这首题画诗分两大部分，从开头到“白日君心欢不足”写图上的宴乐情况，剩余部分为诗人就画面所发的感慨。
第一部分按游前、游时、游后的时间顺序组织题材，写得流光溢彩、声沸人迷，把明皇的荒淫之状作了全景曝光。
写游前，紧扣着个“急”字，表现唐明皇的急不可耐，宫人们的急于应承。“花萼楼头日初堕，紫衣催上宫门锁。”诗人落笔于花萼楼，因该楼在兴庆宫之西，系落日的方向，且该楼署为“花萼相辉之楼”，为诸王作乐寻欢之所。“日初堕”，时值傍晚，紫衣宦者就“宫门锁”，明皇的急切、宦者的匆忙，从这时间与动作的紧迫上透露了出来。于叙事之中写人物心理，由其行而见其心，言简意丰，事明意显。写游时，一以灯火渲染气氛。夜游西园，灯火辉煌是一明显特点。诗人写园中灯火，先行直叙“高爇银盘百枝火”，“百枝”言其多;“银盘”承托，映其光;“高爇”显得场面大。写烛多光亮，既表现了夜游的场景，又烘托了游乐的气氛。再从两个侧面写灯光，一是从“亮”的角度说：“海棠欲睡不得成，红妆照见殊分明。”此句通常注释都引《冷斋夜话》中《杨妃外传》中的一段记载：“明皇登沉香亭，诏妃子，妃子时卯酒未醒。命力士从侍儿扶掖而至。妃子醉韵残妆，钗乱鬓乱，不能再拜。明皇笑曰：‘是岂妃子醉耶？ 海棠睡未足耳。’”照此，海棠系指杨贵妃。海棠如醉美人的粉面飞霞，或贵妃似海棠红晕泛光，形象固然很美，比拟也熨贴。可是这却和“海棠欲睡不得成”不合。红烛高烧，杯盘交错，丝竹并作，轻歌曼舞之时，正是贵妃兴酣之际，岂会“欲睡”？这里“海棠”仍以指花为妥。以拟人化方法说海棠欲睡，而游人喧闹使之“欲睡不得成”，反衬欢腾声势之烈。高启诗中以海棠睡不成显示黑夜如白昼，同时又以“红妆照见殊分明”点染了园中景色。一是从“雾”的角度言，“满庭紫焰作春雾，不知有月空中行”。春雾固然有实写之意，而诗人说是“满庭紫焰”化成的，“百枝火”所以成了“紫焰”，则侍众之多可见。《新唐书·车服志》：“以紫衣为三品之服。”《宦者传序》：“开元天宝中，宦者黄衣以上三千员，衣朱紫千余人。”诗中先写“紫衣催上宫门锁”，这里讲“紫焰”，足见侍者犹如团团紫雾了。诗人由灯火的“亮”、人影的“雾”把夜游图上的热烈气氛和盘托出。
二是写游时，以时久烘托情浓。唐明皇耽于玩乐，经久不衰，通宵达旦。夜愈深他们兴愈酣，时愈久他们情愈浓，“内使频呼烧烛换”，蜡烛要频频更换，这时还只是“新谱霓裳试初按”，可见持续时间之长。“知更宫女报铜签”，掌管更漏的宫女把报更的铜签铿然掷地，已是“夜方半”，还说不要催促歌舞，已是风露渐欲冷了，妃子愁衣薄，不胜晓寒，仍无罢意，“共言醉饮终此宵，明日且免群臣朝。”活画出唐明皇耽色误国的荒淫生活。诗人就是这么彩绘了明皇的行乐图。以上是诗人把《明皇秉烛夜游图》平面的画面立体化，无声的画面有声化，含意的画面明朗化，以语言手段描绘了一幅明皇秉烛夜游图。
诗的后面部分是议论。高启谴责唐明皇的沉酣酒色，忘怀国事，引用适切的古人古事来作议论，文字承接榫合，比拟熨贴合度，警人眼目，发人深省。“此时何暇化光明，去照逃亡小家屋。”晚唐聂夷中《咏田家》诗：“我愿君王心，化作光明烛，不照绮罗筵，只照逃亡屋。”诗人反其意而用之，说明皇醉饮终宵，哪有心思想到贫苦受难的老百姓呢。“姑苏台上长夜歌，江都宫里飞萤多。”吴王夫差筑姑苏台，立春宵宫作长夜饮，结果为越所亡;隋炀帝于江都宫里放萤火取乐，也以覆亡告终。唐明皇如此豪饮娱色，荒政误国，自然免不了乱起奔蜀，酿成悲剧。诗人将唐明皇和夫差、杨广相比，指出“一般行乐未知极”必然导致国破家亡。
这首题画诗，也是咏史诗。诗人以古人古事作为后人的鉴戒，说明了统治者不顾人民死活，只求自己享乐，乐极必然生悲。清代吴乔说：“古人咏史但叙事而不出己意，则史也，非诗也。”（《围炉诗话》）此诗作者的旨意全由最后的论中托出。叙与论相辅相成，相得益彰。叙是论的基础，论是叙的升华，叙为论用，论从叙出，由感性到理性，从形象到议论，结合得紧密无罅。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
此诗是赋得体，无论是赋诗得题，还是赋诗得句，总之是拟作。自六朝至唐代，拟此者代不乏人。诗人拟之，自是一次学诗演练。
首句“自君之出矣”，即拈用成句。良人离家远行而未归，表明了一个时间概念。良人离家有多久，诗中没有说，只写了“不复理残机”一句，发人深思：首先，织机残破，久不修理，表明良人离家已很久，女主人长时间没有上机织布了；其次，如果说，人去楼空给人以空虚寂寥的感受。那么，君出机残也同样使人感到景象残旧衰飒，气氛落寞冷清；再次，机上布织来织去，始终未完成，它仿佛在诉说，女主人心神不定，无心织布，内心极其不平静。
以上，是对事情起因的概括介绍，接着，诗人便用比兴手法描绘她心灵深处的活动：“思君如满月，夜夜减清辉。”古诗十九首中，以“相去日已远，衣带日已缓”（《古诗十九首·行行重行行》）直接描摹思妇的消瘦形象，写得相当具体突出，而在这里，诗人用皎皎明月象征思妇情操的纯洁无邪，忠贞专一。“夜夜减清辉”，写得既含蓄婉转，又真挚动人。比喻美妙贴切，想象新颖独特，使整首诗显得清新可爱，充满浓郁的生活气息。