此曲起首两句“布衣中，问英雄”，显示了两个方面的历史事实：一是历史上“王图霸业”的缔造者，尽管都被戴上了“天命所归”、“真龙天子”的桂冠（这情形就同他们失败了就被换上“贼”“寇”的帽子一样），但实际上多来自“布衣”；二是布衣们视这些幸运儿为“英雄”，并将此视为终生奋斗的最高目标。这后一方面看来尤使作者不满，故要向“英雄”们“问”上一问。第三句初看也有点似问非问。“成何用”本身便有不成用的意味。不过作者在这里实有问意，因为随后他便自问自答，并通过揭晓的答案来阐明了全曲的主旨。
“禾黍高低六代宫，楸梧远近千官冢”是工整而精警的对仗。“彼黍离离，彼稷之苗。行迈靡靡，中心摇摇。”（《诗经·王风·黍离》）远在西周就产生过对于废宫禾黍的嗟叹。“高低”既切“禾黍”又切“宫”，“远近”既切“楸梧”又切“冢”，足见造语的警策。
这首小令，是化用唐代诗人许浑名作《金陵怀古》入曲的。许浑的原诗是这样的：“玉树歌残王气终，景阳兵台戍楼空。松楸远近千官冢，禾黍高低六代宫。石燕拂云晴亦雨，江豚吹浪夜还风。英雄一去豪华尽，惟有青山似洛中。”
从内容上看，许浑原诗首尾两联主要是抒情，中间两联侧重于写景。马致远基本上一字不动地保留了颔联两句，这两句是诗人登临时眼中所见之景，没有这两句，览古凭吊之情就失去了依据。而诗中其他各句，由于律诗与小令毕竟差异很多，保留的余地不多。在这种情况下，马致远舍其次要成分，把主要精力集中在首尾两联兴亡之感的抒发上。南朝宋齐梁陈四代开国之君，都是出身微贱登上皇帝宝座的，都所谓的布衣中的“英雄”。和许浑一样，马致远蔑视他们，认为他们的王霸事业，到头来不过是一场恶梦而已。在马致远看来，古今英雄争王称霸，做得高官显赫，但最终化为尘土，这如同做了一场恶梦一样，没有什么意义。曲子中流露出的历史虚无感和厌世感，是元代文人作品中一个比较普遍的现象。
从艺术上看，马致远此曲对许浑原诗的化用，是有新意，有创造性的。此曲由于具有自己的精神和风格，遂能与原诗并峙，为人们所传诵。
这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
