史达祖在婉约词发展过程中，继承了周邦彦那种“缜密典丽”、“富艳精工”的创作风格，而又有发展，炼字锻句，竟秀争高，给后来重视写作技巧的人比较大影响。
起首两句描写初春的景物：漫步在谢桥边，吹拂着落梅的轻风，也吹满词人的双袖。沿岸春寒未褪，犹见残雪痕迹。“谢桥”，指谢娘家的桥，唐时有名妓谢秋娘，因常以指女子所居之地。两句从欧阳修《蝶恋花》词（一作冯延巳词）“独立小桥风满袖”化出。四、五句点明时节。灯市，指正月十五的元宵灯市，上冠以“匆匆”二字，略露作者的心情，可与姜夔《琵琶仙》词“奈愁里、匆匆换时节”参看。元宵过后，草已开始变绿，春天已是到来了，可是，词人却说“燕子春愁未醒”，燕子在春分前后才由南方飞回，而此时春社未到，燕子未归，故发出“误几处、芳音辽绝”的怨望之语。江淹《拟李都尉从军》诗有“袖中有短书，愿寄双飞燕”之句，《开元天宝遗事》也载有燕子传书之事，诗词家将之当作常典使用。“燕子”二语，与作者《双双燕》词“应自栖香正稳，便忘了天涯芳信”有异曲同工之妙。山川间阻，音信难通，只能把一襟幽怨，寄诸燕子，正见其用笔精妙处。题中“春思”之意，至此方出。“烟溪”二句，笔锋一转，从对面着想：那远方的情人啊，这时也许在轻烟迷漫的溪水边采摘绿草归来，她一定满怀心事，连花心深处都沁透着她的春愁。“采绿”，出自《诗小雅·采绿》：“终朝采绿，不盈一掏。”旧注认为这是妇人思念远行的丈夫。绿，是一种刍草的名。“采绿”，暗与上文“草根青发”照应。“愁沁花骨”四字甚炼，写出女子怀人的深情，句意并美。
下片“非干厚情易歇”，笔意俱换，词极朴直，却更见情深意厚，更表现作者无可奈何的心情。这一切，并不关两人深厚的感情有所改变，而是由于命运的安排：离别，使有情人再也不能相见了。“奈燕台句老，难道离别”，这真是痛心彻骨之语。“燕台”，用唐诗人李商隐事。李曾作《燕台》诗四首，哀感顽艳，被一位叫做柳枝的姑娘所深赏，并相约幽会。由于机缘的错失，两人未能欢好便离别了。这里借用而转换加强说，自己纵使有李商隐那样的风流文笔，但在此情此境，一切的语句都显得是那么陈旧和多余。“小径”四句，回首前尘，深情如揭。词人记得当年在故乡多少美好的情事，那幽深的小径，微风吹衣——那是与她旧游之地。在纷来沓至的追忆中，第一难忘的是：她，久久地悄立玉阶之下，夜色渐深，清凉的露水侵进她的罗袜，她还在等待着词人的到来。词中特标出“惊心”二字，表现了情人相会时心情激荡的情景。“小径吹衣”，又与首句“两袖梅风”相应，今昔对比，更是难以为怀了。结二句“如今但、柳发晞春，夜来和露梳月”，用春景中的景物写愁思，更见梅溪词心思之巧妙。由回忆跌回现实中。一切成为既往，此时剩下的只是：那柳树疏疏的长条，纷披在春日和煦的阳光中；晚上，又沾上清凉的露水，在月下来回拂动。两句表面上是写景，实际上是喻人。“柳发”，亦指自己稀疏的头发：“晞”，晞发，披发使干。《楚辞·九歌·少司命》有“晞女（汝）发兮阳之阿”之语。“夜来”句，写自己在凉露冷月之下，凄然抚鬓的情景。结二句炼字极工，或未免着迹。
史达祖的长调词，着意于布局，字锻句炼，极见功力。虽然前人批评他“用笔多深兴巧”（周济《介存斋论词杂著》），但他对于技巧的细致运用也发展了婉约词。
这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
