此组诗共十章，当作于公元753年（唐玄宗天宝十二年）初夏，当时杜甫与广文馆博士郑虔同游何将军山林，故作此组诗。以下是仇兆鳌《杜诗详注》对组诗各章的评析。
首章领起，乃未至而遥望之词。上四，何氏山林。下四，陪郑同游。自塘至桥，桥畔有园，园中有竹，层次如画。谷口，指郑。濠梁，指何。赵汸曰：何于郑为旧交，因而并招及己，但以素有山林幽意，故作此游，非轻赴人招也，说得曲折微婉。《杜臆》末拈幽兴，为十首之纲。
二章，志林中景物之胜。首二为纲，三四承夏木，五六承风潭。末乃触景而念昔游。风潭覆以夏木，见其萧森可爱。朱鹤龄注：卑枝接叶二句，古人所谓叠韵诗。食有芹卿，乃初到而留饮，末云晚饭，盖至暮而留宿矣。
三章，记林间花卉之奇。首记花名，次记花种。五六承异花，见其可贵。七八承滋蔓，怜其易谢。张骞不携此种，故曰空到。《本草》弗载其名，故曰不知。《杜臆》开拆，顶露翻。离披，顶雨打。
四章，羡林傍幽僻之致。上四写景，下四叙情，上四以整炼为工，下四以萧疏见致，俱有章法。没马是实事，藏蛇是想像。《杜臆》：公献赋不售，故欲卖书买宅，乃愤激之词。此云晚花，七章言清晨白日，见其次第。
五章，见山林景物，而喜逢豪饮，在四句分截。言此间穿池垒石，特大地中剩水残山耳，其势之雄阔，足以破沧江而开碣石。烹笋摘梅，园中佳品。弹筝换酒，将军豪兴。故复移席苔前，以享其用意之殷勤。申涵光曰：起语近纤，五六太板。
六章，状山林高寒，而美其淳朴，亦四句分截。风磴而吹阴雪者，乃云门之吼瀑泉也，以下句解上句。盖夏本无雪，飞瀑遥溅，乍疑是雪耳。酒醒方思卧簟，而衣冷反欲装绵，言夏日阴森也。野老看客，馈以河鱼，即此见风土淳朴，与他处不同。
七章，记山林物产，而叹其景幽，亦四句分截。茵蔯之脆，得生菜而加美。栜树之阴，展食单而倍凉。次联分顶，野鹤晨出，言其超旷，山精昼藏，言其深邃。百里之内，独见苍苍，甚言石林之高耸，非谓何林有百里也。此云晨日，下二章言晚、言夜，次第又相联络。
八章，因水府而旁记游迹。上四实景，下四虚摹。山林胜游，留连累日，故柳渚昆池，亦皆经过。折荷脱巾，醉时狂态。刺船解水，走马而思泛舟也。
九章，宿何园而记其韵事。上四见主人儒雅，下四言夜景清幽。首句属赋，起不好武。次句属比，起总能文。
十章总结，乃出门以后情事。首二惜别之情，三四别后之景，五六回忆前事，七八豫订重游。幽意不惬，为迫于归期耳，两句起势突兀。舞曰自笑，歌曰谁怜，无复林中豪兴矣，故须再过以慰寂寥。朋好，指郑广文。钱谦益曰：八句之内，势变多端，尺寸之间，移形换步，正所谓“波澜独老成”也，杜老不容易放笔如此。
词的上片开篇两句没有写“红杏枝头春意闹”的芳菲春景，而是直说“风”、“雨”。东风轻拂着大地，几缕淡淡的云彩在天空飘荡。这两句里的“风”和“雨”，是全词的词眼，大好的春光就是在风雨中消逝的，领起了全篇词意。“水边台榭燕新归，一口香泥、湿带落花飞。”两句化用白居易《钱塘湖春行》中“谁家新燕啄春泥”的诗意。燕子才刚刚归来，还未来得及观赏芳菲春色，满树花朵却已经凋零，如此景象，词人不由产生满腔感慨、满腹愁绪。这里的“泥”承第二句“萧萧雨”，“落花”承第一句“东风荡飏”而来。燕子新归，而落红已经成阵，目睹这种景色，词人的感慨之情油然而生。
词的下片首句承上片“落花”，开始描写凋零的海棠。“海棠糁径铺香绣，依旧成春瘦。”在此词人虽然只取了海棠一种花来进行描写，但是读者从中仿佛还可以看到桃花、杏花、梨花……落红一地。当所有春花凋零并被泥土掩埋，也就没有什么春色可言。用“春瘦”来形容春色渐失十分形象传神，也是全词的主旨所在。春也如人一般，在万花凋零的满腹愁绪中逐渐消瘦，逐渐疲惫不堪。结尾两句“黄昏庭院柳啼鸦，记得那人、和月折梨花。”开始出现人的形象，画面也顿时变得更加丰富。
全词无一字说愁，却处处都透着愁绪。春天本是百花竞放、喧闹芳菲的季节，可是经历一场风雨后，凋零的花朵，衔泥的春燕，对月啼叫的乌鸦却让人顿感凄凉。花开花落虽是自然之理，却引发了敏感词人心中的无限愁绪，凄凉的其实不只是春色，也是词人因年华渐逝、壮志未酬而生的悲哀。词中的抑郁哀婉之气令读者读之不禁为作者坎坷的生平而动容。
这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。
上阕着重在庭院风光，先说碧苔苍苍，霜叶已经红遍，正是金菊盛开时，将近重阳了。由于点明节令，则登高赏宴，亲友欢集的传统风俗内容不言自知，而今年将会怎样，轻轻一笔，遂牵出怀人思远之意，但以后并未继续展开叙写，仅略点即止，仍然回到当前景物的描画上来。察露横降，滴注圆荷，繁盛的扇叶渐次凋残，倒显出半塘碧水澄静不波。
下阕拓开目光，转向寥廓落寞的时空境界，融情入景，以景传情，含蓄地吐露了离愁别思。“试倚凉风醒酒面”，写醉饮情形甚为生动，当酒酣耳热际，倚栏凭眺，秋风吹凉，顿觉燥热消释，头脑清楚多了，而领起的“试”字，刻函此时的游移朦胧尤传神。接着的“雁字来时，恰向层楼见，即此时所见者，从表层现象而言，北雁南飞，排出整整齐齐队列掠过层楼，故称“雁字”但在那深层涵蕴里，雁能传书递讯，可能与远人一通相思苦情否，不过这实属痴心妄想的事，实事尚渺茫无期，仰首天际，但有“几点护霜云影转”，幽幽入耳的，是“谁家芦管吹秋怨”。“护霜云”，此处写云凝霜降，天气凄冷，已增人萧条之感，忽又听悠悠笛声不知从谁家飘来，带着无限愁怨，更触引起心头的离情别绪。结处故设疑问句，实际上是以主观之感受移入外间事，正因心中积郁本深物，特先撇开一笔，却意余言外，并暗应上阕“重阳宴”，似断又续，遥相映对。
词作抒发秋怨及怀人之情。整首词写景为主，直至结句，方才点出“怨”字，实是表明自己胸中秋怨极深。情余言外，使全词充满着苍瑟的气氛。