活中有过这样一个小小的插曲，在大墙内外曾经发生过如此戏剧性的一幕。
此诗不仅自身值得玩味，且对后世亦有所影响。《西厢记》写莺莺为约会张生，写了一首很有名的《明月三五诗》：“待月西厢下，迎风户半开；拂墙花影动，疑是玉人来。”后两句就可能受到刘孝威的这首《望隔墙花》的启发。苏轼的《蝶恋花·花褪残红青杏小》中写“墙里秋千墙外道。墙外行人,墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼”，从墙里与墙外进行构想，或许也曾借鉴过此诗的思路。
此诗写入直翰林，替皇帝拟拜相诏书的轻松、得意之情。首句写宫门锁上以后宫内环境的寂静；次句写诗人正在起草两位宰相的任命书。后两句写五更天的情况，三句写已经传来了报晓的声音；末句写月光照着台阶，也照着紫薇花，并暗用紫薇省典故。诗写得含蓄而有味。
前二句“禁门深锁寂无哗，浓墨淋漓两相麻”写作者夜深更阑时独自一人在翰林院为皇帝起草拜相令的情景。“深”字强调了皇宫内深邃莫测。“寂无哗”渲染了宫中肃静的氛围，以突出作者在翰林院值班之庄重。禁门虽有重兵把守，但还要层层加锁，更显得墙高院深，宫门如海。这里当然特别寂静而无任何暄哗之声了。但是，首句还有更深的含义。一道官门，将人间分成泾渭分明、天壤之别的两个世界。一边是至圣至明的天子龙庭，一边是芸芸众生的凡土俗界。而作者自己，正处在宫门之内，距他不远的殿里，就是皇帝，这使他产生了一人之下，万人之上的自豪感。“浓墨淋漓两相麻”承上而出。他正在起草任命左右宰相的命令。此句有强烈的情绪色彩。浓墨淋漓，是作家和画家创作思维高度兴奋时特有的表现。这时灵思如泉，一任饱蘸浓墨的笔在纸上挥洒。作者因大权在握，连最高行政官员宰相的任命书都要从自己笔下写出，所以进入极度的亢奋状态。他不择词语，却妙语连珠，顷刻间一张张麻纸便被写满。
“唱彻五更天未晓，一埠月浸紧薇花”。正在他为完成杰作而心满意足时，窗外传来宫中卫士高声报道已经五更的声音。他倾听着声音消失在黎明前的黑暗中。然后，伸了伸疲乏的腰肢，踱出门外呼吸那清新的空气。只见月光如水，浸渍着满阶婆姿的紫薇花影。卫士报晓的唱声，仰乎雷声，把作者从重权在握的陶醉感中震醒，转入了另一种精神状态，思索自己的荣耀从何而来。月光与紫薇花构成一组有深层含义的意象。这句暗中用唐时紫薇省的典故，所以，紫薇花成了他本人的化身，而那君临天下的明月，恰恰是皇帝的象征。用一“浸”字将两者沟通，不仅点出自己的一切全承皇恩而有，而且暗示了自己与皇上已溶为一体，难解难分，名符其实的是皇上的代言人。从而与诗的前两句相互呼应，将他那种青云得志，踌躇四顾的心理含蓄婉转地表现出来。
作者采用顺叙的方法写了在翰林院值夜班的全过程，显得从容不迫，纡徐舒缓，充分地表现了诗人雍容闲雅的意度、游刃有余的才华、洋洋自得的心情，所有这些都藏在对景物的描写与叙述中，表面上似乎看不出来，这是此诗的高明之处。
