这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。
此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
此词具有一种潜在的思想力量。上片称赞严子文侍女不同流俗，才貌出众，频频发笑，满座粲然，不断带来欢乐和活力。首句用吴语“侬”称呼侍姬，所谓“吴侬软语”，想必这一位侍姬是吴人，“侬”是她的家乡话。作者用“桓彝嵚崎历落”这个典故来形容侍女，这就等于说这位叫“笑笑”的侍女，竟是一位杰出不群的值得钦佩的伟丈夫式的人物。这作为对一个侍女的歌颂，确实有点不伦不类。这当然不是作者没词了，不懂得用典而胡乱比附。以他这样一位写起词来“如春云浮空，卷舒起灭，随所变态，无非可观”的大家，不可能不懂用典，更何况他“其秾丽绵密处，亦不在小晏、秦郎之下”，为女人作艳语，原也当行。那么就只有从文字的本意来理解了。这就是说笑笑一定有其不凡之处，所以作者才会许之以如茂伦那样的嶔崎历落，可钦可羡之人。古时侍姬，固多不凡。如张愔之关盼盼，石崇之绿珠，但那还多是忠于故主而已。而这里的笑笑，可惜没有留下更多的记载，其主既未故，那无妨反求之于辛弃疾所钦羡的事物。辛弃疾此时在建康作一行政之副职，且是“添差之员”，形同虚设。以如此之壮年，抱一腔热血而来的盛气之英雄，仅给这样一个冷板凳坐，其心情之抑郁是可想而知的了。所以他在这同一时期作的《满江红》中就说：“笑人世苍然无物。”他对于主和派掌权的这个朝廷，认之为无人，也是理所当然的。对满朝公卿将相视之为“无物”的辛弃疾，却以“嶔崎可笑”许一侍姬，以这些猥琐的须眉作衬，则红粉之磊落也就非常形象、可以感触的了。
下片写笑笑的颦笑。她“歌笑颦时还浅笑”，让人舒心；“醉逢笑处却轻颦”，使人清醒。南宋小朝廷是一个萎靡世界。在这时，每一个有良心的人，歌时应当是痛苦的，但这还是一般的感情。而她却于痛苦中反要浅笑。这不是写她麻木不仁，不是写她纵情欢笑，而是说她在本来笑颦之处，却发出了“浅笑”。这就透露了她这笑含有凄伤之情。这无法或不屑纵声的“浅笑”，只能是嘴角那苦苦的一撇，是冷然的微哂，是笑笑不得之强颜。总之它是内心痛苦之极的一种反态。长歌当哭，它是比哭更凄惨得多的。是以当别人快乐地喝醉了酒，作出种种丑态时，她却又不由地皱起了眉头，一股讨厌鄙弃之情溢于眉宇。这一颦一笑之间，就把她那种高傲的秉性，活脱脱地写了出来。正如屈原之“众人皆醉而我独醒”一样，她是很有点不同流俗而别具慧心的。这两句词中也可以看出笑笑的杰出之所在。在那样的社会里，竟有这样一位不趋炎附势、不同流合污，反而很有点脱俗超凡的女子，的确令人高兴，无怪乎作者要由衷地赞叹她“宜颦宜笑越精神”了。颦其所颦而笑其所笑，是以曰“宜”。那么这个“精神”就不单是指她那一种女性的美的外露，而更是指她一颦一笑所表现出来的高尚的精神境界。
从这里可以看到辛弃疾对于这一种傲态的钦佩，无此傲态作为底色，则轻颦浅笑，都显轻薄，徒见其不“宜”了。那么由此可见：笑笑的颦笑，定与抗战派的思想感情合拍，这固然是当时广大人民的普遍意愿，也不排斥她就是因坚持抗战而获罪以作奴婢的家属。因而她的见解很合乎辛弃疾的思想，所以才有“一笑坐生春”的感觉。可以想象得到：他们在此家宴中高谈阔论，笑笑时发如花妙语，说得那样中听，有助豪情，使人感到周身舒畅。故此作者对于的“开口笑时频”寄予了那样真挚而热烈的感情。当此之时，酒酣耳热，小小天地尽是他们主战派的世界，更难得的是，红粉居然知己，所以就更感到她越笑越精神，她此时，已完全不是一个歌舞妓，而直是他不能不钦佩的嶔崎历落的大丈夫了。
这阕《浣溪沙》词虽是赠妓调笑之作，全篇俳谐有趣，但决不是纯粹的无聊文字，那怕是从仅仅不小瞧侍姬这类卑贱的小女子这一点，也可以看出辛弃疾的不凡。他把一位侍女抬高到了这样高的地位，这就完全不是庸俗的捧角儿，而是他把对于祖国的热爱看得高于一切，用以衡量一切：谁不爱国，谁不维护国家的统一，虽卿相君主，他亦视为“无物”；而赞成国家统一的，则虽歌妓侍女，也可以许之为“嶔崎历落”之人。从这个侧面，令人又看到了辛弃疾对于祖国有着无比深挚的感情。也正是这种爱国主义的感情，使得他颠倒了对于大人物和奴婢尊卑的陈腐见解，从而具备了进步的立场。