这首诗写于平定“安史之乱”之后，意在伤己独留南方，不能与朋友同来同返，并抒发了对乱后形势的忧虑之情。
诗题为“贼平后送人北归”，“贼平”，指公元763年夏历正月，叛军首领史朝义率残部逃到范阳，走投无路，自缢身亡，“安史之乱”最终被朝廷平定。“北归”，指由南方回到故乡，《新唐书》载司空曙为广平人，这个“广平”，据考证当在今河北或北京境内，是“安史之乱”的重灾区。
“世乱同南去，时清独北还。”首联交代送人北归的原因，抒写自己不能还乡的痛苦，“世乱”之时，司空曙和友人一起逃到江南避难，如今天下已经太平，友人得以回去，自己仍滞留他乡，“独”字含义丰富，一指友人独自北还，一指自己独不得还，含有无限悲感。
“他乡生白发，旧国见青山。”上句“生白发”亦有双重涵义：一是形容乱离中家国之愁的深广，一是说时间的漫长，从战乱开始到结束，前后历时九年。“旧国”指故乡，“见青山”是说假如友人回到故乡，田园庐舍肯定是一片废墟，所见也惟有青山如故。从这句起，以下都是想象北归人途中的心情和所见的景物。律诗讲究“起承转合”，一般在第三联转折，此诗却在第二联完成“承”、“转”，章法上别具一格。
“晓月过残垒，繁星宿故关”。颈联及尾联单从友人方面落笔。“晓月”句想象其早行情景，“繁星”句虚拟其晚宿情景。这一联点明“残垒”，即残破的壁垒，泛指战争遗留下来的痕迹。“故关”，为兵家必争之地，估计也残破不堪了。因而这一联着重写“贼平”后残破、荒凉之景，笔力所致，“描尽乱离之后荒乱风景”（王文濡《历代诗评注读本》）。
“寒禽与衰草，处处伴愁颜。”尾联继续虚写友人归途中所见所感。上句写景，“禽”和“草”本无知觉，而曰“寒禽”、“衰草”，正写出诗人心中对乱世的感受。下句直接写“愁”，言愁无处不在，“愁”既指友人之愁，也兼含作者之愁，这里与一、二两联遥相呼应，针线细密，用笔娴熟。
这是一首酬赠诗，这类题材在“大历十才子”集中比比皆是，但多数思想平庸，艺术才力贫乏，缺少真情实感，这首诗却能独辟蹊径，通过送北归的感伤写出“旧国残垒”、“寒禽衰草”的乱后荒败之景，由送别的感伤推及时代的感伤、民族的感伤。
此诗首联：“七国三边未到忧，十三身袭富平侯。”“七国”喻藩镇割据叛乱，“三边”指边患，“未到忧”即未知忧。指出其不知国家忧患为何物，次句再点醒“十三”袭位，这就有力地显示出童昏无知与身居尊位的尖锐矛盾。如果先说少年袭位，再说不恤国事，内容虽完全相同，却平直无奇，突现不出上述矛盾。这种着意作势的写法与作者所要突出强调的意旨密切相关。
颔联：“不收金弹抛林外，却惜银床在井头。”写少侯的豪侈游乐。“不收金弹”用韩嫣事，典出《西京杂记》。上句说他只求玩得尽兴，贵重的金弹可以任其抛于林外，不去拾取。可见他的豪侈。下句则又写他对放在井上未必贵重的辘轳架（即所谓“银床”，其实不一定用银作成）倒颇有几分爱惜。这就从鲜明对照中写出了他的无知。黄彻说：“二句曲尽贵公子憨态。”这确是很符合对象特点的传神描写，讽刺中流露出耐人寻味的幽默。
颈联：“彩树转灯珠错落，绣檀回枕玉雕锼。”续写其室内陈设的华侈。“彩树”指华丽的灯柱，“绣檀”指精美的檀枕。锼，是刻镂的意思。两句意谓：华丽的灯柱上环绕着层层灯烛，像明珠交相辉耀；檀木的枕头回环镂空，就象精美的玉雕。上一联在“不收”、“却惜”之中还可以感到作者的讽刺揶揄之意，这一联则纯用客观描写，讽刺之意全寓言外。“灯”、“枕”暗渡到尾联，针线细密，不着痕迹。
尾联：“当关不报侵晨客，新得佳人字莫愁。”是说，守门人不给清晨到来的客人通报，因为少侯新得了一位佳人名叫莫愁。莫愁，传为洛阳人，嫁卢家为妇。这里特借“莫愁”的字面关合首句“未到忧”，以讽刺少侯沉湎女色，不忧国事；言外又暗讽其有愁而不知愁，势必带来更大的忧愁；今日的“莫愁”，即孕育着将来的深愁。诗人的这种思想感情倾向，不直接说出，而是自然融合在貌似不动声色的客观叙述之中，尖刻冷峭，耐人寻味。
此诗塑造了一个荒淫奢侈、醉生梦死的贵族公子形象，把他不知内忧外患，只顾挥霍浪费，荒淫好色的丑恶行径同晚唐危机四伏的社会环境形成鲜明的对照，也暗示了让这种纨绔子弟身居高位，正是当时政治腐败的表现，是国运不振的重要根源。
清代注家徐逢源推断此诗系借讽唐敬宗，其说颇可信。因为所讽对象如为一般贵显少年，则他们所关心的本来就是声色狗马，责备他们不忧“七国三边”之事，未免无的放矢。必须是居其位当忧而不忧的，才以“未到忧”责之。所以首句即已暗露消息，所谓少侯，实即少帝。末句以“莫愁”暗讽其终将有愁，和《陈后宫》结句“天子正无愁”如出一辙，也暗示所讽者并非无知贵介，而是“无愁天子”一流。不过李商隐托古讽时、有特定讽刺对象的咏史诗，题目与内容往往若即若离，用事也古今驳杂，再说托古讽时之作，所托之“古”与所讽之“今”但求大体相似，不能一一相符。
