上阕开篇以秋景寄托离情。那在云中归去的大雁，就如同离别的李氏已经远去，此时伫立在溪楼上的词人，望着满眼秋色，感觉到了淡淡的寒意，这寒意既是真实的初秋感觉，也是因离别而引起的内心感受。后三句追忆惜别，解佩分钗，相恋的两个人互赠信物，依依惜别。其中“鸾鉴分收”四字化用南朝徐德言和其妻破镜各留一半的情景，暗示破镜难再圆的悲剧结局。
“凝情望行处路，但疏烟远树织离忧”两句写词人在情人离开后所见所想。他静默地站立在原地，远望着吞没了情人背影的长路，被淡淡疏烟、树影笼罩。词人用“织”字形容烟影交错的景象，静态中表述出一种动态，离忧仿佛词人的内心一般绵软，让人不忍触碰。无法挽留情人的词人，只能看着那楼前默默长流的水，独品伤悲，静静地流泪。“伴人清泪长流”一句，把流水写得善解人意，这种移情入景的手法，表面写水多情，实际上是在影射词人为情所苦。
在此后，词人开始预想没了恋人陪伴的生活。以往秋深雾浓时，总有伊人为他打理衣服被衾，可如今再也不会有人记起这些了。“念粉馆重来”，词人旧地重游，昔日二人嬉闹的地方，如今尘埃满院，只剩下他一个人在她残留的香气中寻找记忆了。这里词人欲写苦情反写蜜事，以今日的“无”来反衬往昔的“有”，离别对比，用笔曲折，相思的苦痛如娓娓道来。
“情知”两句为词人以己之情揣度昔日恋人此时的心理，想象着她也和自己一样正被别愁深深困扰，只能借酒来浇愁。但“举杯消愁愁更愁”，酒喝得愈多，思念愈是干回百转，折磨词人。恋人所去之地浮山在江北，而张孝祥所居之地在东南，二人虽然彼此牵挂，却遥遥相隔不能在一起。所以词人“脉脉无言竞日”，看着双宿双飞的凫鸟黯然销魂，遥想“南州”（暗指李氏居住的地方）。
整首词有景有情，有现实有回忆，也有预想，笔触柔情细腻，直叙中亦有伤怀，平常而不流于呆板，婉转摇曳，情深款款。
《哀江南》是传奇《桃花扇》结尾《余韵》中的一套北曲。曲子通过描写教曲师傅苏昆生在南明灭亡后重游南京所见的凄凉景象，话兴亡之感，抒亡国之痛，表达了强烈的故国哀思。全曲风格沉郁悲怆，多次被选入教材。
第一支曲子〔北新水令〕，写写重到秣陵（南京），傍晚时南京郊外的荒败景象：人物首先出现，苏昆生肩挑柴草，走在通往故都的路上。“山松野草带花挑”，一笔点出老艺人此时的身份是亡国后归隐的樵夫。“猛抬头秣陵重到”从动作写感情，人物满怀亡国之痛，一路低头沉思，重见故都，引起感情上的强烈震撼，不禁抬头凝望。“重到”两字，包含了无限的今昔之感，在结构上提挈全篇，整套曲子由这两字逐层展开。接着由人及景，“残军留废垒，瘦马卧空壕”两句，勾画了南京郊外景象，十字四景，景景使人怵目惊心。物事全非，所见无非残军废垒、瘦马空壕；孤村夕照，一片凄凉。“残，废、空、瘦”四字，贴切地写出了战乱后的凄清阴森，山河破碎，满目萧条，又衬以夕阳孤村之景，犹同大场面的摇镜头。这人和景被夕阳的昏黄余晖所包孕，更显黯淡凄惨，令人伤心惨目。作者写人绘景，突出了国破山河改的时代特点。第一支曲给整套曲子定下了悲怆的基调。
而〔驻马听〕写苏昆生凭吊孝陵。孝陵是明代开国皇帝朱元璋的陵寝，为一代社稷的象征，由神宫监置兵守卫。这一神圣地方如今却是一片败坏：作者写孝陵残破，无人守护，山羊成群，飞鸟成阵，败叶枯枝，岳火迹存，更是令人目不忍睹。这里突出它由神圣不可侵犯变为人走树焦，动物任意横行之地，“山羊群跑”一句所呈现的纷乱、喧闹，一扫圣地的庄严肃穆。“鸽翎蝠粪满堂抛”一句，化动景为静景，作者用满地的鸽翎毛和蝙蝠粪，极写鸽子、蝙蝠的成群飞行、栖息，堂堂皇陵已成为禽鸟的家了。老艺人目睹此景，沉痛之情油然而生。“谁祭扫”的轻声自问，暗含了对误国君臣的谴责，充满了无限辛酸的故国之思。最后一句“牧儿打碎龙碑帽”，写石碑被毁。孝陵石刻甚多，随山路起伏排列成一条长约800米的神道石刻，蔚为壮观。那最具象征意义的龙碑石的帽饰，已被无知的牧童打个粉碎。曲尾的这点睛之笔，给人留下无限的回味。
老艺人离孝陵，到故宫。故宫建于明初，极其雄伟华丽。〔沉醉东风〕一曲，描绘了一幅“故宫颓景图”：作者用白描手法，以强烈色彩，画出了白玉柱子倾倒，红泥墙委地，澄黄的琉璃瓦破碎不全，翠绿的翡翠窗棂所剩无几，宫门里长满了浓绿的蒿莱，丹墀中飞舞着燕雀。这幅图色彩明艳，寓今昔之景于一体。眼前的荒凉中残留着昔日的豪华，过去宫殿主人的穷奢极侈，酝成了今朝的柱倒墙摧，国土更姓。与上曲相承，皇陵宫禁，是封建时代宗庙社稷的象征，是国家的象征。如此庄严扫地的景象，更能引起人们的山河之感、禾黍之悲，因此，这悲哀，绝非一己之愁怨了。所谓大明江山隳于何人，败于何事？作者在《小引》中说“不独使观者感慨涕零，亦可惩创人心，为末世之一救”。语意虽隐微，但意寓却分明。故宫本身的巨变，说明了南明政权好景不长的一个重要原因。曲尾乞儿身于皇宫的这一镜头，把老艺人故国不堪回首的感慨表达得淋漓尽致。
〔折桂令〕一曲写苏昆生重访秦淮。秦淮河横贯南京市，河两岸为景胜、繁华之地，但此时苏昆生见到的是一片残败：“破纸迎风，坏槛当潮”两句，以声音衬寂寥。窗户上，破纸迎风瑟瑟作响，朽门外，潮水拍打空城阵阵传来，这风声，潮声反衬了人声寂寂，一片萧条冷落。接着，作者将人物和节日情况作今昔对比，突出今日秦淮河无人无乐无节日佳庆的空寂。过去，这里游人如织，佳丽云集，舞榭歌台，笙箫彻夜。河中，彩楫画肪闹端阳，岸上，酒旗耸立庆重九。作者用富有特征性的“粉黛”、“笙箫”、“灯船”、“酒旗”，写尽了昔日秦淮河畔繁华竟逐的景象，歌女逃散．丝竹不闻，秦淮河无有当年的遗风余韵了。即使适逢节日，也是“端阳不闹”，“重九无聊”。 “端阳”、“重九”代麦了南方的重大节日，“不闹”、“无聊”突出了一片冷落凄清。“不闹”从环境气氛说，虽是佳节，却无热烈欢悦的氛围。“无聊”从情绪说，写出人们没有兴致，无心无绪的委顿精神状态。节日尚且如此，平日就更可想而知了。作者把人民的亡国哀痛心理，挖掘得多么深，表达得多么活啊！秦淮河舞歇歌罢，亦大有与南明王朝笙歌旖旎、舞榭歌台相对照的意味，在对比中，加深人们的兴亡感触。今昔对比后，“白鸟飘飘”四句的自然景象描写，进一步开拓意境。小鸟在白云端自由飞翔，秦淮河绿水滔滔，河岸红叶似火，黄花初绽，蝴蝶飞逐。好一派万物争自由的勃然生机。这繁茂、永恒的自然界与萧条没落的秦淮社会形成了强烈对照，在艺术的对照中，深化了主题的表达。
〔沽美酒〕一曲描写的长板桥，在迥光，鹭峰两寺之间，景色极佳：一弯小溪，澄澈如洗，夹岸绿柳，丝丝垂翠。一道红色板桥掩映在万绿丛中，真是幽雅宜人，秀气可餐。而如今呢？曲子用“你记得”三字领起，苏昆生问柳敬亭，以唤起回忆。接着，他感慨万端地介绍长桥。作者选用了无桥板的空桥、一树衰柳、水天一色、落日几样典型景物，画出了板桥残景，用笔极简。“一条”、“一树”两词中，极小的数词“一”，突出了美景的零落殆尽，扩大了荒芜、萧瑟的境界，真是以少胜多，耐人寻味。“冷清清”一词极富神韵，既描绘了深秋夕照的自然景色，也传达出老艺人身心俱寒的主观感受。它写出了板桥的秋意，透视了老艺人深埋于心中的亡国丧土之悲。作者着一“冷清清”，境界全出，造境之精，令人叹服。
绕过板桥，就是旧院。〔太平令〕一曲写旧院的荒芜。旧院是秦淮歌妓聚居之处，过去苏昆生义出阮家，天天来此授曲教唱，他对这里的庭院小楼，一草一木，十分熟悉，怀有深情。作者抓住人物和环境关系密切的这点，写老艺人在面目全非的小院中，深感陌生，努力寻找旧日的痕迹：旧院的庭院已是门墙颓倒，人去楼空，满目凄凉。苏昆生怀着怅惘的心情，踯躅在断井颓垣之间，穿行于蛛网尘封之地，感叹亲手种的花、柳，已成可砍伐的柴薪，困惑一堆黑灰，无法判定是谁家的厨房。真是物物皆非，连一点可供辨认的痕迹也找不到了。作者通过塑造摩挲、寻觅的人物形象，把旧院的荒芜之景和升沉变替的感叹，结合得水乳不分，富有生动的形象性和感人的力量。《桃花扇》从第五出开始，一味渲染繁华热闹，却在末出做一大结，所谓“热闹局就是冷淡的根芽”，“孙楚楼边，莫愁湖上，何尝没有过一段笙歌旖旎的热闹繁华”，相观而读，可看出，作者是经过一番惨淡经营的。
以上六支曲以写景为主。随着景物的逐处展现，老艺人的感情渐渐激昂、高涨。在〔离亭宴带歇指煞〕中，他放声悲歌，尽情发抒：〔离亭宴带歇指煞〕一曲，将感伤情绪推上了极至，其妙处恰在强烈的对比。
第一层，从“俺曾见”至“把五十年兴亡看饱”，以反复强调的手法，谴责统抬者的豪奢腐朽。前四句，写美景不长。“金陵”两句，用典型景物概括了前面曲中所回忆追述的美景。“金陵玉殿”、“水榭秦淮”的地点，写明了是皇帝和达官贵人在赏景享乐。“莺声晓”和“花开早"，谴责南明君臣在疆土日蹙形势下，昏天黑地，一味享乐。“谁知道容易冰销”，一针见血指出了享乐所带来的灭亡命运。“谁知道”三字，充满了对昏君佞臣的嘲讽。接着，作者用“眼见他”组成的排比短句，三个“眼看他”，无非兴、亡二字，这与《红楼梦》中的“忽喇喇大厦将倾”是异曲同工之调。作者把描写点集中在“楼”上，用紧承相连的“起朱楼”、“宴宾客”、“楼塌了”，雄辩地表明了荒淫腐化和亡国之间的必然联系。迫促的节奏表达了愤激之情。“俺曾睡过风流觉”，和开首“俺曾见”相呼应，说明了老艺人是以历史见证人的身份在叙说亡国痛史。苏昆生曾说自己是“睁着五旬老眼，看了四代人”。他五十年的生涯，饱尝了万历、崇祯、天启、泓光四代的兴衰胜败。秦淮艺人的身份，使他对统治者的淫佚有更深了解。“将五十年兴亡看饱”，概括了他回顾历史、目睹现状的无限感慨。正是长吁短叹，无语凝噎了。“饱”字形象表明了他对这段兴亡史实认识的清楚、深刻、透彻。这个词，语气尖刻，语意丰富，感情容量大，为一曲之眼。“将五十年兴亡看饱”在结构上起了总上启下的作用。
第二层，作者用步步深入的手法，抒发了强烈的亡国之痛。“乌衣巷”三句扩大了上一层中“楼塌了”的景象，把统治荒淫无耻所造成的后果，由统泊者的垮台扩大到国家山河的巨变。“乌衣巷”句，借王导、谢安势衰，乌衣巷转换主人的历史，感叹现实的兴废。“莫愁”两句，巧用地名表变化。从莫愁到哭，由凤凰到枭鸟，写出了人民对山河易色的深悲巨痛。“残山”、“旧境”、现实、梦境，物渺人非，江山换主，旧梦只有一晌之欢；残缺的山河在人们梦中清晰出现，过去的种种是欲忘不能，现实都是无限悲凄，这是悲限、痛极之言。这种爱国感情是多么深厚动人啊！“舆图目换稿”分明是冷峻的现实，却又冠以“不信”二字，实则是不愿相信。“不信”二字，伴泪和血，妙极天人，非大作手不能为。不信归不信，现实却是：“那乌衣巷不姓王，莫愁湖鬼夜哭，凤凰台栖袅鸟。”这又是—种对比，任你信与不信，严酷的现实已是无法改变了。“舆四换稿”的“换”字，包含了很多难言的内容。明亡后，清政权圈地薙发，清兵大屠杀，文字狱的广为连坐……这山河易色，人民血泪的种种，都在这“换”字中含混包括了。结句“诌一套哀江南，放悲声唱到老”，把感情再深化一步，表明了要永志不忘亡国的哀痛。更让人声泪俱下，全无掩抑了。原来于此有一总评：“天空地阔，放意喊唱，以结全体《桃花扇》。”
上片从假日的寂寞写起。自古以来，人们在一起度假日，随意唱歌、吟诗等。说假日“低唱微吟”，似乎颇有雅趣，其实是聊以解除寂寞而已。接着描写了当前的天气情况：天幕低垂，云气浓重，造成了春日的阴霾。这一句写景并非闲笔，一方面为下文的“雪”、“雨”作背景，一方面也衬托出人内心的沉闷。而后写到与友人的宴饮，并用室外的雪景作映衬：“坐中人半吟，帘外雪将深。”这是两个无声的“镜头”：一个写人，一个写景，一个写室内，一个写室外，一个写静态，一个写动态（雪花不停地飘落，地上的积雪愈来愈厚）。这很容易使人想起“雨中黄叶树，灯下白头人”（司空曙句）一类诗句。在这里，苏轼用清冷、寂寥的氛围，有力地烘托出“人”相对无言，只是以酒遣愁的离情别绪，以及内在的孤独感。
下片“闻道”两句，承上“坐中”，借晚唐杜牧的风流韵事，反其意而用之，说宴会并无美妓声乐之欢，以见其单调无味，郁郁寡欢。也可以说，这里是借“分司狂御史”“追寻”紫云的故实，作了一笔反衬。苏轼再用“凄风寒雨”加倍渲染，更使人感到有点透不过气来。苏轼为什么这样写，结尾处透露了此中消息，原来，苏轼长期为审案断狱等公务所累，每当看到鹤时，便忽然想到隐居生活的闲逸。话说得比较婉转含蓄，实际意思是说，对仕宦生涯感到厌倦，而向往林下的隐居生活。苏轼后来在《鹤叹》诗中写道：“驱之上堂立斯须，投以饼饵视若无。戛然长鸣乃下趋，难进易退我不如。”与苏轼自己在仕途上的进退联系起来，其意比较显豁，有助于读者理解“见鹤忽惊心”这一句的深意。
全词，虽为送别之作，但叙写与议论的主要内容却是仕宦生活，表达得比较隐约和深沉，这种打破常规的作法是比较少见的。