上片写眼前事。“记烧烛、雁门高处”，起头的“记”字，点明该词为追忆所作。“烧烛”拍响词题里头的“夜宿”。“高”极写雁门的地势，为以下描写冬夜高原奇寒作势。“烧”、“高”二字不仅情趣豪迈，而且音节嘹亮，造成一种粗犷豪爽的气氛。“积雪封城，冻云迷路”，极写高原奇寒：近处堆集的积雪封锁了古城；远处寒冬的云影弥漫了路途，从而为全词设下了严酷的氛围。“添尽香煤，紫貂相拥夜深语”，描画与李天生围炉火拥紫貂冬夜长谈的情事，其中蕴蓄着二人志趣相投的情谊。“苦寒如许”，既似夜语的对话，又结括了上述的种种寒况。“寒”饰以“苦”，极富感情色彩，委婉地传达出词人悼念故明的悲哀。“难和尔、凄凉句”，使“苦寒”更深一层。“一片望乡愁，饮不醉、垆头驼乳”，词人与朋友借酒浇愁、痛饮剧谈的情景宛然可见。
下片写心中事。雁门关本是长城一关，宿雁门而怀古适情顺理。“无处，问长城旧主，但见武灵遗墓”，怀古伤今，感慨殊深。‘‘长城旧主”，江山易主，像赵武灵王那样的代代英杰早已化为泥土，复国无望的愁恨溢于言表。赵武灵王在位之时，令国人改著胡服，学骑射，国势大增。如今清人入主，竟令汉民著胡服，作顺民。历史与现实构成极大的反差，包育着极为沉痛的喟叹。晋北多沙，冬季北风呼啸之时沙粒扬空，故有“沙飞似箭，乱穿向、草中孤兔”之韵。这一韵极形象、极巧妙，使读者如见风起沙飞之状，这自无须赘语。“那能使、口北关南，更重作、并州门户”这一韵隐蔽地表示词人不甘亡国、图谋恢复的心机。结尾“且莫吊沙场，收拾秦弓归去”，更是表达了词人矢志爱国之情。
这首词由词人与朋友的灯前夜话写到吊古伤今，抒沧桑之变与家国之恨，结构散而不乱。其中由乡愁而到国恨，感情的脉络清晰可辨。词风极沉郁顿挫，既凄惋感伤，也不失志士百折不挠的精神。其遣词造句也表现了词人迈往不羁的性格。总之，该词格调悲凉，气势纵横，表现了词人不灭的希望，富有浪漫主义的精神。
这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。