词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
诗贵自然，“咏物以托物寄兴为上”（清·薛雪《一瓢诗话》），托物寄兴亦以自然为绝妙，自然天成是咏物诗的至境。丘浚作诗主张自然成文，反对用奇语异辞，认为“眼前景物口头语，便是诗家绝妙辞”（《答友人论诗》）。所以，他的诗大都写得自然清新，颇多天机自动天籁自鸣机趣。他的咏物诗也大多是“眼前景物口头语”的自然流露，并不刻意追求寄托，只是在有意无意之间托物寄兴，借景言情，似无寄托而寄托遥深，更是精彩绝妙，不同凡响。
这首诗作意与作者的《咏荔枝》诗同一机杼，正确理解全诗旨意的关键，也在于对“可怜”一句内涵的准确把握和理解。此句与“可怜生处是天涯”句的句法相同，用意也一样，“可怜”在这里也该作可爱解。意思是说不到重阳，海南菊花就开放得如此美好清芬，它的可爱之处，就在于不屑为应时而开供人观赏。这样理解，才契合实际情况与诗人精神。海南四季如春，花儿四季开放，不受节侯限制。诗人对此深有体会，称誉海南岛是四季春香的花岛，说：“海岛三千余里地，花朝二十四番风”，处处“春光晓色四时同”（《花岛春香》）。菊花反季节开放，正是四季如春的花岛春香的典型特征的真实写照。诗人通过对海南菊花反季节开放的动人景象的深情赞颂，热情讴歌了海南人民不趋时不媚俗的高洁品格和高贵情操。
咏物诗妙在神与物游，情与景谐，在不离不即之间使形似与神似浑然天成完美结合。丘浚的《咏菊》诗就是这样的杰作。