重阳必登高。文人登高，难免要寄托秋天的情思。“自古逢秋悲寂寥”，悲秋好像成了一种传统。苏轼针对这种情绪，词一开始就说：“不用悲秋，今年身健还高宴。”这一惊人之语，是针对杜甫《九日蓝田崔氏庄》中“老去悲秋强自宽”和“明年此会知谁健”而发的。杜甫诗的意思是：人已老大，在秋天更容易产生悲哀的情绪，今天我们在一起聚会，只是勉强宽慰自己而已，明年重九再举行宴会，还不知谁健在呢？杜甫作此诗时仅49岁，还不到叹老悲衰的年龄，但他处在安史之乱的动荡年代里，又因上疏救房瑁，被目为房瑁死党，贬为华州司功参军，因此对前途悲观，情绪低沉。苏轼同情杜甫的处境，但不同意他悲观失望的情绪。苏轼一生也不得志，在党争激烈的宋代，因政见与旧党和新党均不合，既得罪了新党，又得罪了旧党。先被新党捏造罪名，抓进监狱，长达半年之久，这就是有名的“乌台诗案”；现又被旧党排斥在外，在杭州做个太守。对这一切，他都以“一蓑烟雨任平生”的态度对待之。
下片“尚想横汾，村菊纷相半”。“横汾”、“村菊”，事出汉武帝《秋风辞》：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归。村有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘。泛楼船兮济汾河，横中流兮扬素波。”《秋风辞》是汉武帝“行幸河东，祠后土，顾视帝京欣然中流，与群臣饮宴，上欢甚，乃自作《秋风辞》。”（《乐府诗集》卷八十四引《汉武帝故事》）此诗笔力雄健，表现了一代英主在秋高气爽的季节里，泛舟中流，与群臣饮宴的欢乐景象。“尚想”二字，透露出苏轼对汉武帝那种具有冲破秋天的肃杀氛围而俯仰天地的气概，抱有向往之情。但汉武帝毕竟随着历史的长河而去了，留给后人的只有“白云飞乱。空有年年雁”。这两句用汉武帝《秋风辞》首二句：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”，及唐李峤《汾阴行》：“不见只今汾水上，唯有年年秋雁飞”，而略有变化，流露出对汉武帝高吟《秋风辞》之事沦为历史陈迹的叹惋。
这首词表现了作者对“悲秋”与众不同的看法，一反文人悲秋的传统，唱出了高昂的调子，实在可贵。他用自己潜心佛老所获得的不随物悲喜的思想和超脱的人生态度对待生活，在遭受挫折时，不悲观失望；在境遇顺达时，也不沾沾自喜，从而永远保持自己内心的平衡，走过人生中的坑坑坎坎。这在恶浊的封建秩序下，具有相对的进步意义。在表现方法上，或翻用古诗，或引用古事，并用“尚想”、“空有”等字，化实为虚，还能融佛理于浅显明白的语言之中，都是值得称道的。
此曲开头便以“弃微名去来心快哉”直陈主题。视功名为微名，体现了其不追名逐利的性格态度。“弃”是主动放弃，贯云石本是将门勋臣的后裔，年纪尚轻便仕途畅达，将来必定大有作为，他却选择了急流勇退，毅然辞官而去，这种与众不同的选择，自然比平常人的境界要高出一等。
接着，“一笑白云外”正是对“心快哉”的进一层阐释。此时，作者已摆脱了丑恶官场，身处“白云外”，即回归田园，乐享自然之趣。这对于热爱自由的贯云石而言，的确值得放声“一笑”。这五个字承接上文，语气短促，畅快淋漓。
“知音三五人”句中隐含了作者辞官后南游路上与志同道合之人相遇相知之事，其中包括他在梁山泊与渔翁吟诗夜话，在普陀山同诗僧鲁山共赋美景，与各路知音诗酒唱和。摆脱世俗桎梏，回归本性，又兼有好友相伴，自然生起“痛饮何妨碍”的豪兴。这几句描写环环相扣，意境浑成，充分展现了作者的自在与痛快。而最后一句“醉袍袖舞嫌天地窄”夸张而不张扬，体现了作者率真自然、豪迈奔放的性情。这种酒后流露真性情的描写，更显出作者对自由的追求。
这首散曲贯穿着不羁奔放之情，笔调率真，性情豪放，生动展现了作者蔑视功名、豪放不羁的形象。
