此诗一开头就从这卑微低贱的尉职说起，“黄昏封印点刑徒”，“封印”、“点刑徒”，这就是县尉每天黄昏时的例行公事。诗人不是含糊地一笔带过，而是具体地、不厌其烦地一一点出，更显示了这职责的无聊和不堪忍受。
第二句“愧负荆山入座隅”，与首句成一鲜明对比，以荆山的巍峨高耸反衬自己的沉沦下僚。李商隐赴弘农尉任时曾途经荆山，并写了一首《荆山》诗，诗云：“压河连华势孱颜，鸟没云归一望间。杨仆移关三百里，可能全是为荆山。”对荆山极力赞美，因此这里才顺手拈来反衬自己的处境。
诗的后两句是用典：“却羡卞和双刖足，一生无复没阶趋。”相传春秋时楚人卞和在荆山（今湖北南漳县南）得到一块玉璞，曾献之于楚厉王和武王，都被误认为是石头，而以欺君之罪先后把他的双足砍掉。后来，楚文王即位，才使玉人治之，得宝玉，名之曰“和氏之璧”。卞和得璞的荆山与作者所在的荆山同名，故有这样的联想。卞和因献玉而两次被刖足，这是无比悲惨的遭遇。可是李商隐却希望自己能像卞和那样把双足砍断，这样，就再也不必在官府奉迎趋拜了，其惨烈又还迥出乎卞和之上。
李商隐写作曾被人讥为“獭祭鱼”，因为他很喜欢用典。其实李商隐诗的许多典故都是用得很成功的，比如这首诗，在用典上就有两点很值得注意：一是自然巧妙。诗人是从眼前的荆山联想到卞和得玉石的荆山，又由这一荆山联想到卞和献玉的不幸遭遇，又由卞和之不幸联想到自己之不幸，所以就非用这一典不可。二是花样翻新。它不是一般的比附或替代式的用典，而是根据内容需要来用典，“典”只是辅，只是宾，是诗人此时那种强烈愤懑之情的映衬，一个“羡”字，真是惊心动魄，令人不忍卒读。
词的上片以惜花托出别恨，起首三句描绘春深花落景象。所谓“卷絮风头”，可参看章质夫咏絮词的形容：“傍珠帘散漫，垂垂欲下，依前被、风扶起。”昔人又多以飞絮落花作为寒意将尽的晚春季节的特色，如“绿阴春尽、飞絮绕香阁”，“落红铺径水平池，弄晴小雨霏霏。杏园憔悴杜鹃啼、无奈春归”。下面“坠粉飘香”等等，进一步形象地刻绘了花儿的飘谢，斜风过处，但见落英纷纷，清芬沁人，真如小晏词所云：“东风又作无情计，艳粉娇红吹满地。”这些虽说是写晚春景色，而惜春之意也蕴含其中。
“新酒”两句。转而直接抒情，情感的内涵由惜春转向怀人，并通过以酒遣愁的细节强化这种情感。“又添”两字，加强语气，径直道出因怀人而中酒频仍。“残酒困”，是从“残花中酒”，又是去年病“生发而来。全句与”借酒浇愁愁更愁“的意思接近。”不减“两字，作一回旋。虽说所思远道，只能以酒消愁，而离恨却并不因为分别时间久长而稍有减退。这样，语气更显得委婉，而语意也深入了一层。
词的下片，因音问断绝而更增暮愁过片三句，极写孤独之感，不惟无人可问，连蝴蝶儿、黄莺儿也都飞往别处，只剩下自己独倚高楼，凝望碧水。双鱼，指书信。古诗云：“客从远方来，遗我双鲤鱼；呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”小晏《留春令》曰：“别浦高楼曾漫倚，对江南千里。楼下分流水声中，有当日凭高泪。”前者以碧水兴起双鱼，引出倚楼盼望来书而终归失望之情。后者从流水声中联想当年倚楼怀人泪滴入水的景象；一是盼而不得，一为忆而弥悲，都能表达出真挚的情意。
结末两句，抒写了因怀人，伤春而生发的绵绵愁恨。横波，指美目。李白诗云：“昔为横波目，今作流泪泉。”“秋一寸”，也指目，李贺诗有“一双瞳人剪秋水”之句。“恼乱”犹言撩乱，黄昏景色撩乱她的眼目，更触动了她的愁绪。沈际飞云：“斜阳目，各有其境，不必相同。一云‘却照深深院’，一云‘只送平波远’，一云‘只与黄昏近’，句句沁入毛孔皆透。”“斜阳却照深深院”，是说午梦酒醒，但见小院深深，春色已尽，只有斜阳一片，徘徊不去。“斜阳只送平波远”写行人乘舟去远，唯见一抹残阳，映照平波，悠悠而逝。两者都是以夕照下的景色衬托离愁。而“只与黄昏近”是接上面“恼乱”句而来，“夕阳无限好，只是近黄昏”，眼见白昼将尽，长夜即至，送春滋味，念远情怀，此处不说愁恨而愁恨自见。
王灼《碧鸡漫志》云：“赵德麟、李方叔皆东坡客，其气味殊不近，赵婉而李俊，各有所长。”的确，赵氏之词以清丽婉转见长，此词正体现了这一风格。
这首词与柳词名篇《雨霖铃·寒蝉凄切》一样，都是写离别之情，艺术成就虽不及前者，但也有其独到之处。
词的上片写离别前的景和情。“离宴殷勤”三句，词起笔便直入送别的主题，描写临别时的场景。从后文“鸳侣”一词可知，作者是与妻子别离，首句“离宴殷勤”即写妻子在饯别的宴席上反复劝酒、叮咛。分手在即，多情女子的“殷勤”致意，强作欢颜，正写出了两人不忍离别又不能不离别的悲哀、无奈。“兰舟”、“南浦”两词说明送别的地点在水边，在词人看来，那小舟仿佛也不忍离别，在那里“凝滞”、徘徊不前。物犹如此，人何以堪。“看看送行南浦”，时间转瞬即逝，眼看着最后分别的时刻就要到来了。
不过，词接下来并没有写“南浦”送别的情景，而是由叙而议，直接抒写词人内心的无限感慨。“情知道世上，难使皓月长圆，彩云镇聚”，这几句即通俗易懂，却又意在言外。就像月不会一直是圆的，彩云不会一直聚集在一起，人与人总要分手，总有离别。“情知道”三字暗藏曲折，理智上明明知道有聚就有散，感情上却不能忍受别离的痛苦。上文的种种铺垫，终于逼出了下面的这句话：“算人生、悲莫悲于轻别”，这句颇似屈原《九歌·少司命》里的“悲莫悲兮生别离”，人生中最悲伤的事莫过于轻易离别。“最苦正欢娱，便分鸳侣”，语意又深一层，“鸳侣”分别已是很苦的事情，然而还有更苦的，那就是“正欢娱”时的“鸳侣”分别，满心的苦涩溢于言表。
当词人从沉思中回到现实的时候，他看到自己心爱的女子“泪流琼脸，梨花一枝春带雨”，这两句化用白居易《长恨歌》：“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”，清雅又别致，美丽而感伤。作者看到这样一位多情女子楚楚动人、孤独无依的情态，必然更加心旌摇荡，黯然神伤。至此，词的上片就在这样凄美的情境中结束了，留给读者的是“梨花一枝春带雨”的动人形象，是“送君南浦，伤如之何？”（江淹《别赋》）的人生悲哀。
词的下片写与妻子话别。换头处“惨黛蛾、盈盈无绪”承上片接着描写女子的情态。从所写内容看，上下片的衔接极为紧密，但从词作表达的感情来看，上下片之间却有一段令人回味的空白。这段空白中深蕴着词人看到心爱女子泪流满面时的情难自禁，以及由此产生的虚妄人生的悲哀。
“共黯然消魂，重携素手，话别临行”，分别在即，词人紧紧握住心爱女子的“素手”，以握手传达内心依依之情。泪眼相对之时，多情女子陷入了深深的矛盾之中：一方面，她还抱着最后一丝幻想，“犹自再三、问道君须去”，一遍又一遍地问着：你一定要离开吗？另一方面，她也意识到离别的难以挽回，所以又“频耳畔低语”，述说着心中的千般依恋，千种风情。这一番话别，写的深情款款，动人心弦。
词的结尾，“知多少、他日深盟，平生丹素。从今尽把凭鳞羽”，宕开一笔，慨叹从今以后，两人只能借鱼雁传书，倾述彼此深深的思念之情。以“知多少”领起，作婉转的疑问，收束全词，使词作结尾处化实为虚，摇曳空灵。从表面看，词人似乎找到了一条派遣今后哀愁、共述恋情的途径，但其实，此时此刻，词人已经陷入了深深的悲哀无奈之中，情思绵渺，难以自拔。
这首词似将《雨霖铃·寒蝉凄切》中的“都门畅饮无绪，方留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎”数句加以铺衍。虽无前者含蓄蕴藉，却也显得更为酣足。同写离别之情，《雨霖铃·寒蝉凄切》主要通过环境气氛的渲染和丰富想象的连缀，生动地表现了情人惜别的伤感之情；这首词则融场景描写、人物刻画、议论抒情于一体，笔触腾挪有致，尤以人物情态、动作描写的刻画取胜。“梨花一枝春带雨”、“重携素手”、“犹自再三、问道君须去”、“频耳畔低语”数句，最是体情入微，体现了柳永多样的写作风格。
起两句，写天将明的情景。屋外边传来阵阵婉转的莺啼。朦胧的月影散射窗间，幽闺已见微明的曙色，“闻莺转”，先从听觉角度着笔。最先使人从睡眠中醒来的外界刺激是声音，首句正是闺人清晨初醒时刹那间的感受。“红窗”句，再从视觉方面推进一层，仍只是从表象写来，尚未进入人的内心世界：‘“好风频谢落花声”，由景入情。词中抒情主人公已开始思想活动。落花之声，似有还无。然而在黎明的幽静环竞中，已被敏感的闺中人觉察到了，因有“风”故，所以测知，并唤起了某种微妙的感情。一“谢”字。已露闺怨的本意。隔着薄薄的帘帷，暗淡的残烛还照着挂在绣屏上的宝筝，而筝，早已不弹了，情人远去，无人来欣赏主人公的乐声。“隔帷”二句，运用暗笔。以屏筝作衬，侧面写出闺人的孤寂。“犹照”二字，笔意纤问。晚间睡前见此，清晨醒后仍见此触目感怀，而当日相对调筝的欢i隋境也可想而得之了。上片五句，表面纯是客观描述，然个中自有人在。这种手法，为《花间》所擅，情馀言外，“不止以浓艳见长也”（沈雄《柳塘词话》）。
下片换笔，描写闺人的情态和心理活功。“绣被”句，以秾艳之笔写凄凉之意，此亦唐五代词家绝诣。她睡在温暖的绣坡锦茵之中，静看着炷香的袅袅轻烟。在空中盘绕扩散。此情此景，何以为怀。“淡蛾羞敛不胜情”，她含着娇羞。半敛着淡画的双眉。在这孤寂的清晨，她想到了“暗思闲梦，何处逐云行？”方才那一场好梦，梦里相见的欢娱，醒后己再难寻觅。远方的游子，像那缥缈无定的行云，将要飘流远方。末两句，是全词点睛之笔。用意与冯延巳《蝶恋花》词“几日行云何处去”略同，而毛词写自己梦逐行云而行。亦不知其处，则更深一层了。陈廷焯《白雨斋词话》将这首词作为优秀艳词的例句举出，是有一定道理的。
作者任职山东佥宪（司法长官）时，爱慕当地的一位名妓金莺儿，两人如胶似漆。后来改任陕西行台御史，不得已分别，就写了这支散曲寄赠给她，而内容则是代金莺儿立言。旧时妇女识字不多，由文人代为捉刀写情诗是常有的事。但本篇将金莺儿对自己的思念写得如此细腻，也可见两人相知非比一般。
上支〔醉高歌〕起首两句写两心相悦的快乐，反衬出下文离别的痛苦。“比目连枝”是两人的盟誓，“新婚燕尔”是两人的憧憬，难怪当离别骤然来临，画船载着心上人前往遥远的任所时，女主人公不甘心相信“人独自”的现实，要遥望千里之外的“关西店儿”了。“人独自”与“比目连枝”、“新婚燕尔”成一对照，“抛闪”的痛苦滋味自不言而喻。而女主人公首先想到的是关心男方沿途的起居，这种感情只有在心心相印的恋人间才会产生。
由“遥望”二字，引出了下支〔红绣鞋〕的“黄河水”、“中条山”，这正是“画船”一路经过的途程。对于女主人来说，水远山长却另有一番意味。“黄河水流不尽心事，中条山隔不断相思。”天造地设的自然屏障，竟催生了天造地设的相思名句！前句是刻骨铭心永在的柔情，后句是海枯石烂不改的信念。
唯因山水阻隔而思情不断，望不见情人的踪影，女主人公才会堕入了深沉的回忆，借助往事的追怀来排遣寂寞。也是在自己独个儿冷清的情形下，夜深人静，他悄悄来到了身边。“来时节三两句话”，是因为两情脉脉，用不着多余的语言。“去时节一篇诗”，是因为两心欢悦，止不住爱的喷涌。这两句回应起首的“比目连枝”、“新婚燕尔”，却因别离的既成事实，而显得既甜蜜，也苦涩。女主人公却发了狠，“记在人心窝儿里直到死”，因为这是她唯一珍贵的慰藉了。这一步步细腻而缠绵的感情，当得上“柔肠百转”的评语；而全曲均以脱口而出的家常语言表出，便更觉情真意真，贴近生活，因而更能打动人心。
乔吉有《水仙子·手帕呈贾伯坚（贾固，字伯坚）》：“对裁湘水縠波纹，援皱梨花雪片云，束纤腰舞得春风困。衬琼杯蒙玉笋，殢人娇笑韫脂唇。宫额润匀香汗，银筝闲拂暗尘，休染上啼痕。”可见贾固是位绮罗丛中的风流郎君。但这并不妨碍他对金莺儿的倾心相爱，据《青楼集》记载，他正因作了这首《醉高歌过红绣鞋》而遭到弹劾丢了官。一个御史对青楼女子这般忠诚不贰，又写出如此纯情的曲子，的确是难能可贵的。
顺便一说，贯云石有《红绣鞋》曲：“返旧约十年心事，动新愁半夜相思。常记得小窗人静夜深时。正西风闲时水，秋兴浅不禁诗，凋零了红叶儿。”本篇中的《红绣鞋》，“心事”、“相思”、“时”、“诗”的用韵次序都与之相同，“常记得夜深沉人静悄自来时”更与贯作相似，当非偶然的巧合。作者风流情种，青楼常客，对情词小曲不会陌生，作此篇时忆及酸斋乐府，借作依傍，是并不奇怪的。又《梨园乐府》载无名氏《红绣鞋》一首：“长江水流不尽心事，中条山隔不断情思。想着你夜深沉人静悄自来时。来时节三两句话，去时节一篇词。记在你心窝儿里直至死。”全同本篇，最明显的差别不过是“黄河”改成了“长江”，“诗”改作了“词”。这显然是在民间流传中，好事者记录时的差错。由此也可见出本篇在社会上的广远影响。