“握手西风泪不干”，劈头便是一派依依惜别景象，奠定了全词的感情基调。握手、西风、泪不干，每个词都带着萧瑟的意境，组合在一起便营造出了极强的感染力。这里的“握手”不是西方的礼节，而是离别时真情流露的动作，同义的词是“执手”。
如果说“握手西风泪不干”通过描写送别的画面，奠定了这首词的基调，那么“年来多在别离间”一句就是通过纳兰容若的怨恨，来进一步加深了这种哀伤。每个人都会经历离别，偶尔的分别尚可接受，但是“年来多在别离间”，知心之人难以聚首。
“遥知独听灯前雨，转忆同看雪后山。”这两句描绘出了两幅迥然不同的画面——离别后，在风雨之夜不能成眠，独坐灯前，且听一窗冷雨；忆曾经，两人雪后初晴兴致盎然，携手同游，共赏一山银装。“遥知”已是人海茫茫，“转亿”便成往事随风；“独听”听尽凄凉寂寞，“同看”看遍良辰好景。昔日的相聚合乐．与今后一个人郁郁寡欢形成了鲜明的对比，愈欢乐，也就愈痛苦。
纳兰容若想象分别之后友人“独听灯前雨”，似乎是在写他的孤独，其实这是容若的孤独。这是诗词中的一种写法，能够确定远方的友人深深地思念自己，这需要勇气和自信。因为彼此相知，所以知道在想着他的时候，他也一定在想我，所以才敢说的这样毫不犹豫。
恨离别，无限伤感之中，仍然念念不忘关心友人，反复叮嘱着：“多吃些饭。”“凭寄语，劝加餐”，这句化自王次回“欲寄语，加餐饭。难嘱咐，鱼和雁”。“劝加餐”真的是个很熟悉的情景。想来知己送别，一定会有很多话嘱咐，而纳兰容若偏偏选了“多吃饭”这句最朴素的话，未经雕琢，却质朴感人。读来平淡之中感受到浓浓的温暖。
“桂花时节约重还”，这是容若与顾贞观相约，在桂花开放的时节．知己再重聚京华．互诉衷肠。约定，似乎是送别时一个不变的情节。因为不舍，也为了给彼此一个慰藉。而约在“桂花时节”，首先想到的便是中秋节，这个月圆人圆的日子，于是便又多了一层期盼。在桂花飘香的时候，希望能与你团圆，共品桂花酒、赏月吟诗。
最后两句“分明小像沉香缕，一片伤心欲画难”，与“送梁汾南还，为题小影”的题目切合，也是全词最动人的两句，尤其是“一片伤心欲画难”一句，算得上是画龙点睛的一笔。刚刚画好的小像笼罩在袅袅升起的淡淡香烟之中．纳兰容若细细观察许久，却还是不满意，妙手丹青仍然画不出我的离伤与思念。
该词上片想到一年来聚少离多，更增添了此次送别的悲伤。三、四两句遥想别后情景，希望彼此能以相聚时的欢乐战胜别后的孤独寂寞，有情有景，情景相生。过片殷勤叮咛，相约重还的时间。结句写自己独对好友小像以慰相思，从中却看到满面风霜，感受到“一片伤心”，表达了对好友坎坷遭遇的无限同情和深切理解。
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
这首词收入《全唐诗·附词》，出于民间作者之手。此词既无字面上的精雕细琢，也无句法章法上的刻意经营，但在悬念的设置上颇具特色，读者当看其中那一份生活情趣。词牌为《醉公子》，意即咏醉公子，调名与词的内容吻合，此即所谓的“本意”词。
词人着意于“醉”，刻画人物内心活动，极有层次，写得辗转多姿，曲折有致。此词在活泼谐谑的语言形式下，于朴素自然中，体现深厚的情味。