这是秦观写于元丰三年（1080）的一首怀人之作，当时秦观三十二岁，孔子有云：“三十而立。”而他此时还未能登得进士第，更未能谋得一官半职。在这种处境下，忆想起以往与佳人欢娱的美好时光，展望着今后的路程，使他不能不感怀身世而有所慨叹。从艺术上看，整首词缠绵悱恻，柔婉含蓄，融情于景，抒发了对某位佳人的深深追念，鲜明地体现了秦观婉约词情韵兼胜的风格特征。 “八六子”是词牌，始见于《尊前集》中所收的杜牧之作。分上下两片，上片三处平韵，下片五处平韵，共八十八字。通常以秦观的此作为定格。
此词写作者与他曾经爱恋的一位歌女之间的离别相思之情。全词由情切入，突兀而起，其间绘景叙事，或回溯别前之欢，或追忆离后之苦，或感叹现实之悲，委婉曲折，道尽心中一个“恨”字。
宋神宗元丰年间，秦观在扬州意外地遇上一位多情的女子。一帘幽梦，十里柔情，时时萦绕在他的心头。归来途中，独倚危亭，回头一望，芳草连天，好似无边的离恨。以芳草喻愁，是诗词常用的手法，这里秦观却用“刬尽还生”四字把它强化到极点，因此前人称之为“神来之笔”。恋人分别了。往日的欢娱，变成了流水；断了的琴弦，何时能续上？面对片片飞花、蒙蒙残雨，他几乎失魂落魄。正在此时，恼人的黄鹂又在耳边叫了起来。打起黄鹂儿，莫教枝上啼。他的心真是烦极了！
首先，秦观词最大的特色是“专主情致”。抒情性原本就是词长于诗的特点，秦观则将词的这一特长加以光大，在这首词中体现得十分明显。词的上片临亭远眺，回忆与佳人分手，以情直入，点出词眼在于一个“恨”字。以“芳草”隐喻离恨，又是眼前的景物。忆及“柳外”“水边”分手之时词人以“怆然暗惊”抒发感受，落到现实，无限凄楚。而词的下片则设情境写“恨”。用“怎奈”、“那堪”、“黄鹂又啼数声”等词句进一步把与佳人分手之后的离愁别绪与仕途不顺，有才得不到施展的身世之“恨”，融于一处，并使之具体化、形象化，达到融情于景、情景交融的境界。
其次，这首词的意境蕴藉含蓄，情致悠长，耐人寻味。秦观善于通过凄迷、朦胧的意境来传达自己伤感、迷惘的意绪。在这首词中，上片以“萋萋刬尽还生”的芳草写离恨，使人感到词人的离别之恨就象原上之草，春风吹又生，生生不灭。为何如此呢？词的下片创设了三个情境告诉我们个中之由：“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”的欢娱都随流水而去，“素弦声断，翠绡香减”，词人对好景不长、离别在即的无奈溢于言表，此其一；其二是离别之时情境的渲染，“片片飞花弄晚；濛濛残雨笼晴”，词人以凄迷之景寓怅惘、伤感之情，意蕴十分丰富，是极妙的景语。其三，结尾二句，以景结情，急转直下，声情并茂，“销凝之时，黄鹂又啼数声”，一“又”字，既与起笔“倚危亭，恨如芳草，萋萋刬尽还生”遥相呼应，又再次突出了前面所述的二种情境，真可谓意蕴境中，韵逸言外，凄楚伤感之思自在其中，会心的读者一看即知。秦观就是这样善于用画面说话，举重若轻，寄凝重之思于轻灵的笔触之中，如游龙飞空，似春风拂柳。
下片“无端”三句，再进一步追忆当时欢聚之乐。“无端”是不知何故之意，言老天好没来由，赐予她一份娉婷之姿，致使作者为之神魂颠倒。“夜月”二句叙写欢聚情况，借用杜牧诗句“娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不知。”《赠别》含蓄出之无浅露之病。“怎奈向”三句（“怎奈向”义同“奈何”）叹惋好景不常，倏又离散。“素弦声断，翠绡香减”，仍是用形象写别离，有幽美凄清之致。“那堪”二句，忽又写眼前景物，以景融情。
“片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴”，是凄迷之景，怀人的深切愁闷中，观此景更增惆怅，故用“那堪”二字领起。结尾“正销凝，黄鹂又啼数声”，又是融情入景，有悠然不尽之意。洪迈《容斋四笔》卷十三云：“秦少游《八六子》词云：‘片片飞花弄晚，蒙蒙残雨笼晴。正销凝，黄鹂又啼数声。’语句清峭，为名流推激。予家旧有建本《兰畹曲集》，载杜牧之一词，但记其末句云：‘正销魂，梧桐又移翠阴。’秦公盖效之，似差不及也。”洪迈指出秦观词此二句是从杜牧词中脱化出来。
此词语言上好用对句，如“柳外水边”、“夜月春风”、“素琴翠绡”、“飞花残雨”皆是，尤以“夜月”和“飞花”两联为佳，不仅语言工丽，而且各具意境。全词情景交融，景语情语难分，可谓感人至深，独具匠心。
最后，这首词的语言清新自然，情辞相称，精工而无斧凿之痕。前人曾这样评论：“子瞻辞胜乎情，耆卿情胜乎辞，辞情相称者，惟少游而已。”秦观的词能有如此高超的语言成就：一方面，他工于炼字。这首词中“飞花弄晚，残雨笼晴”这二句是互文的，意思是飞花残雨在逗弄晚晴。这里的一“弄”一“笼”，既音韵和谐，又能使人产生无限的想象，细细品味，会感到十分贴切生动。另一方面，由于秦观长于化用古人诗句入词，使之为己所用，更加富于表现力，达到青出于蓝而胜于蓝的效果。“倚危亭”三句周济称为“神来之笔”，实则从李后主《清平乐》词“离恨恰如春草，更行更远还生”脱化而来；“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”则暗用杜牧的“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”；洪迈《容斋随笔》认为词的结尾两句是模仿杜牧同一词牌的结尾“正消魂，梧桐又有移翠阴”，不论模仿是否属实，秦观这两句的妙处远胜过杜牧的此句却是不争的事实。可见，秦观继承前人语言是有创造性的，惟有创造方能显其生命力。
“多情自古伤离别”，接天的芳草是铲不完、除不尽的离恨，恨的是那一帘幽梦早已随风飘散，那一段柔情早已成东流逝水，写词的人也早已远离我们，但是，他那柔婉含蓄、情韵兼胜的词风，以及以此写成的名篇佳句则长留人间，永远使我们回味。
此词作于词人岭南卸任之时。全词景色清丽，感情深挚，意境深远。
词为“题别”而作，通篇围绕一个“别”字做文章。上片起句写临别前情景。词人将要离开广西了，黎明之前子规鸟就不住地啼呜，把他从梦中唤醒。他举头看看窗外，一弯残月高挂西天，好像是被子规啼破了似的。这一句写出了早起之景、临别之时第、归去之思和离别之情。乍看上去，出语自然；细细吟味，含意无穷。第二句写词人乘着华丽的官船将要出发，虽为写实，但实中带虚，所谓“晓载笙歌”者，乃是以“笙歌”兼指吹奏笙歌的乐妓，用语甚美，耐人寻味。三、四两句尤为入妙。画船在清澈的江中从容而行，只见两岸荔枝，娇红欲滴；蒙蒙烟雨，笼罩万家。这完全是画境，同时也是诗境，读之令人陶醉。
过片二句写别情。佳人，谓画船中乐妓。这里不仅补足“笙歌”一词之意，而且进一步发抒离思。一位清正的地方官将要离任了，佳人也无法挽留，与词人相对而泣，滚滚热泪，湿透罗衣。这里让佳人把惜别的泪水倾泻出来，虽不够含蓄，但热烈真诚。
结尾二句，系预想别后情景，对不可能继续通信表示耽心。“岭南无雁飞”，据陆佃《埤雅》云，雁飞不过衡阳，因南地极燠。广西岭南，故鸿雁更难飞到。此处运用鸿雁传书的典故，符合当地特点，显得十分妥贴。
此词妙选词炼字、首句“子规啼破城楼月”中的“破”字便是范例。子规、城楼、月，本是三个互不相干的概念，然着一“破”字，遂连成一体，形成浑一的境界。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。
