古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
这首诗开头两句点明时令，勾画出五月里石榴花开时的繁茂烂漫景象；后两句点明地点，表明石榴花无人游赏以致美景寂然零落，委婉地表达了诗人孤独的心境。全诗描述景致清新自然，并在描摹客观景物中寄寓着人生哲理。
“五月榴花照眼明，枝间时见子初成。”两句点明时令，寥寥数语就勾画出了五月里石榴花开时的繁茂烂漫景象，尤其“照眼明”三字，生动传神。诗人既写了花，也写了看花人的愉快心情。后两句点明地点，这是生长在偏僻地方的石榴，没人去攀折损害他的花枝，殷红的石榴花繁多地落在青苔上，红青相衬，画面十分优美，使人觉得几多可爱和惋惜。其实诗人正是爱其无游人来赏，爱其满地“青苔”“绛英”，倘有人来赏，则车辙马蹄践踏得不堪了，还不如任其花开花落、果熟果烂，来得自然，委婉表达了诗人孤独的心境。
此诗前两句写景状物，后两句抒发感想。作者并不直接来写景，而是通过人的感觉，侧面烘托出榴花的绚烂多姿。但花开得再美又能如何，还不是寂寞无声落，诗人叹息花开无人来赏，亦即暗喻朋友满腹才华，却被统治者贬谪于穷乡僻壤，无法施展，“颠倒”二字更是有力批判了统治者的不识人才以及诗人和作者都怀才不遇的愤懑。
全诗描述景致清新自然，从中又可以见出诗人浓郁的情趣和缜密丰富的文思。而诗意和描述的骤变，却又全寓于似清淡实重浓的语句之中，使得诗意陡然转深，也显示了写法的“喜山不平”的变化特色。
从诗的题目和诗的首联可以看出，李白是从扬州一直将赵炎送到长芦渡口的。但从地理上看两地相距还是很远的，可见李白殷殷之意、依依之情。同时也说明长芦渡口在当时是勾通长江南北和长江航道上的一个重要的渡口。
从第二联开始，李白连用三个典故，隐讳地表达了他欲起沉疴、救危世的想法，以及对赵炎的赞赏。第二联中“楚太子”、“广陵涛”，典出《七发》，李白用这个典故来说明现在的唐朝政治就像楚太子一样，身缠重病，需要像吴客这样的人来指出它的病根，唤起统治者的觉悟，才能从根本上挽救。李白曾被谗逼迫离开长安，流放夜郎，他生活上能够接触民众，政治上遭受失败挫折，精神上倍受痛苦打击，使他清楚地认识到社会的问题所在，但报国无门，壮志难酬的现实，让他非常无奈。楚太子因吴客的叙说幸亏而愈，而眼前的状况却没有谁能改变。李白在平静的引用中，寄寓了深刻的思考和希望。
第三联连用两个典故“仙尉”、“四豪”表达了对好友的称赞。“仙尉”典出《汉书·梅福传》。李白借此称赞赵炎在当涂任上的政绩。“英风凌四豪”一句是赞扬赵炎风流倜傥、风采英姿和礼贤下士的形象和气质。贾谊《过秦论》说“此四君者，皆明智而忠信，宽厚而爱人，尊贤重士。”李白说他超过了“四豪”，可见对他的评价是很高的。这里李白轻松地引用了两个典故，盛赞了友人的才情，同时也隐含了自己怀才不遇，难展宏图的愤懑。
第四联交待了送别的地点和天气情况。在秋高气爽的时节，在长江边的长芦古镇，李白将船系在岸边，看着烟高云淡的天空，浩淼荡荡的长江，面对好友，有说不尽的话语，割不断的愁思。从短短的诗句中，读者可以想象李白挽着赵炎的手，抬首翘望天水一色的远方，心中充满惆怅的送别场面。
第五联“摇扇对酒楼，持袂把蟹螯”，意犹未尽的李白拉着朋友的衣袖，欢快地来到长芦街市的酒楼，炎热的天气就像他们的感情一样火热，他们手把蒲扇，一边摇扇，一边喝金陵美酒，食长江蟹鲜，话离别之情。“摇扇”的动作不禁又让人想起三国时期的诸葛亮“羽扇纶巾”的儒雅形象，他们谈论的话题除了知己家事之外，肯定还有政治国事。“蟹螯就金液”（李白《月下独酌》）是李白最喜欢的美事，“酒仙”和朋友一起吃着“蟹螯”美味，赋诗吟唱是美好的“快事”。
诗的最后一联集中体现李白对告别友人的殷殷之情和豪放气质。他们这一分别不知什么时候才能再次见面，前途顺逆难以预料，但思念是不可避免的，如果什么时候想起了老朋友，就登上高处，向远方吟歌一首，遥寄幽思。十分深情，十分豪放，十分浪漫，“诗仙”的本色表现无遗。
从全诗整体上看，李白虽是信笔写来，但落笔还是错落有致的。他的描写由远及近，从南京写到长芦；再由近及远，从当前写到未来，一气呵成，体现了他驾御文字的非凡能力。