此首词与史达祖词《双双燕·咏燕》略有不同，全词九十六字（若下片未尾第二句作六字句式，则仍九十八字），上片一、二、三句两词不同。史词首句是一、二、一句式，中间两字相连；吴词首句是二、二句式。二、三句，史词是五、四句；吴词是三、六句式。另史词上片第二句，下片第三句都是第一字为领格字，宜用去声，而吴词无此例。再则，两词都为咏燕，素材相同，但所咏角度不同：史词开头、结尾都作人事；吴词却纯以拟人手法全篇咏燕不离本题。
“小桃”三句，点燕来时节。言在桃花谢了的时候燕子开始成双结对地回归，在各家各户中飞进飞出地寻找旧巢。“轻烟”两句，写燕之旅途劳累。此言燕儿从南边遥远的地方赶清晨、宿昏暝，渡过山山水水千万苦终于来到这里。“湘水”，在湖南，这里泛指南方的山山水水。“帘外”两句，言室外的余寒还没有消尽，燕子已双双展翅斜飞回到了旧居—— “ 红楼深处”。“共斜入”，绘出双燕飞翔神态，妙极。“ 相将”两句，双燕商量语。“相将”，可释为行将， 将要。言双燕商量着：“我们将要在这旧居的‘雕梁’上共筑爱。那末似乎应该把这大好春光挽留住啊。”“韶光”，即春光也。留住春光。双燕就可以长期享受春天的美景。
“堪举”四句，述燕筑窠。“举”，飞也。言双燕鼓动羽翼双双飞翔在水畔岸边的柳林间，共同衔来带有梅雨的泥土，忙着在雕梁上筑窠。“泥”、“雨”都是筑窠的材料；“梅雨”，又点出了燕子筑窠的大致时间。“落花”两句，言落花时节，暖风醉人，双燕又可以伴着熏风落花飞舞嬉戏，因为双燕翻飞，促使落红更加飘舞不定。“风软”，即软风，亦即暖风也。林升“暖风熏得游人醉”可证之。“多少”两句，给“燕”、“莺”以人性化。言燕儿叽叽喳喳互相诉说不定，却还是意犹未尽，所以两只燕子还要每天分别去向黄莺儿争说家事，求它评定。“还过短墙”两句作结。据《梅溪词》，下片结句时两句都作六字句，而这首词，第一句只四字，因此宜将“又怜”两字补上，作“还又怜过短墙”。此处是说：只可怜燕儿双双飞过短墙进入人类社会之后，可惜没有什么人能够理会得了它们叽叽喳喳的万千言语。
这首诗的题目为“次韵雪后书事”。这首诗是一首和诗。和诗是朋友之间用诗相互酬答的一种方式。这种朋友之间的相互酬答，既可以是面对面的，也可以是身在异处通过书信的形式来进行的。根据诗中的“折寄遥怜”、“相思”、“独自回”等词可知，这首诗显然属于后者。这首诗是一首记事诗。诗歌所记何事？且看诗歌本身。
诗歌开首就用一个直接表达感情的词“惆怅”，不仅奠定全诗的感情基调，且获总领全篇之效。此词的作用虽然易解，但问题是，谁人“惆怅”，为何“惆怅”。谁在“惆怅”呢？首句说“惆怅江头几树梅”，莫非梅在惆怅？根据颔联，前时虽曾大雪压梅，然梅已在昨夜雪后绽放枝头，当无惆怅之理由。既然不是梅在惆怅，惆怅的就只能是诗人自己。诗人开篇就说自己“惆怅”，可见其“惆怅”之浓之深。诗人作诗，当蓄积的感情于提笔之际浓烈得难以化解时，便无暇慢条斯理的运用所谓的技巧表达之，而常常在诗歌的开头直接予以发泄，若李白之“大道如青天，我独不得出”（《行路难》），“噫吁戏，危乎高哉”（《蜀道难》），即为此类。然则，诗人为何惆怅？是因为江头只有几树梅，为梅之少而惆怅吗？恐亦不是。为何？因为梅虽是中国古代诗人的爱物，但其诗中的梅多以株，甚至以枝论，若“墙角数枝梅”之类，然未见有诗人因此而惆怅者。因此，朱熹之惆怅当非为梅而为其内心本有之情绪。既然诗人非为梅惆怅，为何要以“江头几树梅”紧承其后？因为诗人要借江头的这几树梅来纾解心中之惆怅。
诗歌第二句云，“杖藜行绕去还来”。“杖藜”者，拐杖也。此句写诗人之行为。诗人手扶拐杖绕行于梅下，去而复来，何也？乃因诗人爱梅，不忍离去耶？此种可能虽不能排除，然结合首句与第三四联看，似理解为诗人因惆怅极深，徘徊难去，更为妥当。
颔联忆寻梅之经历。“前时雪压无寻处”，似为诗人惆怅之因。然昨夜雪停，梅已于月下绽放，因雪无处寻梅的惆怅当烟消云散，何以今日仍惆怅难抑？此句再次表明，诗人的惆怅非为梅也。整联写诗人寻梅之经历，却以“雪压”表现梅生存环境之恶劣，从反面衬托梅冒寒绽放的坚贞品质；且诗人强调梅于月明之夜绽放，乃借明月烘托梅之高洁品格。诗人于此联宕开一笔，不写自己的惆怅，而忆寻梅之经历，既使诗歌在章法上显得摇曳多姿，又为下联写折梅寄意做铺垫。
颈联是理解全诗的关键。上联“折寄遥怜人似玉”，意谓折一枝梅寄送给似玉的远人。问题是，诗人为何将远人比作“玉”？“怜”又当作何解释？有人认为，此处的远人是一位貌美如玉的女子，“怜”是爱的意思。诚恐不妥。首先，一位走路都需手扶杖藜的老者因为思念一位年轻女子而惆怅得在梅下绕去绕来，去而复来，实在有失体统。再者，这样解释与下联“相思应恨劫成灰”在意思上也难以联系起来。“相思应恨劫成灰”应是诗人的想象，是诗人想象远人思念自己时的情状。为什么这么说？因为此句中的一个“应”字。“应”是“应该”的意思，应该怎么怎么，乃是一种推测。此句若写的是诗人自己，当然无需推测；既然用了推测，只能是诗人的想象。诗人想象这个似玉之人在思念自己的时候，心中还有“恨”。“恨”什么？“劫成灰”。从中便可推测，诗人要寄梅与之的人必是经历了某种严重的祸患，因此，诗人想象他在对自己的思念中仍带有怨恨。至此，诗人何以要寄梅与他，何以要喻他为“玉”就明白了。原来诗人是希望他虽经历磨难却能像梅一样坚贞不屈，像玉一样保持高洁人格。原来诗人惆怅并非为自己，而是为朋友；诗人“杖藜行绕去还来”原来是在为朋友忧虑担心。
诗人的忧虑和担心是如此之深，乃至于行绕于梅下“沉吟”而忘记了时间，直至“日落”时寒鸦飞起才被惊醒独自怅然而归。尾联仍重在对诗人行为的描写。“沉吟”描写诗人行绕于梅下满腹心思的样子，再次表现其内心难以排遣的“惆怅”。“独自回”，表现其孓然一身返回时的孤寂落寞。当然，尾联也有对环境的渲染。“日落”、“寒鸦起”一方面渲染环境的冷寂、凄清，烘托诗人内心的孤寂落寞；另一方面也表现了其徘回于梅下时间之长，突出其“惆怅”之深。
这首诗以“书事”为题，句句都是在描写诗人的行为。这些描写为读者展示了一位思念远友，为朋友的遭遇满怀忧虑的老者形象。高考命题人认为这首诗是咏梅诗，实为不妥。咏物诗，所咏之物是整首诗描写的主体，咏物的目的或借物喻人，或托物言志，或兼而有之。这首诗虽然写了梅，却没有对其做正面描写，虽然也表现了梅的品格，目的却不在此。在诗中，梅只是诗人用以慰藉自己鼓励朋友的凭藉，而不是要着意表现的对象。如此，不能说其是咏物诗。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
