这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
韦庄的律诗，特别是像这首描写自然风光的律诗，虽不像他的一些绝句那样内蕴深沉，发人深省，但它以明快清新取胜，在抒情状物方面也自有其可贵的特色。
其一，很少使事用典，而是根据自然环境，用明白晓畅的语言铸词造句，写出眼中所见和心中所感，以真切的情意来牵动读者的心灵。此诗咏“东湖”，开篇即从“满塘秋水”落笔，直接切题，起得爽健自然。接着，在夜里，在那碧绿深沉的湖水上，作者便让各种景色次第呈现出来；湖面上浮着十亩菱花，平展在明镜般清澈的水中；湖上横跨的新桥，像一条长虹，影子在水中荡漾；湖岸上，芳草如茵，睡着静静的池鹭；在清澈的湖底，月亮投下它的影子，像从天上掉了下来，而四围的山峰也倒映着它们的倩影，像一朵朵盛开的莲花。作者以湖面为中心，将湖上、岸边、天上、四周的自然景物都组织在一起，汇集到湖中，成为活泼、优美、迷人而又宁静的一潭。这当中，既有平面的扩展，也有上下立体的交叉；既有动态中的活泼可爱，也有宁静中的安详恬和。然而，作者最后还说，那最能惹动诗兴的，还是黄昏时候，在烟雨迷蒙中，那响彻田野的阁阁的蛙声。诗中描述的这一切，犹如一条清澈的小溪。从诗人的笔下涓涓流出，直淌到读者心间，沁人肺腑。文字上决没有故作艰深、矫揉造作之感，而是一任自然，如娓娓交谈，亲切动人。其中“蝃蝀”（dìdōng，长虹的别称）一词，虽出自《诗经·鄘风》“蝃蝀在东，莫之敢指。”但用在这里，和原诗意思已毫无关系，只是借来与对句的“鵁鶄”（jiāoqīng，即池鹭）对偶罢了，而中间两联的对偶，本是律诗应当遵循的规则，也不是勉强做作。至于“蟾投夜魄”，看来象是用了《五经通义》（“月中有兔与蟾蜍何？月，阴也；蟾蜍，阳也，而与兔并明，阴系阳也”）和《后汉书·天文志》（“姮娥遂托身于月，是为蟾蜍”）的典故，但月中有蟾蜍，本系古代家喻户晓的神话传说，这里信手拈来，驱使自如，浑化无迹，毫无使事用典的痕迹。
其二，结构新奇，在自然流利的笔调中，暗寓着章法上的精心安排。作者写东湖，是从夜里开始的，从第二句“晚”字可知，第四句“睡鵁鶄”、第五句“蟾投夜魄”更可证明，特别是“当湖落”三字，说明已是月到中天，至少子夜了。但到最后一联，却以问句逗起，在时间上来了一个很大的逆转：“黄昏烟雨乱蛙声。”这真是石破天惊，出人意表。这一安排，有着丰富的含义。它说明作者不是子夜才到东湖的，而是黄昏就来了，那时正一片烟雨，只听得满湖动人的蛙声，勾起了浓郁的诗兴。同时也说明前三联所写是放晴景色，雨洗秋光，格外清爽，暗中为第二句的“清”字作了最好的注脚。其次，前三联所写皆从视觉着笔，全是眼中所见，而最后补以蛙声，是耳中所闻，则进一步从听觉上为整个美景增添了气氛，视、听兼用，收到了声情并茂的效果。另外，尾联出现蛙声，也是为深夜的静寂作反衬，即以闹衬静。黄昏时候，烟雨苍茫的东湖是蛙的世界，蛙们引吭高歌，好不热闹，而此时，它们似乎都已倦于歌唱，安静地歇息了，一轮皎洁的明月悄然洒下清光，笼罩一切，幻化一切，使闹后的宁静静得深沉，静得奇异，静得令人心醉。这最后一联的巧妙安排，使全诗格外生色，令人产生丰富的想象，而留下悠远无尽的韵味。
其三，用字准确、生动，全诗音调响亮。诗中的动词，如“动”、“横”、“晚”、“投”、“落”、“倒”、“入”、“生”等，不仅准确，而且由于它们的频繁出现，便使本来静的景物有了动势，也使本来各不相干的景物相互融为一体，起了如同纽带般的关联作用。形容词“澄”、“清”、“乱”等，也恰到好处，例如用“乱”字来形容群蛙自由合唱的声音，真是维妙维肖，准确到不可移易的程度。特别是诗中还使用了“蝃蝀”、“鵁鶄”、“黄昏”、“烟雨”等双声词，读来流利自然，声韵和谐，增添了语言的音乐美。从中也可见作者熟能生巧的文字功底，他调动多方面的艺术手段，把东湖的自然美景表现得极为生动逼真，一片闲适之情，也充溢于字里行间，令人神往。
据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
积薪自以为棋艺功成，天下无敌，然而“强中自有强中手”，店主婆媳不仅能在暗夜说棋，而且每招每势都是王积薪所不及，故事生动地说明了艺无止境、因而“学”亦无止境道理，强中更有强中手，在任何环境中都要虚心，要向内行人多多学习，有一点本领不要骄傲自满，学习提高是无止境的道理。山外有山，人外有人。做人要谦虚谨慎，绝不可夜郎自大，故步自封。
故事以王积薪自负棋艺始，以其自认不足终，前后照应，不仅使故事情节完整，而且使王积薪这个人物的形象也更为饱满。他的自负虽不足取，但遇到店主婆媳却能不保守、不嫉妒，这又是他的可贵之处，也是他的棋艺得以继续提高的条件。