这是一首咏怀之作。此词上片写词人百无聊赖，以酒浇愁的情景，并移情于物，抒写变法失败后自己的艰难处境和落寞情怀；下片由写景转入抒情，直抒词人“心意苦”，以及对变法失败之因的深刻反思，并表示词人对前途的担忧。全词多用比兴，意丰境幽，非一般悲秋词可同日而语。全篇由“心意苦”三字辐射开去，上片侧重摹景，下片侧重抒情，虚实相映，含蓄婉转，读之令人凄然不欢。
上片由描述入手，其景中已见凄苦之状。“ 记得珠帘初卷处，人倚阑干，被酒刚微醉。”珠帘初卷，中酒微醉之人倚阑凭眺。“记得”二字表明情景已往而今犹记。“初卷”与下文“晓风”，点明时间。人则是微醉依阑之态。这里时地空、人景情俱到，极概括，又极蕴致。
开篇既已露出了伤感，接下去又继之以纯乎写景之句：“翠叶飘零秋自语，晓风吹坠横塘路。”此景由“人倚阑干”而来，是为目之所见，而所见则是一片残荷败叶，那荷叶飘零了，被晓风吹坠塘边路上，沙沙作响，仿佛是在诉说着秋来的飘零之苦。“横塘路”， 用事而不露痕迹，寓含了失欢失意等等难以名状的苦情。因为那里洒满了落叶，美人难以重到，则失落、孤寂、幽独之感便自然含在景中了。
下片“词客看花心意苦”，承上启下，直写情怀。“词客”回应上片之倚阑人。“心意苦”是为点睛处，说明全篇皆在抒此难言之苦情，而此情已于上片言落叶中隐约可见，但意犹未尽，情犹未了，故此句明点，并转入深层刻画。“坠粉零香，果是谁相误”？这里由幕叶写到残花。词客面对残花败绩，生出“谁相误”之联想，是人误花期，抑或是花期误人。如此惊人之谜，不了之思，便将词客心意之苦合盘托出了。
接下去更转进一层，以虚笔出之：“三十六陂飞细雨，明朝颜色难如故。”再借典映托，由此及彼，推想明朝处处荷塘，处处细雨，处处凋零。“ 颜色难如故”，道出了惜花怜花怨花等等百般凄苦之情。这是推出一笔去写，借虚拟之景收煞，将“苦”字续足，极富悠然不尽的情味，发人联想，启人美感。
美人香草用以托寄，这是古典诗词里的常法。此篇托脉之意惟一“苦”字，至于所苦者何，作者并未明指，但其所勾画之苦况苦境苦情，则是充满了感人的艺术魅力，极含蓄，极朦胧，耐人寻味，读者可自行联想与补足了。
前三句的两个比喻总体的概括了全诗意旨，那瓶沉簪折正是女子遭遣弃命运的写照。次三句写女子年少时的美貌殊姿，以相识之前的欢悦与相识后四句横遭不幸的痛苦相对比。再下写女子以身相许，决然私奔的过程，表现了痴情女子的天真和纯洁及为情所动的真实形态。之后的五句叙述私奔带来的屈辱和痛苦。“聘则为妻奔是妾”表达了没有经过礼法嘉许的结合，即使相爱情深也不能得到他人的认可。女子愤然出走，然而天地茫茫，已经无处可归。诗末两句凄凉悱恻，是对后世痴情女子的警策，也是女子自身屈辱悲愤的呐喊。“痴情女子负心汉，教人如何不悲伤。”
“到君家舍五六年，君家大人频有言“。好好的良家女子，只因为随爱人私奔，便从此失去了为人妻的资格。”聘则为妻奔是妾，不堪主祀奉苹蘩。”侍奉公丈夫五六年之久，都换不来男家人的认可，她没有资格参与家族祭祀，她生的儿子也算不得夫家首选的继承人。这位重自尊的女性，终于决定离开这个家庭。一个追求真正爱情的弱女子是难以与强大的封建礼教相抗争的。在那个时代，像这样一个自主追求真正爱情的女子，不但在夫家会受到歧视，就是回到娘家，也会被自己的父母弟妹所鄙弃，她会被看成败坏门风的不祥之物。残酷的封建礼教就是这样直接摧残着人们的身心。因此诗人最后感叹说：“寄言痴小人家女，慎勿将身轻许人。”看似劝戒，实为叹息，诗人对诗中主人公的同情远远超过了他的劝戒。诗歌的基调因之也变得深沉且凝重。
此诗的最大成就在于成功地塑造了一个单纯、美丽、多情的女子形象。除结尾外，整篇作品都是一个不幸女子的内心独白。刻画她的美丽不是通过自我欣赏而是借他人口中说出，手法颇高妙。“知君断肠共君语”，“感君松柏化为心”、“暗合双鬟逐君去”等语，刻画少女，贴切自然，充分表现出女主人公的单纯、多情。开头以银瓶、玉簪隐喻美丽的少女，新颖别致，托此以起兴，与下文衔接自然。结尾仅言她出门后没有去处，不进一步描写悲剧的结局，余韵深长，发人深省。
在这首中长篇叙事诗中，诗人用凝练的语句表现了一私奔女子的悲哀。《礼记》：“奔者为妾，父母国人皆贱之”。它在题材上与古乐府中的弃妇诗类同，但其风格与情调与传统之作多有不同。从内容上看，全诗所表现的生活现象带有中唐都市生活的色彩，女子能有这样的机会与男子交往并能私奔，这在当时其他人的作品中也有所表现，这是唐人都市生活中特有的一个现象。唐朝的商业生活给青年男女的交往带来了一定自由，但传统的礼教观念却扼杀了他们追求幸福的权利，并制造了一些悲剧，而在这一悲剧中女子更是一个更大有受害者。诗人取材典型，对扼杀人性的礼教提出了批判。对不幸的女子表示了同情。其中对礼与情之间矛盾的表现体现了中唐士人的思想个性。其次在艺术表现上诗人也体现了中唐文人的叙事艺术的水平，诗人以女子之口叙述他们相识、私奔以及产生矛盾的整个过程，情节完整生动，极具戏剧性。诗人着重交代矛盾的原因，细致描写女子被弃后的心理， 突出故事的悲剧性与抒情性。诗人便就这种“奔者为妾”的社会现状写了这首长诗。同时，也表达了告诫女子不要轻易与人私奔之情。
上片两句：“万里飞霜，千林落木”，对偶互文，说万里、千林，都在飞霜中枝零叶落，总写秋天大地；“寒艳不招春妒”，收缩到红叶，红叶是寒天中唯一的浓艳之色，它与春风、春花不同时，不可能为它们所妒。三句直从秋天写到红叶，似乎专在咏物；但秋风横扫万里，其实是亡国后江山、士林备受摧残的写照。红叶可以象征遗民，“春”又是在新朝的富贵场中得意的人物的象征，寄托又极分明。这三句，已正面把红叶说尽。下面又从侧面再作生发。“枫落吴江冷”，是唐人崔信明的断句，枫叶经秋变红，故用这一典故，接以“枫冷吴江，独客又吟愁句”。“独客”表面指崔，实际是自指；“又吟愁句”，流露主观感情，由咏物到写人。物、人交错、化合，目的是求若即若离，主客融成一气，不为咏物而咏物。这里是用这种手法，但脉络转接分明：“枫”承“寒艳”；“吴江”二字又引出“正船舣、流水孤村，似花绕、斜阳归路”两句。“归路”中停船于“流水孤村”之旁，正可挨村傍树；而在“斜阳”映照中远看似春花围绕的，又非红叶莫属。这是借描写停舟之景以烘托红叶。“甚荒沟、一片凄凉，载情不去载愁去”，用唐代宫女红叶题诗故事以写眼前红叶，是熟典活用：不正面承说御沟流红，有关双方获得美满姻缘的事，而说“荒沟”内一片凄凉景象，红叶不载情去，却载愁去。不再是写宫女故事，而是自写当时情境；但典故的影子仍在，红叶的影子仍在。一经活用，就化熟为生，化板为活。“载情”句的“情”，是原故事中男女间之情，但句中“载愁”的“愁”，却是词人自己的国亡家破、飘零失路之愁。句中“载情”是宾，“载愁”是主。意谓若欲题于红叶，托荒沟流水载去的，亦只有无限深愁而已。“载情不去”，为“不载情去”的倒文。从主观方面说，是今已无“情”可供托载，表现出来却成为问沟水为何不与我载情去而载愁去，愈婉转，愈沉痛。
上片从红叶写到人，下片则从人写到红叶。“长安谁问倦旅”，以一疑问句领起写人。“羞见衰颜借酒，飘零如许”，又用自己烘托红叶。上句用郑谷《乖慵》诗“愁颜酒借红”，藏“红”字；加上“羞见”、“飘零”，以增曲折哀叹之意，便切遗民身世。“谩倚新妆，不入洛阳花谱”，又承上句“飘零”一词的双关，转到写红叶，脉络亦分明；指出秋叶虽红，终不是花，终不会为只爱春花的常人所赏，不能载人《花谱》。“洛阳”、“新妆”，皆暗指牡丹：牡丹为洛阳名花；不入《花谱》，即是不挂新朝朝籍、不得富贵的隐喻。“谩倚”是对“新妆”的唾弃，即是勉励红叶不要去羡慕、效法春花，也即是隐喻遗民们不要去羡慕、效法新贵。红叶既不能追随春花，它受秋天“回风”的吹送，也只能在酒人的樽前“起舞”最为合适，因为酒人的“醉貌”可与红叶的颜色互相映照，酒人的身世也可能就同于红叶的遭际。“尽化作、断霞千缕”，写风中落叶众多，一经“起舞”，艳红的颜色就可化为千缕断霞，红叶的这一光彩，也即是遗民们的丹心碧血，他们哀思故国的返照回光，他们忍受风霜、保持坚贞气节的光辉节概。红霞成为“断霞”，可知无法回天，也即无力复国。那么，“记阴阴、绿遍江南，夜窗听暗雨”。只好牢记江南听雨、夏木阴阴的季节，也即只好牢记南宋亡国前尚存半壁河山的偏安时期。着一“暗”字，则当时已入衰残之境，呼应“断”字，使结语呜咽缠绵。自“谩倚”以下，句句写红叶，又句句比遗民。
全词围绕红叶，扣紧题目，不避犯“正位”；但人、物关合，义兼比兴，写得不粘不脱，凄惋沉痛，感染力强。