这首词上片写景，深夜无眠，独自郊外，明光中更添几多寂寞。下片追忆时光，却不知时光去了何处。此词不像传统的悼故人词，以景寄情，以忧代思，更显孤独，思念心切。
去居庸关给王国维的感觉大概是从李白《蜀道难》的“连峰去天不盈尺”引起的。“连岭去天知几尺，岭上秦关，关上元时阙”是写实，颇有些“秦时明月汉时关”的苍凉。但“谁信京华尘里客，独来绝塞看明月”，却不尽是唐人那种“边愁”的感慨。“京华尘里客”用的本是“京洛尘”的典故。现在王国维也离开故乡到京城来了，他刚一来就对京城这个名利场极不适应，当别人在名利场中相煎相轧尚且不暇的时候，他却独自一个人在月明的夜晚来到长城寻找自己的世界。站在长城上观赏明月，那开阔的视野、光明的胸襟和透彻的思考反省就尽在不言之中了。
“如此高寒真欲绝”也是写实，而词中“高寒”，却因“眼底千山，一半溶溶白”的境界而似乎有某种象征的含义在。“溶溶白”写的是月色，但“明月如霜”，月色在古典诗词中给人的联想就常常就是寒冷的霜雪。所以，“眼底千山，一半溶溶白”在这里就兼有了杜甫“一览众山小”的博大。因此，这“高寒”的环境虽然是写实，而“高寒”的品质却有一种引人深思联想的作用，它代表了一种冷静、睿智而又孤寂的境界。所谓“京华尘里客”，都是热衷的、短视的。作者身为“京华尘里客”却追求那种冷静与睿智的境界，自然就成了一只“孤雁”，不得不忍受与睿智不能给人带来任何尘世间的好处，只能增加人的痛苦与孤独。
“小立西风吹素帻”作者强调自己戴的是“素帻”，这就令人联想到一种没有受到过尘埃污染的“本然”的品格。“素帻”在古代常用于丧事，所以在这里也有可能是用这个词来暗指他自己遭遇丧事的不幸。
因为作者本是要借长城明月的开阔皎洁来排遣内心的悲伤，最终却仍然回到“人间几度生华发”的悲伤。词中那种高远、皎洁而又寒冷之至的境界，可以引发读者产生比《减字木兰花·乱山四倚》更为广泛的联想。
此诗写了一位在天宝年间逃过兵役的老人，当时，宰臣“欲求恩幸立边功”，发动对南诏的战争，无数被强征去当兵的人冤死异乡，这位老人“偷将大石捶折臂”，才留得残命。这位命运悲惨的老人，却以欣喜口吻自庆侥幸，让人读来更觉得悲哀，同时也感受到诗人的目的不仅在记叙一桩往事，而是反映出战争带给广大人民的无穷苦难。
此诗可分为三段。第一段自首句至“兼问致折何因缘”，主要是描绘折臂翁的外观形象，并向第二段过渡。第二段是全诗的主体，自“翁云贯属新丰县”至“万人冢上哭呦呦”，长达三十四句。此段以第一人称的口吻来叙事，不仅使诗产生了真切自然之感，而且增强了诗叙事内容的可信程度。第三段自“老人言，君听取”至结束，诗人又直接出面，发表议论。
这位老人的籍贯属于原来的新丰县。他本是幸运的，因为他生逢圣明的朝代，在社会安定、经济繁荣的开元时期度过了美好的青少年时代；他不懂得旗枪弓箭为何物，而听惯了宫苑梨园中传出的歌舞管弦之声。可是好景不长，天宝时期，云南一带烽烟四起，朝廷大肆抽丁，在凄惨的哭泣声中，儿子告别母亲，丈夫告别了妻子。因为他们听说云南泸水一带，瘴气迷漫，更何况还要徒步渡过那热如沸汤的大河呢！据说前后奔赴战场者，没有一个能活着回来。这一年，他二十四岁。很不幸，征兵的名册上赫然列着他的名字。夜深人静，他偷偷地用石头将自己的手臂砸断。从此他变成了残废，但也由此逃脱了远征云南之苦。作为一个断臂的残废人，他是不幸的，因为六十年来，伤痛时肘折磨着他；但他从未后悔，因为他又是幸运的，他没有做云南万人冢上的望乡鬼，他毕竟还活着，虽然活得并不舒服。
作品最后一段“老人言，君听取”云云，旗帜鲜明地表白了自己的观点。开元时的贤相宋璟，为了防止边将为邀功而滥用武力，对于杀敌有功的天武军牙将郝灵佺并没有论功行赏，仅在次年授他为郎将，这样做防止了与少数民族的纠纷，保证了边境的安宁。而杨国忠之流为达到个人邀功固宠的卑鄙目的，不惜开边寻衅，视数十万人的性命为儿戏，驱赶他们到环境极为恶劣的边远地区去作战，造成千万个家庭的悲剧，也给国家和民族带来了深重的灾难。作者把宋璟与杨国忠作了鲜明的对比，其褒贬倾向不言自明。他对宋璟的行为是赞赏的，他反对不义战争，希望各民族平等相待，和睦相处，显示出诗人的宽大胸襟和善良的愿望。
此诗在结构上很有特色，完全符合诗人《新乐府序》所谓“首章标其目，卒章显其志”的要求，有如常山之蛇，首尾照应。在表达作者的主观倾向时，仍不忘以新丰折臂翁的悲惨遭遇作为富有说服力的活见证。
这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
此诗首联就联系诸葛亮，再联系筹笔驿作出高度的总括：“抛掷南阳为主忧，北征东讨尽良筹。”诸葛亮因刘备三顾茅庐尽请他，他抛弃了在南阳的隐居生活，为主公刘备分忧，出来辅佐刘备建功立业。北征东讨的运筹帷幄，他的计谋都是好的。这里主要是北征，筹笔驿是为伐魏运筹，是北征；东征是陪衬，不实指打东吴。刘备尽打东吴，诸葛亮是反对的，他没有东讨。这里实际上是“南征北伐”，不说“南征北伐”而说“北征东讨”，因为上句已用了“南”字，为避开重复，所以这样说。
颌联“时来天地皆同力，运尽英雄不自由。”时来句当战赤壁之战，当时孙权、刘备两家的兵力，联合起来也不能与曹操大军相比。只是倚靠了长江之险，曹操北方的军队不习水战。又靠了东风，好用火攻来烧毁曹军的战船取胜，这是利用天时地理来获胜，所以说“天地皆同力”。时运不济，像李商隐诗里说的：“关张无命欲何如？”关羽、张飞都早死了，不能帮助诸葛亮北伐，英雄也不由自主。
颈联“千里山河轻孺子，两朝冠剑恨谯周。”诸葛亮死后，魏将邓艾率军攻蜀，谯周劝后主投降。后主听了他的话投降了。蜀国千里山河，孺子阿斗轻轻地断送了。在刘备和后主两朝的文臣武将，主要是指诸葛亮，他既管政事，又管军事，是两朝冠剑。他如有知，一定是恨谯周的。
尾联归结到筹笔驿：“唯余岩下多情水，犹解年年傍驿流。”在驿亭的岩下水，还在傍驿流着，好像在怀念诸葛亮。
这首诗先想到诸葛亮，写他的出山和北伐，肯定他的用兵“尽良筹”，这就跟筹笔驿的规划军事结合。既然是“尽良筹”，而他的出师到底有利无利，这就开出颔联，归于时运，时来才有利，运尽就难办了。颈联归到运尽，于是孺子抛弃山河，谯周主张归降。归结到岩下水的多情。这里把诸葛亮规划的胜利和挫折归于时运。李商隐《筹笔驿》：“管乐有才真不忝，关张无命欲何如？”也认为北伐的所以不能成功，由于关张无命，不能帮助他北伐，也归结命运。温庭筠《经五丈原》：“下国卧龙空寤主，中原逐鹿不由人。”他称蜀国为下国，称魏国为中原，含有上国的意思。下国和中原对抗，含有大小强弱不同的意味，所以说“中原逐鹿不由人”，即认为偏处西南的弱小的下国要跟中原强大的魏国逐鹿，是不由人力的，即诸葛亮的北伐要用蜀国来统一中原，也非人力能达，这就不把北伐的不能成功归之于时运或天命了。这样的看法胜过两篇《筹笔驿》的看法。
就写筹笔驿说，李商隐诗的开头：“猿鸟犹疑畏简书，风云长为护储胥。”何焯批李诗：“起二句即目前所见，觉武侯英灵奕奕如在。”看到筹笔驿上的猿鸟还像在畏简书，风云长期在保护营栅，极力写出诸葛亮的英灵如在。这个开头是既切题又推尊诸葛亮，写得非常有力，不是罗隐的多情永傍驿流所能比的。