这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
全诗前句谆谆教诲，年轻时不要怕经历辛苦磨难，只有这样才能为终身事业打下基础；后句是危言警示，不要在怠惰中浪费光阴，说明了一个量变到质变的辩证道理。这首诗语言上通俗浅近，平易自然，通读全诗，没有一难解字句，质朴之至，仿佛从诗人心中自然流出，毫无半点雕琢痕迹。
首联先叙静子虽未入仕却能于世道纷乱之时谨守礼道，勤奋修业。诗人以此来刻画书堂主人独特的精神风貌，赞美之情溢于言表。他信守儒家尊奉的道德规范，重视修身立德，“家山虽在干戈地”，仍要“常修礼乐风”。对比之中既明弟静的勤勉好学,更显其卓然的高洁品格。
颈联则由人写到书堂之景：窗外绿竹摇曳，影入书案，远处泉水潺潺，流入砚池。视觉与听觉相结合，我们可以想见其弟静伏案苦读、砚池墨耕的情形。
尾联是对静子的劝勉之辞，劝弟静莫荒废时光、学业。
这首诗语言上通俗浅近，平易自然，通读全诗，没有一难解字句，质朴之至，仿佛从诗人心中自然流出，毫无半点雕琢痕迹，令你不能不佩服诗人的艺术之高超。这是就全篇来说的，若就其佳句来说，真如行山阴道上，令人应接不暇。“窗竹影摇书案上，野泉声人砚池中”，写景诗句诗情画意，情景交融，却又自然晓畅。同时，这首诗的现实主义的创作方法体现的是杜荀鹤的一个显著艺术特征。杜荀鹤是唐末时一位著名的现实主义诗人，他诗学杜甫、白居易，以揭露弊政，反映民生疾苦为宗旨，注重弘扬现实主义的优良传统。
此词以写景为主，上片点明“天气欲重阳”，下片以“凭高目断”相照应，可知此词为重九登高所作。词中通过对节令、景物、环境的描写，烘托出重阳佳节倍思亲的气氛，最后以“无限思量”点出主题。
词起两句：“芙蓉金菊斗馨香，天气近重阳。” 选出木芙蓉、黄菊两种花依然盛开、能够在秋风中争香斗艳来表现“重阳”到临前的季节特征。接着“远村秋色如画，红树间疏黄”两句，从近景写到远景，从周围写到望中的乡村，从花写到树。秋景最美的，本来就是秋叶，这里拈出树上红叶来写，充分显出时令特征。红树中间还带着一些“疏黄”之色，树叶之红是浓密的，而黄则是稀疏的，浓淡相间，色调更丰，画境更美。
下片“流水淡，碧天长，路茫茫”三句从陆上写到水上，从地面写到天上。着一“淡”字，写出中原地区秋雨少，秋水无波，清光澄净之景致；而天高气爽，万里无云，平原仰视，上天宽阔无际，于是，又用一“长”字状天。这两字看似平常，却很贴切。上面景语，用笔疏淡，表现作者的心境是闲适的。至“路茫茫”三字，则带感慨情绪：前路茫茫，把握不住。接下去：“凭高目断，鸿雁来时，无限思量”写久久地登高遥望，看到鸿雁飞来，引起头脑中的无限思念。
王国维在《人间词话》中指出：“一切景语，皆情语也。”此词之写景正与此境相合。正因为前面所写之景蕴含着作者的感情，因此最后点题水到渠成，收到情景相生的艺术效果。