这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首描写爱情的《画堂春》与纳兰容若以往大多数描写爱情的词不同，以往容若的爱情词总是缠绵悱恻，动情之深处也仅仅是带着委屈、遗憾和感伤，是一种呢喃自语的絮语，是内心卑微低沉的声音。而这一首词仿佛换了一个人，急促的爱情表白，显得苍白之余，还有些呼天抢地的悲怆。
上片“一生一代一双人，争教两处销魂”，明白如话，更无丝毫的妆点；素面朝天，为有天姿的底蕴。这样的句子，并不曾经过眉间心上的构思、语为惊人的推敲、诗囊行吟的揣摩，不过是脱口而出，再无其他道理。
明明天造地设一双人，偏要分离两处，各自销魂神伤、相思相望。他们在常人的一日里度过百年，他们在常人的十分钟里年华老去。纵使冀北莺飞、江南草长、蓬山陆沉、瀚海扬波，都只是平白变故着的世界，而不是真实发生过的人生。万千锦绣，无非身外物外，关乎万千世人，唯独非关你我。
下片转折，接连用典。小令一般以频繁用典为大忌，此为通例，而才子手笔所向，再多的禁忌也要退避三舍。这，就是容若。“魂向蓝桥易乞”，这是裴航的一段故事：裴航在回京途中与樊夫人同舟，赠诗以致情意，樊夫人却答以一首离奇的小诗：“一饮琼魂百感生，玄霜捣尽见云英。蓝桥便是神仙窟，何必崎岖上玉清。”
航见了此诗，不知何意，后来行到蓝桥驿，因口渴求水，偶遇一位名叫云英的女子，一见倾心。此时此刻，裴航念及樊夫人的小诗，恍惚之间若有所悟，便以重金向云英的母亲求聘云英。云英的母亲给裴航出了一个难题：“想娶我的女儿也可以，但你得给我找来一件叫做玉杵臼的宝贝。我这里有一些神仙灵药，非要玉杵臼才能捣得。”裴航得言而去，终于找来了玉杵臼，又以玉杵臼捣药百日，这才得到云英母亲的应允。——这不仅仅是一个爱情故事，在裴航娶得云英之后还有一个情节：裴航与云英双双仙去，非复人间平凡夫妻。
“魂向蓝桥易乞”，句为倒装，实为“向蓝桥乞魂易”，容若这里分明是说：像裴航那样的际遇于我而言并非什么难事。言下之意，似在暗示自己曾经的一些因缘往事。到底是些什么往事？只有词人冷暖自知。
那么，蓝桥乞魂既属易事，难事又是什么？是为“药成碧海难奔”。这是嫦娥奔月的典故，颇为易解，而容若借用此典，以纵有不死之灵药也难上青天，暗喻纵有海枯石烂之深情也难与情人相见。这一叹息，油然又让人想起那“相逢不语”的深宫似海、咫尺天涯。
之后所写的“若容相访饮牛津，相对忘贫”也是一个典故。传说大海的尽头就是天河，那里曾有人每年八月乘槎往返于天河与人间，从不失期，好奇的人便效仿踏上了探险之路。漂流数日后，那人见到了城镇房屋，还有许多男耕女织的人们。他向一个男子打听这是什么地方，男子只是告诉他去蜀郡问问神算严君平便知道了。严君平掐指一算后，居然算出那里就是牛郎织女相会的地方。词人用这个典故，是想说自己虽然知道心中爱的人与自己无缘，但还是渴望有一天能够与她相逢，在天河那里相亲相爱。结句则采用了中国诗词用典时暗示的力量，纳兰容若有意让词意由“饮牛津”过渡到“牛衣对泣”的典故，他是权相明珠之子，家产本不贫穷，现在用“相对忘贫”之语，无非说如果他若能同她相见，一个像牛郎，一个像织女，便是做睡在牛衣中的贫贱夫妇，他也满足。
全词直抒胸臆，落落大方，将一段苦恋无果乃至悲痛终生的感情完美呈现，丝毫没有其他爱情词中小女人式的委婉，表达了词人纵然无法相守也保留着一线美好的愿望。
钱穆父曾写有《咏猩猩毛笔》，此诗为山谷和诗，借咏猩猩毛笔来说明为人处世应该有利于社会，而不应象杨朱一样。诗人从猩猩及毛笔想到生命的价值和意义，深含着对人生命价值的追寻。这是因小见大的写法。“平生几两屐，身后五车书”之句极具惊心动魄的艺术震撼力。
全诗用了多个典故，有些典故的出处并不容易找到，因此读起来多少有些难懂。所以王若虚曾批评山谷的这首诗说：“此及俗子谜也，何足为诗哉！”但也应生到，山谷善于把故实剪裁到诗里，以表现新的内容。如“爱酒”、“能言”两个典故，把猩猩的生动活泼写了出来，此正所谓的“取古人之陈言入于翰墨”。“平生”两句，王士祯谓曰：“超脱而精切，一字不可移易。”最后两句又是用典，一边固是赞扬钱穆父文章了得，一边又以此毛喻杨朱之毛，怪不得纪昀说：“点化甚妙，笔有化工，可为咏物用事之法。”
该词是词人写自己正在病中，恰逢是年七月初七，当夜心潮起伏，久不成寐；然后，忽于梦中到了水西亭旧地，恍如又与友人聚首，欢度七夕。
上片首句“半夜灯残鼠上檠”，表明词人尚展转未眠，不仅眼见灯光因油枯而渐渐微弱，还看到一只老鼠悄悄地爬上灯架舔吸盏中余剩的青油。该句用以动显静之笔，既烘托出了夏夜之静谧，更透露了不眠人内心的无聊。他复将双目转向床前窗棂一瞥，只见“上窗风动竹，月微明”。意即七月的上弦月，光辉熹微，将院坝风吹竹动的剪影，恰巧映照到窗纸之上，摇摇晃晃，模模糊糊，景色十分别致。从中又暗示出词人心绪亦由浮躁不安而开始转为平和宁静。于是，他很快地不知不觉入梦了，以下便全写梦境，他入梦之前所遇到的是一个令人不愉快的七夕之夜，入梦之后却换成了一番欢乐景象。“梦魂偏到水西亭”，“水西亭”是何处所，大概是词人某年七夕与其友人欢聚之地；“梦魂偏到”那里，不过是由于梦前思念其事所致。词人的梦魂来到“水西亭”，时值傍晚，夕阳返照，“琅玕碧，花影弄蜻蜓”。这实际上是他记忆中的亭边景色。“琅玕”，竹子，杜甫《郑驸马宅宴洞中》有句曰：“主家阴洞细烟雾，留客夏簟青琅玕”。两句的意思是：亭边翠竹森森，几只蜻蜓在花影中嬉戏翻飞。梦中出现如此优美景色，无疑是由于“上窗风动竹”实景所诱出的，一实一虚，相互辉映，境界格外幽静清爽。
下片继续梦中幻觉。“千里暮云平”，这句紧接上面的近景描写，一下推了开去，闪出了当日即将入夜时目所能及的远方景象。在迷茫的夜色中，一望千里，无比开阔，那一缕缕暗灰色的薄云正在天地相接处延伸、涂抹。“南楼催上烛，晚来晴”，“南楼”，指水西亭的南楼；“催上烛”，因为天色已经暗淡下来，主人立即催促僮仆迅速点上灯烛，以迎候嘉宾光临；“晚来晴”，表明宾主相见时都称许今夜天公作美，便于仰观牛女“银河迢迢暗度”的情景。“酒阑人散斗西倾”，这一句正面写当年七夕，词人和他的酒侣诗朋，在南楼酣饮，一直到了斗星倾斜的深夜，然后才陆续告辞而去。这一七字句，言约而意丰，叙写集中而形象。当酒侣诗朋走完之后，他仰望天空，“天如水”，即澄碧的天空犹如一池清水。他雅兴未已，走出亭外，观看那些等着向织女星乞巧的小姑娘正挥舞“团扇扑流萤”，歇拍两句为杜牧“天阶夜色凉如水”、“轻罗小扇扑流萤”（《七夕》和王建“团扇，团扇，美人病来遮面”《调笑》）等句的融会化用，且妙合无痕。也才将七夕女子乞巧的传统风习从侧面作了点染。
该词抒写的是情绪的小波动及生活小事，然而却写得音调铿锵，婉约深幽，意味隽永；特别又是借梦幻以表现对往事的回忆，格外显得朦胧缥缈，确有诱人的艺术魅力。