此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。
《重阳》这首诗是文天祥被捕后，在元朝被囚禁期间所作。全诗没有一点过节的喜悦和快乐，也没有年轻有为、蒸蒸日上的朝气，更没有官场得意、登高望远的企盼；也许能看到一丝西风烈马、叱咤风云的影子，但那也只是过去式。更多的是凝重、自励、追忆、反省，但尽管如此，全诗却不曾给人一点消沉和沮丧，相反，它让人痛定思痛、发愤图强。文天祥这首《重阳》，远不止是重阳节这么简单，更多是隐含诗人的心愿：盼望重见天日、重获阳光，甚至希望能起死回生、东山再起！
“万里飘零两鬓蓬，故乡秋色老梧桐。”是写实、写景。“万里”是指地理距离，“飘零”是指他自己一个人，“万里飘零”实则孤身被囚于元朝监狱的写照。“两鬓蓬”是形容他自己在被囚禁过程中的形象，也是年龄和景况的实际写照。“万里飘零两鬓蓬”，一个长期被囚于远离故土的监狱中的犯人形象跃然纸上。
“梧桐”是囚室中能看到的窗外景象之一，看到这老梧桐，就让诗人想到自己的家乡，这是写景，触景生情。梧桐在古诗词中常有多种意像及寓意，其中包括高洁品格、孤独忧愁、离情老绪等，诗人在此特老写梧桐，恐怕这些意义多少都有一点。“故乡秋色老梧桐”是诗人被这秋天景色勾起的对家乡、故国的眷念，也是诗人以梧桐自勉、自励，希望自己最终能成为凤凰向往的、有用的栋梁之材。
“雁栖新月江湖满，燕老斜阳巷陌空。”是诗人的向往、是抒情。诗人祈望自己能象大雁或者燕子，自由自在地在天地间翱翔。我们都知道，大雁是候鸟，雁至秋而南翔，故称秋天为雁天。雁南飞正是文天祥所希望的。燕子到了晚上也要回巢守家，享受其乐融融的家庭生活，这是多么美妙的景象。不过这些虽然简单，但对文天祥来说，却是可望不可及的。这里诗人将它们安排在颌联里，严格的对仗更显形式上的美感，它既有承上启下的作用，也有转换的用意。这一句重在真情流露，诗人将自己比作南飞雁和归巢燕子，盼望能最终再获自由。
“落叶何心定流水，黄花无主更西风。”颈联又是一句工整的对仗，这是这首诗的核心，更是其灵魂。没有这一句，全诗必然落入俗套，有了这一句，全诗都活起来了：出众、清奇、典雅、高尚。“落叶”对“黄花”、“何心”对“无主”、“流水”对“西风”，几乎无懈可击。落花流水春去也，那是一种无可奈何，落花都如此，何况是落叶，随波逐流、顺其自然是大家都在做的事情，谁也不能说什么。
当然，水流代表大势所趋，大江东去势不可挡，谁想阻挡滚滚而来的历史潮流，只能自取灭亡。作为自身难保的落叶，更不可能有任何力量可以造成一点影响，落叶如果想去挡住流水，哪是自不量力。这是狱中文天祥的隐喻，流水是指元朝推翻宋朝，进入新的历史纪元。这时文天祥非常清醒，当时全国都已沦陷，包括当时的皇帝、皇太后等都投降了，他要想靠自己一已之力去阻挡这一潮流，这是绝无可能，也是非常可笑的，因此，他用“何心”、“定”来入诗，“何心”可以理解为“那有这样的心”、“任何这一类的心事”，“定”是“定下来”、“定住”的意思，他在此用诗句表明自己的态度，换言之，他声明，自己无意要去阻挡这一历史必然趋势。
“黄花无主更西风”中的“黄花”是指菊花，即黄菊、秋菊。“无主”当然是指没有主人的、是野生的、是自然生长的。
重阳（农历九月初九）赏菊，是我国的民俗之一。历史上文人写菊花、黄花的诗篇数不胜数，当然他们之间各有千秋、难分高下，含义也各不相同，有纯粹的咏叹、也有无病呻吟，有情深意重、也有杀气冲天。历史上黄巢的《菊花》：“待到秋来九月八，此花开后百花杀。冲天香阵透长安，满城尽带黄金甲。”就很有让人不寒而栗的感觉，还是元稹的《菊花》：“秋丛绕舍似陶家，遍绕篱边日渐斜。不是花中偏爱菊，此花开尽更无花。”相对朴实与平和一些。
文天祥也写黄花、菊花，当然他也看重菊花的高贵品性，“此花开尽更无花”这一点上他与元稹有共同之处，但文天祥强调的是“无主”，“无主”让文天祥更自豪，因为皇帝都投降了，而且反过来劝他也投降，如果说文天祥是为了效忠宋朝小朝廷，那已经完全解释不通。
因此，文天祥通过用“无主”来解释自己的行为，也是对古往今来说他是“愚忠”的反驳和反击，他在告诉世人，他的抗元行动是自觉自动的，是不受老人指使的，他为的是心中的理想、为的是民族的大义、为的是中华文明的传承。
他要告慰后人，无主的黄花特立独行、无主的黄花巍然屹立、无主的黄花永不言败，凛冽的西风根本不算什么、凛冽的西风只能自叹不如、凛冽的西风最终无可奈何，所以，文天祥用了一个“更”字，他让后来人知道，“无主”的“黄花”“更”在“西风”之上。这里的深意，只有用心聆听，才能有所觉悟。
“乾坤遗恨知多少，前日龙山如梦中。”这一句是回顾和反省，是收尾。
“龙山”隐喻中华民族的生息繁衍的发源地，也有称为“方山”的。方山是指中岳嵩山的南麓两山之间，是夏族群的生息繁衍之地，也是中华第一个王朝夏朝、夏禹国的诞生地—河南登封。夏后自方山北麓迁徙至方山东麓的颖水之滨，即夏都夏邑—河南禹州。方山颖水，就是指华夏民族，中华民族，中华文明的发源地。当然，文天祥这里的“龙山”，也有他个人的隐痛。
此诗发端即不凡，苍劲中蕴有一股郁抑之气。诗人感叹古代老莱子彩衣娱亲这样的美谈，然而在他这个时候，干戈遍地，已经很难找到。这就从侧面扣住题意“觐省”，并且点示出背景。第二句，诗的脉络继续沿着深沉的感慨向前发展，突破“不见老莱衣”这种天伦之情的范围，而着眼于整个时代。安史之乱使社会遭到极大破坏，开元盛世一去不复返了。诗人深感人间万事都已颠倒，到处是动乱、破坏和灾难，不由发出了声声叹息。“万事非”三字，包容着巨大的世上沧桑，概括了辛酸的人间悲剧，表现出诗人深厚的忧国忧民的思想感情。
三、四两句，紧承“万事非”而来，进一步点明题意。送友人探亲，不由勾起诗人对骨肉同胞的怀念。在动乱中，诗人与弟妹长期离散，生死未卜，有家等于无家，这也正是“万事非”中的一例。相形之下，韩十四似乎幸运得多了。可是韩十四与父母分手年久，江东一带又不太平，“访庭闱”恐怕也还有一番周折。所以诗人用了一个摇曳生姿的探问句，表示对韩十四此行的关切，感情十分真挚。同时透露出，由于当时正是乱世，韩十四的前途也不免有渺茫之感。这一联是前后相生的流水对，从诗人自己的“无家寻弟妹”，引出对方的“何处访庭闱”，宾主分明，寄慨遥深，有一气流贯之妙。
韩十四终于走了。五、六两句，描写分手时诗人的遐想和怅惘。诗人伫立白马江头，目送着韩十四登船解缆，扬帆远去，逐渐消失在水光山影之间了，他还在凝想入神。韩十四走的主要是长江水路，宜昌西面的黄牛峡是必经之乘地。这时诗人的耳际似乎响起了峡下黄牛滩的流水声，其中白马江头的景色乃是实景，而黄牛峡则是作者想象之中的虚景，虚实相生，饱含作者对友人的惜别之情。水声回响不绝，韩十四坐的船也就越走越远，诗人的离情别绪，也被曲曲弯弯牵引得没完没了。一个“静”字，越发突出了滩声汩汩，如在读者目前。这是以静衬动的手法，写得十分传神。等到诗人把离思从幻觉中拉回来，才发现他依然站在二人分袂之地。只是江上的暮霭渐浓，一阵阵寒风吹来，砭人肌骨。稀疏的树影在水边掩映摇晃，秋意更深了。一种孤独感蓦然向诗人袭来。此二句一纵一收，正是大家手笔。别绪随船而去，道出绵绵情意；突然收回，景象更觉怅然。此情此景，催人泪下。
尾联更是余音袅袅，耐人咀嚼。出句是说，分手不宜过多伤感，应各自努力，珍重前程。“此别”，总括前面离别的情景；“各”字，又双绾行者、留者，也起到收束全诗的作用。对句意为，虽说如此，只怕不能实现同返故乡的愿望。韩十四与杜甫可能是同乡，诗人盼望有一天能和他在故乡重逢。但是，世事茫茫难卜，这年头谁也说不准。诗就在这样欲尽不尽的诚挚情意中结束。“犹恐”二字，用得很好，隐隐露出诗人对未来的担忧，与“叹息人间万事非”前后呼应，意味深长。
这是一首送别诗，但不落专写“凄凄戚戚”之情的俗套。诗人笔力苍劲，伸缩自如，包容国难民忧，个人遭际，离情别绪深沉委婉，是送别诗中的上乘之作。