这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
这是一首和诗，诗人闲话家常，回答友人刘遗民的提问，并对其表示安慰和劝勉之意。
在陶渊明的众多诗文中，《和刘柴桑》向来被人们认为是讨论陶渊明与佛教关系的重要作品，而有人认为历来将其与陶渊明“雅不欲予莲社”相联系得出陶渊明反佛之说实为误读。清代吴瞻泰《陶诗汇注》谓“此诗为庐山无酒而发”，张玉榖看作是“别刘归家和刘之作”（《古诗赏析》），方东树《昭昧詹言》却说是“和刘即自咏”。见仁见智的理解中，却折射出这首诗歌的潜在容量与张力。题材上，这是首田园交游诗，融田园诗、交游诗于一体，首四句、末八句畅叙交游，中间八句共话田园。
诗歌前四句组成一个独立整体。“山泽久见招，胡事乃踌躇”为刘柴桑的问语，“直为亲旧故，未忍言索居”是陶渊明的答语，二者浑然地融于一体。援引他人的问语入诗，一问一答，是陶诗的新创。陶诗《饮酒二十首》（其九）“褴褛茅檐下，未足为高栖。一世皆尚同，愿君汩其泥”直接镶田父语入诗；《九日闲居》“如何蓬庐士，空视时运倾！尘爵耻虚罍，寒华徒自荣”直接援引旁人的规劝语入诗，而不是陶渊明的自述语。前两句“如何蓬庐士，空视时运倾”相问，后两句“尘爵耻虚罍，寒华徒自荣”作答。陶渊明以“爵”、“虚罍”自比，表示不愿受尘垢的沾染；“寒华”比喻入仕的营苟之人，“徒自荣”表明陶渊明不愿效仿他们，人各有各的操行。从这四句一问一答的方式看，可能在此之前曾有人劝仕过陶渊明（如《归去来兮辞》序云：“亲故多劝余为长吏”），陶渊明作了这首诗表明长期归隐的心迹，算作回答。这种问答体的写作范式，对后来杜甫 “三吏三别”的创作影响很大。
“山泽久见招，胡事乃踌躇”是兴来之笔，半空劈面而至；“直为亲旧故，未忍言索居”陡然作答，前句淡然，后句紧促，奠定了全诗的内容基调。下句“良辰”、“奇怀”紧承“未忍言索居”而来，是“未忍”的落脚点；“挈杖”、“西庐”展现的是隐居之人、之境的惬意、悠然。整体构筑而出的是一幅人、物交相而织的静穆画面。这种静谧随着一“入”一“还”，顿时洋溢着的仿佛满是动感，微微起伏着，荡漾着。这一“入”一“还”，带着鲜明的方向感，仿佛由画面的一个小角边缘向中央延展。“入”动作轻快敏捷，“还”行动缓慢蹒跚，在同一组动态的画面中构成鲜明的比照。一急一缓，朝着同一方向进发，目标的指向上传递而出的是同一种浓郁的归宿感，一种自然、温馨、心灵的归宿。“良辰”给人的是扑面而来的自然春光，下句“新畴”、“谷风”、“春醪”的田园风光，就围绕着“良辰”而展开。“良辰”成了中间八句田园写景的“诗眼”。“奇怀”情意深长，耐人寻味。陶渊明嗜奇，爱读奇书，好采“奇”字入诗。“奇翼”、“奇文”、“奇歌”、“奇光”、“奇姿”、“奇绝”、“奇踪”等意象，在其笔端层出不穷，铸造奇幻纷纭的精彩世界。
如果说“良辰入奇怀，挈杖还西庐”展示更多的是幽雅、闲适，那么“荒途无归人，时时见废墟”就顿然衰败不堪了。“荒途”、“无归人”、“时时”、“废墟”，字字用力，着墨狠重。显然前后两组镜头有着天壤之别，但却又都是真实的描绘，是诗人“挈杖还西庐”途中所见的真实写照。诗人所处的江州为东晋军事重镇，屡经桓玄、卢循叛军的蹂躏掳掠。诗人也不止一次地描绘过这种衰败：“试携子侄辈，披榛步荒墟。徘徊丘垅间，依依昔人居。井灶有遗处，桑竹残朽株。借问采薪者，此人皆焉如。薪者向我言，死没无复馀”（《归园田居》其四）、“阡陌不移旧，邑屋或时非。履历周故居，邻老罕复遗”（《还旧居》）。回看这些诗，语气外似平淡，但一个个狠重、密集的衰败意象攒集，其力透纸背的力量也绝不逊于“白骨露于野，千里无鸡鸣”、“朱门酒肉臭，路有冻死骨”。平淡之中，却足以穿透时空，传响于古今。这种“诗而史”的写法，表明诗人在欣赏着“良辰入奇怀”的惬意与飘然时，并未忘怀现实。他依然还在回答着“未忍言索居”中“未忍”的理由，亲旧固然是一方面，“良辰”也是一方面，但他最“未忍”忘却的恐怕要算是触目惊心的废墟了。留下来整饬这些时时可见的“荒途”与“废墟”，就成了他不“见招”于“山泽”的最大原由。“茅茨已就治，新畴复应畲”，清晰地展示着诗人整饬一新的景象；“谷风转凄薄，春醪解饥劬”，一种整饬后的劳累与欢愉溢于言表，跃然纸上。四句既是自然田园风光的描绘，也是一种社会风光的象征性写照。陶渊明并非真的忘却世事，在百事凋敝、儒业失传的年代里，他牢记“先师”遗训：忧道不忧贫，在力所能及的范围内做着本分的事。弃官归隐后，他从事讲习之业（《感士不遇赋》序），传授门生。所以诗中“茅茨”、“新畴”，就不是简单的自然物象，而是如屈原《离骚》中“余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩。畦留夷与揭车兮，杂杜蘅与芳芷”一样，兰、蕙、留夷、揭车、杜衡、芳芷，不仅仅是香草之名，而且成了诗人培养下人才的代名词。所以这四句写景之中，又暗蕴着比兴之体。
“栖栖”以下六句，作者又从大处上进行劝勉，回想尘世中的事，忙忙碌碌，而现在岁月已使人们彼此越来越远。耕田织布，只要自己够用，也没有过高要求。百年之后，身体与名声是都会被淹没的啊！这种人生苦短的思想自然有消极的成分，但作品中表现出来的浮云富贵，敝屣功名的观点也好似一副清凉剂，对那些热衷于刀口上舔血的如蝇小人也是一篇极好的醒世之文。
全诗语言朴素，平白如话，娓娓道来，亲切感人，给人一种情真意切，平易随和之感。