此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
这首诗首联叙事写情，平坦直露，写诗人卧病在家，人事隔绝，已使人有寂寞之感，忽闻得朋友远谪江西，惆怅万分。第二联紧扣“嗟”字写惜别深情。朋友远行，诗人因病不能相送，伤别之情倍添一层。第三联围绕“嗟"字，借孙楚、屈原的典故，交待友人行踪，喻写友人品性遭遇，抒发诗人对宦海沉浮之感和对友人的惋惜之情。最后两句仍用典故，以“可惜”归结“嗟”字。全诗笔墨饱满，情意厚重。诗人以龙泉剑埋丰城的故事，暗点出友人的贬所，寄寓了怀才不遇的慨叹，同时也是对友人的安慰，暗示他会被再度起用，重施抱负。
首联直接写诗人当时因疾困床，与外界事务日渐疏离，社交范围大为受限。于这孤寂时刻，又传来友人将因贬谪而远行的消息。这消息令诗人既因离别而感到孤寂，也因友人远行而倍感忧伤，心头的感慨涌动，难以压抑，为全诗铺设了深沉悲伤的基调。“嗟”字的运用恰到好处，表达了多重情感：首先是对别离的惋惜，因与知己的离别而感到不舍；其次是对友人受贬谪的伤感，对此感到深深的同情；最后是对社会风云变幻的感慨，因友人被贬而对官场起伏、荣辱无常之事发出叹息。这个“嗟”字贯穿全句，为整首诗营造出一种悲凉而沉重的氛围。
颔联巧妙地紧扣住“嗟”字，深刻地描绘了诗人内心深处的别离之情，呈现出他的情感起伏和心境变化，形成一幅跌宕起伏、波澜壮阔的画面。同时，诗人还通过虚构的情景，生动地描绘了他想象中的送别情景：友人远行，诗人因病未能亲自送行，从而加深了别离之情。在这种情况下，诗人忽然产生奇思妙想，用江边依依垂柳比拟自己内心的缠绵之情。这种虚实结合、自然朴实的表达方式，充满了丰富的意境和深厚的情感。第四句则透露出诗人的心已飞往江滨，即便身在河桥之上，心却早已飘向江畔，真切地描绘了诗人与友人深厚的情谊。与第三句形成鲜明对比，营造出更加丰富的情感层次，为“送别”主题增添了更多的情感体验。
颈联以“嗟”字为中心，巧妙地交织友人杜审言的贬谪经历，描绘了他的命运起伏，同时运用孙楚、屈原的故事，将友人杜审言的才华与仕途跌宕融合在一起，表达了诗人对友人的惋惜和对世事的感叹。孙楚，西晋著名文学家，尽管才华出众，却因为傲慢而缺少了乡曲之誉，直到四十岁才开始从军。屈平以高超才华著称，因遭人诽谤被贬，流落沅湘，最终选择在汨罗河中自尽。贾谊被贬长沙王太傅时，途经湘水，写下了《吊屈原赋》表达自己的情感。友人杜审言同样是一个“恃才謇傲”的人，此次被贬至吉州，途经两湖之地，沿途正是前贤足迹所到之处。诗人通过这些历史典故，呼应友人的遭遇，感慨友人杜审言在仕途中的坎坷，抒发了深切的惋惜之情，使诗歌充满了丰富的情感内涵。
尾联以典故为基础，巧妙地运用“可惜”一词来汇聚“嗟”之情。诗人以龙泉宝剑埋于丰城的传说，含蓄地表达了友人受贬谪之事，映射出怀才不遇的感慨。与此同时，也在暗中安慰友人，寄托了他再次得到重用、实现抱负的期望。这两句诗句将典故与现实情境融合得紧密无缝，富有形象性和艺术感染力，收到了一石三鸟之效。
失州入幕，年岁已垂垂老矣；虽然寄身有地，但心情不能不是感伤多于慰藉。这首诗即写这种帐触之情。
首联写诗人奉诏内移沿海的感受。起句字面上称美皇恩浩荡，实际止用春秋笔法，以微言而寄讽意。诗人曾被贬南巴，此次奉诏内移，也是一种贬谪，只不过是由极远的南巴内移到较近的近海之睦州罢了。所以“承优诏”云云，实是反说，愤激不平才是其真意。对句则由止句之婉讽陡然转为无可奈何的一声浩叹，是真情的淋漓尽致的倾吐，也将上句隐含的讽意明朗化了。醉歌，它常常是作为古之文人浇愁遣愤的一种方式。刘长卿两次被贬在其心灵上留下创伤，借“醉歌”以排遣，已属无奈，前面冠以“空知”二字，则更进一层透出诗人徒知如此的深沉感慨，这就将苦清暗暗向深推进了一步。首联二句已点出诗人情绪，次联则以江州景色而染之，诗脉顺势而下。
颔联所写即眼前之景——江水、明月、北雁、落木、楚山，渲染清秋气氛，借以抒写宦海浮沉的深沉感慨。浩荡江水，凄清明月，一群北来南去的大雁掠空而过；江州一带万木凋零，落叶飒飒，原先被树木遮蔽的古楚地的山岭突然裸露出来，似乎比往日增加了许多。二句写景，一天上，一地下，一写水，一写山，一近一远，一动一静，上下俯抑，参差交互，成就了二幅水天空寂、江山寥落的江州秋色图。而作者的真正用意则在于通过这貌似孤立的景物画面，来抒写孤寂凄凉的心境和贬谪天涯的感恨。北雁南飞，暗寓诗人迁播；落木飒飒，隐含诗人晚景萧条，且与尾联“老”字遥相呼应；楚山之多亦正好反衬出作者的一己之微。所以，此联妙在以景传情，情从景出，情景相为珀芥，二者互藏其宅。
颈联的感喟即由此种氛围中生发。“寄身且喜沧洲近”，努力想从萧瑟感中振起，但下句“顾影无如白发多”又跌落到感伤中。这一联的脉理很细腻，寄身沧洲，自然是从上联将往淮南引起的悬想，而“沧洲近”，就离自己北国的家乡更远了，其意又隐隐上应领联上句的“胡雁过”。“沧洲近”又有悬想此后得遂闲适初志之意，但忽见明镜里，白发已多多，“白发”又隐隐与颔联下句萧瑟的“楚山多”在意象上相呼应。生涯如同一年将尽的深秋，遥远的故乡更回归无日，因此这“喜”只能是“且”喜，而白发缘愁长，却是“无如”其“何”的严酷的现实。
“今日龙钟人共老，愧君犹遣慎风波。”以感愧友人情谊作结，并隐隐透出前路上尚有风波之险。在关合诗题“重别薛六柳八二员外”的同时，以“慎风波”暗暗反挑首联的“生涯”、“世事”之叹。分别之际，诗人感愧万端地说：如今我和你们都已老态龙钟，多亏二位旧识还叮嘱我警惕旅途风波。在此之前，刘长卿因“刚而犯上”被贬到遥远的南巴，此次奉诏内移，薛柳二人担心他再次得罪皇帝，故有“慎风波”之劝。对此，诗人深深地为之感愧。“风波”一词，语意双关，既指江上风波，又暗指宦海风波。这样一结，既写出了薛柳二人对诗人的殷殷叮嘱之情，又传出了诗人感愧友人的神态。
综观全诗，或委婉托讽，或直抒胸臆，或借景言情，运用多种笔墨，向友人倾诉了因犯上而遭贬滴的痛苦情怀。语言看似质实，却不乏风流文采。前人评对长卿七言律诗云：“工绝秀绝。”当不为溢美之词。
