这首诗写的诗是诗人在门楼上凭高四望所见的景色，句句写远，却又始终未着“远”字，表现出形象描绘的高超技巧。
“城中烟树绿波漫，几万楼台树影间。”两句展开一幅长沙城内的夏日风光图。画面的中心是树。登楼一望，远树如烟，故称“烟树”。万木葱茏，层层叠叠，如同水波浩荡，所以喻为“绿波”。“漫”本来是一个极为平常的字眼，用在这里却很新鲜，使人们清晰地看到，绿树如海，无所不在，仿佛不仅充满了整个长沙，并且正在漫溢出去。这就给人一种置身于无边浓绿之中的感觉。“几万楼台树影间”是进一步点染。“几万”，可见数量之多。如此众多的崇楼高台，却若隐若现于“树影”之间。这一衬托，这一装点，“城中烟树”的壮美景象就更加鲜明，也更富于立体感。
“天阔鸟行疑没草”句把目光移向城外，着一“疑”字，意味深长地表明所写的是远望的错觉。鸟行最初出现在上空时，还需要仰视，而当渐渐地飞向远处，虽然实际上并未降低高度，但显得越来越低，仿佛是在贴地而飞，以至于没入草中。这里，“鸟行没草”是一个缓慢的过程，是动景，用以衬托“天阔”这一静景。因为没有“天阔”，就不见鸟行的远飞，也就决不会有这般错觉。此句以“天阔”领起，用意表现得很明显。
古代诗人在表现空阔辽远的意境时，常常并不扫尽景物，而是有意用小小点缀加以衬托，如鲍照《芜城赋》：“直视千里外，唯见起黄埃。”《还都道中作》：“绝目尽平原，唯见远烟浮。”王维《使至塞上》：“大漠孤烟直。”等等。所以，如果作者仅仅配置几行飞鸟来反衬“天阔”，就缺少新颖之处，而他的匠心正在于写出了鸟行远飞、缓缓消失的过程，让读者进一步从时间的推移感受到空间的苍茫无垠。
第四句写远望中的“江”，即湘江。王维《山水论》：“远水无波，高与云齐。”这一带地势本来就“卑”（低），与远水相形，如同陷进去一般，所以，就连那些山峦也仿佛要被淹没似的。“沉”是经过锤炼所得的诗眼。陶弼另一首《公安县》诗也有一句说：“远水欲沉城。”诗人重复使用这个字，用它来描写远水浩茫的情景，和王维《汉江临泛》中“郡邑浮前浦”的“浮”字异曲同工，意义相反的字眼同样真切地写出了水势之盛。“欲沉”，指将沉而未沉，既传达了远水浩茫给诗人的强烈主观感受，又恰当地把握住了描写的分寸。看似寻常却奇崛。
在句法上，这首诗采用“对结”（后联对偶）格。这种结尾虽有对仗工稳之美，却易流于板滞，故较为少见。但作者用得自然贴切：前二句单行，合写一景；后二句对偶，分写二景。景物的层次通过句式的变化显得清晰，内容和形式和谐统一。
此诗前二句写诗人在七月七日晚上仰望天空，遥想牛郎织女在天上相会的美好情景：织女已经过河，并且走出凤幄，分开障扇，与牛郎相会；乌鹊完成填河铺桥的任务之后，全都撤回去了。诗人不由得联想到自己爱妻早亡，唯有自己独留人间，再也无法与她相会，于是诗人在后两句中发出沉痛的感叹，渴望能像牛郎织女那样每年与亡妻相会一次。其中，第三句的“争将”一词写出与亡妻天人阻隔、阴阳渺茫的极致哀叹，显现人间死别反不如天上一年一度之相会，明显地表达出悼亡之情。
全诗想象丰富，从天上想到地下，从牛郎织女想到自己的爱情生活，语言精美，感情深厚，借景抒怀，诗意在诗人的想象中奔驰，充分表现了诗人悼念亡妻的悲痛心情。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。