此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》
这首诗与《七律·咏贾谊》是姊妹篇。首句写贾谊杰出的才华“世无伦”，次句猛转写贾谊遭贬，三四句写对贾谊的死不以为然，表达对贾谊因自责和哀伤而死表示了无限的痛惜之情。诗题直用人名，不曰“咏”，不曰“叹”，不曰“悼”，纯以中性形态出之，此为“藏锋”之法。情在诗中，不假诗题以张扬。
“贾生才调世无伦”开门见山，高度赞扬了贾谊杰出的才华，并下了一个“世无伦”的定位。在这里作者化用了李商隐《贾生》中的“贾生才调更无伦”成句，只改动一字，易“更”为“世”，就使境界拓宽了许多，“更”为比较说法，“世”为历史品评，议论入诗，一言九鼎，更加实在地肯定了贾谊无与伦比的才华。
“哭泣情怀吊屈文”猛转为贾谊遭贬，概写贾谊被贬至长沙任长沙王太傅时，曾以十分悲痛的心情写过《吊屈原赋》，借凭吊屈原抒发了愤世伤时之情和怀才不遇之感。一句诗，追怀两个历史人物。贾谊被贬，与屈原被逐，势不同而运同。贾谊吊屈原，这叫同命相怜。故《汉书·贾谊传》亦说：“追伤之，因以自谕”。毛泽东注意到这一点，将二人并写并论，是体认到历史的不公正性和正人君子的命运多舛。
“梁王堕马寻常事”作者平静讲述梁王堕马而死不是稀奇的事情。汉文帝把贾谊召回长安，很看重他的才学及品德，任命他为梁怀王刘胜的太傅。后来梁王堕马而死，这是一次意外事故，贾谊有责，仅为护理不周。文帝不责，贾谊自责，或性格中“认真”的成分太重，或律己的“压力”太大，一遇变故，万念成灰。这是贾谊深受儒家“忠恕仁义”思想影响，实践其舍生取忠取义的愚忠信条。本来梁王坠马而死不是什么特别不得了的事情，竟然令贾谊哀伤致死。
“何用哀伤付一生”笔锋一转，又回到贾谊身上，惜贾谊宏才不用，惜贾谊因“寻常事”而死，归结为惜人才。“付一生”与“寻常事”对照鲜明而强烈，从而表现了诗人对才华绝世的贾谊因“梁王堕马”而哀伤早逝的深深惋惜之情。“才调世无伦”的贾生竟然因此哀伤而死，实在令人难以接受。结尾一句有诗意未尽之效，留给了读者许多想象的余地。同时也是作者发动“反右”的一种“自我坦白”。
全篇以议论为主，也夹杂着作者似赞似怜，亦颂亦讽，既赏爱又痛惜的复杂而含蓄的情感，作者的这种相反相成的情感是对贾谊才华与命运之反差的悲叹。贾谊的《治安策》对历史与现实作了深入透辟的分析，提出了削弱诸侯王势力，巩固中央集权，重农抑商，抗击匈奴等重要的举措，而文章的开头“臣窃惟事势，可为痛哭者一，可为流涕者二，可为长叹息者六……”既透露了贾谊忧国忧民，感时伤事的情怀，却也显示了其性格的柔弱、脆弱，这既成就了贾谊，也伤害了贾谊，是其性格的悲剧，也是其命运悲剧的原因之一。
整首诗反映了作者对贾谊“世无伦”的才华十分赞赏，对其怀才不遇、仕途受挫、未获重用、早亡，非常惋惜；同时对贾谊那种自伤、脆弱、愚忠、迂腐的性格作了委婉的批评。语言明白流畅，化用前人诗句，洒脱自如，韵味深长。
