这首诗首联点明地点，说眼前江水与碧海相通，暗示宋之悌的贬所；颔联点题，写人在千里之外，而情义却在眼前杯酒之中；颈联上句点出了送别时晴朗的天气，下句写晚风中的猿啸声；尾联表现对友人的深挚感情。前三联写得豪逸洒脱，最后却已悲怆沉郁作结。全诗大开大合，跳跃跌宕，情调悲切，深切地表达了作者对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。
“楚水清若空，遥将碧海通。”是说，眼前清澄的江水，遥遥地与碧海相通。若空，极言楚水之澄澈。李白另有“江月照还空”（《望庐山瀑布水二首》其一）、“玉壶美酒清若空”（《前有一樽酒行》），亦是此意。宋之悌的贬所靠近海域，故下句暗示其将往之处。
“人分千里外，兴在一杯中。”此点题，又由对方将往之处回到眼前分别之处。千里之别原是悲哀的，此处不言“悲”而言“兴”，并用“一杯”与“千里”相对，既表现出豪放洒脱的气派，又含有无可奈何的情绪。这两句与初唐庾抱“悲生万里外，恨起一杯中”（《别蔡参军》）、盛唐高适“功名万里外，心事一杯中”（《送李侍御赴安西》），语略同而味各异，庾抱句沉，高适句厚，而李白句逸，即所谓貌似而神异也。不可以蹈袭论，亦不可以优劣评，盖诗人运思或偶然相似而终不能不乖异也。人在千里之外，而情义却在这浅浅的一杯酒中，酒少，但情义丝毫不轻，下肚的不仅是酒，还有对友人浓浓的友情。李白的诗句将这些淋漓尽致地表现出来了，堪称味外有味，颇耐咀嚼。
“谷鸟吟晴日，江猿啸晚风。”上句点出了送别时的天气。天气晴朗，但是作者心里却一点也高兴不起来，美景却衬出了作者内心的悲凉，这样更能感动读者。下句写江猿的啸声。江猿的啼声本来就是很悲凉的，在作者与友人离别的时刻，听见这声音，更是断人肠。作者通过对景物的描写，完美地表达出自己内心对友人的不舍。首、颔两联，先由近及远，复由远及近，均大开大阖。颈联则写眼前景，由“晴日”到“晚风”，用景象变换暗示时间推移，也是大开大阖。依依惜别之情不言而喻。此即所谓言在意外。上句写乐景，与颔联“兴”字相呼应。下句写哀景，以引发尾联的抒情。
“平生不下泪，于此泣无穷。”真情爆发，陡起陡落，给读者留下极大的遐想余地。诗人如此动情，可能是出于对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。颈联中“鸟吟”与“猿啸”，似已含有宋氏仕途显达而老境悲凉的隐喻。诗人虽然年纪尚轻，毕竟也经历了一些人生坎坷，宋氏的遭遇或许引起他自己的壮志难酬之感慨。
此诗艺术构思上有个重要特点就是跳跃性很大，从前三联的上下句之间的转折都能明显看出。而从诗歌的感情色调上看，前三联飘洒有势，基调豪迈；尾联顿折，其情悲怆，其调沉结。正是这种跳跃式的跌宕，使此诗具有测之无端、玩之无尽之妙。
长江素称天堑，横渡决无今日交通之便捷。所以古人渡江之时，无不心潮澎湃，产生各种各样不可名状的愁情。作者此时是从北岸的瓜洲渡往对岸，自然也不例外。
不过，该篇同同类作品渡江伊始即心绪联翩的通常作法不同，它选择表现的区段是“近岸”与“上岸”的部分。起首三句鼎足对，分写了洲渚、江滩、堤岸，虽也是由远及近，却已是渡行的结束，且所着笔描绘的，是举目所见的由植物所呈现的萧瑟秋景。这就使该曲有别于以表现大江江面为主的渡江之作，不以雄奇险豪为目的，而更多了一种冷落衰凉的旅愁情味。
“堤柳绿减长条瘦”，是“渚莲”、“风蓼”萧索风景的延伸，也是此时距诗人最近的感受对象。作者遂以此为过渡，生发出离情别意的感慨。“今古悠悠”是从时间着笔，而继后的三处镇江地名则从空间入手，两相综合，便将别离之恨从秋景的细部拓展弥漫开来，有一种触目皆愁、挥之不去的意味。行程已经结束，而“别离情”却紧萦心头，这就写出了“渡瓜洲”的心绪。可见起首三句的景语，虽然局面不大，却有赋中见兴的效果。赵善庆所作散曲多为写景小令，而其笔下景语多近寒瘦，有孟郊、贾岛的风格。这在元散曲中虽不多见，却也别具一种特色。
上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
