史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
这首诗写诗人继续歌咏洞庭湖，写诗友们饶有兴趣地在秋风落叶中怀古论今。前两句“江畔枫叶初带霜，渚边菊花亦已黄”，俊逸清畅的情调中又充满忧伤和苍凉。
后两句“轻舟落日兴不尽，三湘五湖意何长”，说他们游兴正浓，虽然都觉得抑郁，但生活还是要继续。诗中表明，感受秋风之凉爽和秋叶之静美，忘却无尽烦恼和满怀忧愁，在湖光山色之间与旧友畅游，这才是珍惜现在、享受生活的积极人生态度。
诗人歌咏洞庭湖，即景抒情，吊古伤怀，寄托深而寓意长。全诗形象明朗，色彩鲜亮，章韵高亢，声调昂扬，和谐完美地表现了苍凉的情绪，可谓声情并茂。前人谓贾至“特工诗，俊逸之气，不减鲍照、庾信，调亦清畅，且多素辞，盖厌于漂流沦落者也”，这一评论相当中肯。这组诗的艺术特色正是充满俊逸之气和清畅之调。
“西风一夜剪芭蕉。倦眼经秋总寂寥？”开头“倦眼”两字点明已是深夜。在一个秋风萧瑟的夜晚，精神极度苦闷的容若愁眉不展，一夜未眠，只听得窗外秋风吹打芭蕉的萧萧声。西风凌厉而无情，不但剪落了芭蕉叶，还令夏日里残留的花草尽数凋零。芭蕉在词人笔下，向来表达的是孤独忧愁，尤其是离情别绪。面对黄昏雨夜，李易安在一阕《添字采桑子》里写：“窗前谁种芭蕉树，阴满中庭。阴满中庭，叶叶心心舒卷有舍情。伤心枕上三更雨，点滴霖霪。点滴霖霪，愁损北人、不惯起来听！”李易安在词中把伤心、愁闷一古脑儿倾吐出来，她对着芭蕉愁绪悱恻低徊。同样的芭蕉，吴文英在《唐多令》里说，“何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉，不雨也飕飕。”容若也写芭蕉，他的《临江仙》里有“点滴芭蕉心欲碎，声声催忆当初”。细雨淅沥，滴答在芭蕉上，声声使人愁。
“强把心情付浊醪。”容若有一颗善感的心，面对此情此景，他是心生愁绪，然而这份愁绪无处排遣，他只有强压住内心的痛苦，借酒消愁。“强”字道破此中真意。借酒浇愁，是常人之举，更是文人之道。豪放不过李太白的“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”。黄庭坚的“浮生只合樽前老，雪满长安道”，豪放中又多了几分苍凉。容若取来一壶浊酒，对窗独饮，将无限的寂寥倒进杯中，化作无奈一饮而尽，他想借酒一浇心头块垒。借酒消愁愁更愁，只是这愁绪，却并非全是闲愁。
“读《离骚》。愁似湘江日夜潮。”酒后，容若随手拿起一本《离骚》，漫目读去，字字尽愁语，篇篇有千结。容若胸怀天下，书生意气，挥斥方遒，有志报国却立功无门。三藩之乱未得平叛，容若心中的愁闷，如日夜奔腾不息的湘江水般澎湃。《世说新语·任诞二十三》里有“王孝伯曰：‘名士不必须奇才，痛饮酒，熟读《离骚》，便可称名士”。魏晋名士多狂傲不羁，容若也有说自己是“德也狂生耳”，可见他对魏晋名士风度是心生向往。闻一多在西南联大开楚辞课时的开场白就是，“痛饮酒，熟读《离骚》乃可以为名士。”《楚辞·离骚》中有“虽萎绝其亦何伤兮，哀众芳之芜秽”，“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”，这是愁，更是痛苦，印证了前句“强把心情付浊醪”。以酒浇胸中之块垒，以诗抒心中之抱负。写至此，此首抒发悲愤之意已出。
“愁似湘江日夜潮。”此句是对前文的注解。屈原的《离骚》是他根据楚国的政治现实和自己的不平遭遇，“发愤以抒情”而创作的一首政治抒情诗。而容若此刻心情，有一种如同屈原般的忧国忧民的惆怅，却又无法言说。他写过诗：“平生纵有英雄血，无由一溅荆江水；荆江日落阵云低，横戈跃马今何时?”纳兰是八旗子弟，血管中流的是与生俱来的血性。欲驰骋疆场报国有心，却立功无门，只能被束缚在朝堂之上，銮驾之前，男儿的英雄志得不到伸展，只能将一腔英雄泪融入一壶浊酒，化入一阕清词中。
全词只短短三十一字，而其中直接间接言及“愁”的，全篇皆是。直接写“愁”的如“倦眼经秋耐寂寥”“强把心情付浊醪”“愁似湘江日夜潮”，而第一句“西风一夜剪芭蕉”虽未直接说出情绪，可也能根据传统，理解到词人正要表达一种愁闷。孔子评论《诗经·周南·关雎》“哀而不伤”，这也似乎成为了后世对于诗歌写情中对抒情进行节制的理论依据。然而纳兰性德这首词明显没有节制抒情。同时，这首词全篇的“愁”体现出细腻的女性化情感的风格。西风引起人伤时，第一愁；西风毁坏芭蕉，第二愁；奋力遣愁，借酒浇愁愁更愁，第三愁；停杯读《离骚》，所读尽愁，第四愁；悲于人生，第五愁。这样的写法，在读者方面感受起来，颇为压抑。
此阕小令，虽然短小，然愁绪中隐有郁勃之气，与容若其他的一些借酒浇愁的哀婉之词颇为相异，结句尤有豪迈之气破空而来之感。
这首词在字面上可以说是一篇《离骚》微缩版，所表达的意思是众芳芜秽，美人迟暮，借酒浇愁，心潮翻滚。至于“愁”的内容，翻滚的“心潮”究竟是政治抱负，还是词学抱负，还是天性不得抒展的苦闷，或者仅仅是受了一时一事的委屈，这一切，如鱼饮水，冷暖自知。全词虽可见得一种同屈原般的忧国忧民的惆怅，却仍可见词人一贯的细腻情感，具有一种黯然萧索的韵味。
客中思家，早自《诗·魏风·陟岵》始，千百年来，一直就是诗歌中的传统题材。此类作品大都写于游子离家途中或在他乡住定之后，也就是说，写在游子与家人之间的空间距离正在不断拉长或已经拉长到了一定限度的时候。而本篇的作者却别出心裁，他选择了归程业已过半、与家人之间的空间距离正在不断缩短之中、羁旅生活行将告一段落这样一个时间点，来抒发自己的思家怀人之情。这种构思十分高明，其一，它不落前人窠臼，以生化熟，推陈出新，容易攫住读者；其二，当此渐行渐近之际，离愁别恨尚且浓重如许，那他更行更远、所行既远之前日、昨日的客中相思之苦极、痛极，岂不都在言外了吗？
“记归程过半”，起句便掐指计算回家的路走了多少，还剩多少，与南朝民间小乐府《懊侬歌》“江陵去扬州，三千三百里，已行一千三，所有（还有）二千在”同一机抒，归心似箭，不言面喻。“家住天南，吴烟越岫飘渺。”交待自己是从北方回南方。吴、越，指江、浙，春秋时大致分属吴、越两国，故称。作者为浙江海宁人，家正在越地。归期过半，一喜；但举目遥望南天，吴山越水，云遮雾障，若有若无，虚幻缥缈，又意识到“路曼曼其修远兮”，不禁转喜为忧。一波一折，笔有顿挫。“转眼秋冬，几回新月，偏岫离人燎皎。”点出此番离家，不路一年（与篇末“春雨”字对勘，可知他出门之时为春天。去来节令，分置两端，有常山之蛇救首救尾的妙处），又告诉读者，这时正是冬天某个月的月初。一眨眼功夫便过了两个季节，当喜；但去家时间虽不甚长，却也备尝了离思的苦涩，于是心又一酸。三句仍为一起一伏，跌宕有致。“新月”是缺月，游子客中见此一钩缺月，自然会返现到人间的不团圆；何况这缺月光源还挺充足（燎皎，形容明亮），清辉洒满大地，叫人没法躲开；何况不只今夕此时是这样，且昨日，前夜、上个月、上上个月……已不知多少次“照得离人愁绝”(南唐冯延巳《三台令》）了。两句中层次甚厚，颇耐咀嚼。然而还不可忽过那个“偏”字。不直说自己见月生愁，却赋“新月”以主观意志，怪它存心刺激人，岂非无理取闹？实则文学艺术家只讲“情”不讲“理”，执着于“理”往往乏“趣”、乏“味”，无“理”而有“情”，方绝、方妙！苏轼《水调歌头·丙辰中秋》：“不应有恨，何事偏岫别时圆？”是罪满月，本篇云云，是罪缺月。
以上三句，一笔绾住今昔，泛说较长一个时间段内的离愁。下文则留墨特定当下客馆中的孤苦况味：“急管宵残，疏钟梦断，客衣寒悄。”夜深了，附近不知何人歌筵上的急管繁弦已经消散，报时的钟声虽然稀疏，但在静夜中却显得特别警动，以致惊醒了词人的梦魂。当此万籁俱寂之际，他格外地感到了寒冷和孤独。于是，词人想念起他的妻子来：“忆临岐，泪染湘罗，怕助风霜易老。”他所最最不能忘怀的一幕，是当日分襟（“临岐”，到了岔路口。诗词中往往只作临别义用，不必呆看）的那一刻，簌簌珠泪，沾湿了她的罗衣。（由自己之“客衣”，引出伊人之“湘罗”，文心甚细，针脚遂密）。此情此景，一想一断肠呵。旅途风霜，本就使人憔悴，再加上相思之痛的折磨，恐怕人更老得快了。“助”字下得妙，读者试闭目冥搜，看能找出第二个字替去它否？“风霜”侵蚀人的肉体，“相思”啮咬人的精神，一自外攻，一从内“助”，不“老”何待！此一韵，上七字宕一笔忆“人”，下六字拖转来叙“我”，一推一挽，又是一度宛转。至此，上片四韵已有三番一韵之中前后排奡了，文情云谲波诡，不受控捉。
尽管相思无益，只“助风霜”摧人易老，可是，“怕相思，已相思，轮到相思没处辞”，奈何，回避不得，索性放笔直书。于是一换头便粘紧上结“忆临岐”云云，饱蘸浓墨，信手挥洒，将昔日的长亭弹泪之别写全写尽。“是尔翠黛慵描，正恹恹憔悴，身予低道。”上结已点出伊人“泪染湘罗”，此处更作一番渲染，使她别情依依的愁苦形象愈发明晰、丰满。所谓“翠黛慵描”（翠眉懒画）者，即元人王实甫笔下之“见安排着车儿马儿不由人熬熬煎煎的气，有甚么心情花儿靥儿打扮得娇娇滴滴的媚”是也。所谓“恹恹憔悴”者，亦即前人笔下之“听得道一声去也，松了金钏，遥望见十里长亭，减了玉肌”是也。以上盖借容颜、情态传神。下文改从言语生色：“岫予低道：念此去谁怜，冷暖关山路杳？”你这一去，山高水远，没有奴在身边，谁来疼你，对你嘘寒问暖呢？（自己要多保重啊。）常语。常情。质朴无华。惟其为常语、常情，是天下千千万万个妻子在送别夫婿时都说出过的言语，才有着摇动人类心旌、勾摄人类魂魄的艺术魅力！才是天地间的至情、至语！“岫予（我）”二字，已顺便带出了自己，故下文水到渠成，转述我当时的情态：“才携手教，款语丁宁，眼底征云缭绕。”刚刚拉住伊人的手，让她亲切的叮咛嘱咐，眼前便见那象征着“游子意的”飘飘浮云塞满了去路——尚未踏上征途，客愁已然不堪禁受了。于是，最后一韵便嘶声喊出既是当时又是现在、既是自己又是伊人心中的一团愤懑：“恨不剪，春雨蘼芜，牵惹愁怀多少！”“蘼芜”，一种香草，别名江蓠。“江蓠”谐音“将离”。二句不过是说：我们恨透了离别，它给我们带来了多少的愁苦啊！妙在并不直来直去，却采用了一种很别致的修辞手段来表达，你看他写得多么精彩！