这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
“六么令”，唐教坊曲名，后用作词调。王灼《碧鸡漫志》说：“此曲拍无过六字者，故曰六么。”又名《绿腰》、《乐世》、《录要》。双调，九十四字上片九句五仄韵，下片九句五仄韵。
“七夕”，这是梦窗借七夕牛郎织女鹊桥会的神话传说，以悼念杭州的亡妾。
“露蛩”两句，写秋景。言园中的蟋蟀正在“句句”地鸣唱着，纺织娘也在欢叫着“织、织”，它们恰似在催促织女赶快结束织锦，可以尽早去天河畔与牛郎相会。“婺星”两句。 “婺星”，本指二十八宿之一的女宿；即玄武七宿的第三宿，有星四，其中三颗属宝瓶座。这里借指织女星。此言天孙织女为情所累，就懒于织锦，而长久地伫立在天河畔，盼望与牛郎相会。两句直接切入民间传说，以织女象征杭妾的在天之灵。“不见”两句。言但是她只能在天河边徘徊苦盼，因为没有船只可以渡她过河，也没有鸿雁飞临传递来牛郎的信息。天地殊途无会面之期矣。“云梁”三句，又述神话传说。言织女终于等到了七夕之晚，在云雾弥漫的天河上有群鹊赶来搭起了一座千尺鹊桥，了却了织女与牛郎的一年一度的这点相思情。只可惜相会的时光一瞬即过，再回首，这甜蜜的鹊桥会又将要苦候一年光阴啊。上片从“七夕”生发开来，再叙了民间中这个美丽感人的神话故事。但牛郎、织女的生别离，尚有一年一度的鹊桥会，可以聊解他们的相思苦；而词人与其亡妾却是再无见面之时的死别也。因此，词人对七夕的传说还是感到非常的钦羡。
“那知”两句，承上启下，专叙“乞巧”。“乞巧”，据《荆楚岁时记》：“（古时妇女七月七日夜）结彩楼，穿七孔针，或以金银玉石（黄铜）为针，陈瓜果于庭中以乞巧。”此言天上的织女其实极想和牛郎长相厮守，不再分离的，但始终想不出用什么办法去改变王母娘娘的这个残酷决定——每年仅能相聚一夜。虽然如此，人世间仍旧有众多的小女子奉她为智慧女神，所以都在各自的闺楼上供起瓜果向织女乞求给她们增加智慧。“瓜果”两句，讥笑众女的自私。词人说：你们哪里知道今天晚上正是织女牛郎唯一能相聚在一起的大好时光，如果织女一旦真的被你们邀请下来，那末岂不是要使牛郎感到孤单寂寞吗？词人本着“己所不欲，不施于人”的仁者想法，特地为牛郎织女俩设想，所以他希望乞巧者要知趣一些，否则只会自讨没趣的。“瓜果几度凄凉”是说：那织女自顾不暇，怎能为了这点瓜果而抽出时间来赐给你们智慧呢？“人事”两句。“金钗擘”，“擘”，即剖。这是引神话传说中，王母用头上金钗在织女与牛郎之间一剖，就划出了一条天河，生生将他们俩隔在河的两边。也借喻世事往往循环往复，“牛郎织女”毕竟是一个虚无缥缈的神话故事，不可能有人真的看见过用一枚金钗就可以剖出滔滔天河。“今夕”三句，重申题旨。词人问：今天晚上是什么日子？他明知今天是“七夕”，但是偏设此一问，重在提醒众人不要忘记，天上的牛郎织女只有今天一晚上可以相会。所以说人世间在“乞巧”之后，到了月亮西堕就要收拾掉残杯结束了。但是我担心，天上的银河又将会毫不容情地将织女与牛郎这两个有情人分隔在两边啊。下片由天上一年一度的相会之艰难，联想到地上“乞巧”的煞风景。既点题，又作了更深一层的发挥。“寂寞罗池客”，又可以看成是词人自我形象的写照。由于杭妾已经仙逝，所以说天上两星尚有今夕相会之期，而自己惟有酒冷人单孤苦度日而已。
