此曲寄寓了作者因离人远去而产生的怅惘伤感之情。先实写送别时所见到的情景，以抒发自己因离别而产生的伤感之情；后转向虚写，从眼前联想到往后，表明思念绵长不绝。全曲采用了寓情于景的表现手法，将抽象的愁思寓于具体的景物之中，精心勾画了一幅冷落孤寂的图画，极力渲染凄凉孤独的气氛，充分体现了作者内心的愁情。
此曲开首两句，既是交待时间与事由，同时也暗含着送别时产生的伤感之情。秋气清疏，易生悲凉，偏偏赶上在这时候送行，行人和送行人的惆怅是可想而知的。宋代柳永有句道：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。”（《雨霖铃·寒蝉凄切》）吴文英有句道：“何处合成愁？离人心上秋。”（《唐多令·何处合成愁》）都写到了秋令对离人的影响，何况这场分离来临得那么突然。一个“乍”字，给人留下了惊心的感觉。这两句为全曲定下了感伤的基调。
离人远去，送行人还留在江岸边不忍走开，凝视着前方出神。“顺长江”一句是景语，又是情语，意味深长。顺流东下的江水与行舟是同一方向，说明送行人一直在眺望那船影消失的远方；水流残月，一派凄清，那月亮也“残”而不能团圆，恰可作为这番别离的象征；江水不停东流，残月却驻留原处，这又衬示出去者远去、留者伫立的离情别意。更主要的是，水、月都曾是送别现场的见证，正是这长江水载走了行舟，而让残破的月影替代了它的位置。作者眼前只见残月，不见人影，离愁别恨便油然而生。
此时只剩下作者自己孤身一人，孑然独立江头，便增添了离情的凄凉与孤独。触景生情，作者眼前自然而然地浮现出当时“悠悠画船东去也”的一幕。将分手情形置于回想中补叙出现，是绝妙的构思，它再度回应了“人乍别”的不堪正视。点明“画船”，上船的当是名女子，按元曲的表现习惯，这场“乍别”发生于男女之间。而“悠悠”二字，又显示了相思的缠绵情味。
前面都是实写，通过所见到的情景来抒发自己因离别而产生的伤感之情，而最后一句，作者将笔锋一转，由实写转向虚写。“这思量起头儿一夜”，这离愁别恨，才只是刚开了个头，想到此，心中的怅惘感伤之情就愈觉不堪忍受。这里不具体描述此时思念的况味，只用“起头儿一夜”五字，既回应了“人乍别”“水流残月”，又包含着对往后日子的联想，以“第一夜”来推想和概括今后无数个日日夜夜的离情别绪，刻骨相思的滋味，不言自明。这最后一句，既是对全曲的一笔总结，又把离愁别恨推向绵绵不绝的将来。故由此结束，简洁有力，意味无穷。元曲善以巧笔呈柔婉的思致，于此可见一斑。
从标题看，这首诗是记游之作。记游诗可以写景状物，也可以因景生发，别有寄托，内容是不可限止的。如果说唐人的记游诗多强调图形绘影，情寓景中，宋人的记游诗多注重借景生发，述志明理。那么，这首诗则正是符合后一特点的。
“寺里”一联，两句各写一种景观。前一句虚出，后一句实录，构成形象鲜明的对比。但二者所写的对象又是同一的，这样就把花山寺“名”与“实”相离的现状突出了。生活中名实不符的事常有之，但诗人所见所写的情况也实在太刺眼，这就使人读了这两句诗后不能不激动，激动的同时也必然要想：寺名是因为寺里山中有花才得，而眼前却无花可赏，必然会引起人们思索玩味的兴趣，于是，作为一首诗的“发人深思"的艺术目的，也就自然实现了。作者当然是有着自己的答案的。他显然深信命名之谬，寺里和山中本来是确实有花的，之所以“繁英不见草纵横”，是因为有主、客观两方面的原因。从客观上说，“花易凋零草易生”，这是自然界的客观规律，所谓“野火烧不尽，春风吹又生"（白居易《古原草》），正是有感于它的旺盛的生命力。俗语说：“有心栽花花不发”，也正是对种花不易的真实感叹。无疑，从主观上说，是“栽培剪伐”不“勤力”，助长了草势的疯狂，而且从诗人对这两句次序的安排上看，显然是特别强调人的主观原因的。草本无罪，剪伐不力则是无可推卸的责任。
不过，诗人在作出这一结论的时候，情感色彩却并不十分强硬，因为诗没有说“为何剪伐不尽力”，而是既讲到对草要“剪伐”，又讲到对花要“栽培”，中间加一个“须"字，就把他对剪伐不力的愤懑，变为必须要剪伐的规劝，因此，惋惜大于愤慨，警告少于劝诫的这种感情色彩，就表明了诗人在诗歌创作中，是遵循着传统的“明劝诫，著升沉”（南齐·谢赫《古画品录》）和“美刺"的美学思想和原则的。
这是结合诗人具体的经历和思想所作出的思想内容上的理解。但是，由于这首诗毕竟是从自然景观的描写而来，从社会生活的现象而来，所以这首诗的思想内容，又不仅限于社会政治方面。尽管也可以把诗中的“花”理解为贤臣，“草”，理解为奸佞，因而说诗的题旨是对革新除弊的企望。因此，从这方面来看，这首诗就不是一般的政治诗，而是对生活中某一方面的经验进行了深刻总结的具有相当的哲理的醒世诗。
全诗五章，每章四句，从结构上看，可分两大部分，前一部分为有“予美亡此”句的三章，后一部分为有“百岁之后”句的两章。对后一部分是用赋法，诸家无异议，但对前一部分，除第三章皆认为是赋外，第一、二两章却有“兴”、“比而赋”、“赋”等三种说法。“葛生蒙楚（棘），蔹蔓于野（域）”两句，互文见义，都既有兴起整章的作用，也有以藤草之生各有托附比喻情侣相亲相爱关系的意思，也有对眼前所见景物的真实描绘，可以说是“兴而比而赋”。这一开篇即出现的兴、比、赋兼而有之的意象，设置了荒凉凄清、冷落萧条的规定情境，显示出一种悲剧美作。接着，“予美亡此，谁与独处”两句，是表达对去世的配偶表示哀悼怀念之情。这里的比兴意义是：野外蔓生的葛藤蔹茎缠绕覆盖着荆树丛，就像爱人那样相依相偎，而诗中主人公却是形单影只，孤独寂寞，好不悲凉。第三章写“至墓则思衾枕鲜华”（郝懿行《诗问》），“角枕、锦衾，殉葬之物也。极惨苦事，忽插极鲜艳语，更难堪”（牛运震《诗志》）。而“谁与独旦”如释“旦”为旦夕之旦，其意义又较“独处”、“独息”有所发展，通宵达旦，辗转难眠，其思念之深，悲哀之重，几乎无以复加。
后两章，语句重复尤甚于前三章，仅“居”、“室”两字不同，而这两字意义几乎无别。可它又不是简单的重章叠句，“夏之日，冬之夜”颠倒为“冬之夜，夏之日”，不能解释为作歌词连番咏唱所自然形成，而是作者刻意为之。两章所述，体现了诗中主人公日复一日、年复一年的永无终竭的怀念之情，闪烁着一种追求爱的永恒的光辉。而“百岁之后，归于其居（室）”的感慨叹息，也表现出对荷载着感情重负的生命之旅最终归宿的深刻认识，与所谓“生命的悲剧意识”这样的现代观念似乎也非常合拍。
开篇即从首途前夕饯宴之后写起。起笔即打破了一般送别诗词从长亭饯别到别后相思的模式，而是用倒叙法先从饯别之后的心情、感受写到分襟时的难舍难分情景的追忆。在追忆中层层推进，深化离情，而省略饯别宴会的场面。
接着写春色情景，“望一川暝蔼，雁声哀怨”，亦在烘托离别忧伤的情绪，连雁的鸣声都显得有些悲伤。再由景写至人本身。“半规凉月”，半月意谓着无法圆满，恰应了离人心中的真切感受。离别的人在月下话别，离情依依的感觉亦随着文字的铺陈而散发出来。
“酒醒后”以下几句当是写“楚客”在离开送别者以后独居旅舍的所见、所闻、所感。所处的时间、空间都来了个大转换。“泪花销凤蜡，风幕卷金泥”烛泪都快销尽了，印有金泥图案的帘幕，随风舒卷，飘曳不定，在搅动“楚客”的情怀。好不容易才进入梦境，和“她”相逢，正欲互诉离情，偏偏又被响亮的砧杵捣衣声惊醒。“她”的绮罗香泽闻不到了，“她”的形象消失了，只留下梦回之后的“馀悲”。“馀悲”照应前文，可想到他的饯别之前、送别之后，梦境之中的深切悲苦。同时还能引起下片的追忆与推想，乃上串下连，前后呼应的关键词语。这段由不寐到入梦，由梦境到梦回，层层铺叙，有实有虚，深情婉转，从而更强化了“楚客”旅夜独居的孤寂感。
下片用倒叙法追忆昨宵饯别、分襟时，难分难舍的情景。亭皋指水边平地，即“楚客”与恋人分襟地。分襟与分袂同义，表示离别。在他们分手时，“难拚处，偏是掩面牵衣”，这情景已足使人禁受不了，这是第一层悲愁。如果这次分襟只是暂别，后会有期，那也可于悲愁中聊以自慰。然而这次分别是“怨怀长结，重见无期”，生离等于死别，这悲愁非比一般，这是第二层悲愁，较前推进了一层。
“想寄恨书中，银钩空满”，“想”字领起，用自己的推想使词境展开到一个新境界。虽然后会无期，如果能时通鱼雁，以寄相思，那也可略慰离怀，但这毫无用处。银钩，指小字，即使将银钩小字写满信笺，也是空写，终难解相思之苦。
“断鸿声里，玉筯还垂”想到恋人也在断鸿声里至今还流着伤心的眼泪，这里第三层悲愁。结构层层推进，抒情步步转进，愈转愈深，“楚客”的感情也推向了最高点。层层转进，曲折回环，亦“顿挫之致”也。
“多少暗愁密意，唯有天知”，彼此心中有多少深愁或多少情意，老天都知道。颇有此情可鉴日月的味道，而词人写至此，也显出自己的情深意浓，多说无益，就交予苍天吧。
这首词表情达意，除借景言情外，结构上的腾挪跳荡也使别情的表达在曲折中愈处浑厚凝重。诗词典故的灵活运用、语言的富艳精工又为本词增添了一分绚丽和醇雅。
诗的开头四句，直叙作者乘坐小轿任性而适，遇到胜景便游览一番。或焚香探幽；或品茗开筵，筵席上都是素净之物，以见其是在寺中游览，四句诗紧扣题目中的遍游诸寺。
“微雨”以下四句，转笔描绘江南五月的自然景色，蒙蒙细雨，时作时停，寺院的小窗，清幽妍丽，四面环山，如坐盆中，山多障日，故少见天日。草木郁郁葱葱，自生自长，苍然一片。苏轼本人对此四句诗很欣赏，自谓“非至吴越，不见此景”（见《苕溪渔隐丛话》前集）。这四句诗捕捉到了湖州五月的景物特点。
当诗人登上湖州飞英寺中的飞英塔时，放眼观看大千世界，笔锋陡转，又是一番境界：诗人进一步描绘了阔大的景物。“卞峰照城郭，震泽浮云天”二句，写景很有气魄，既写出卞山的山色之佳，又传神地描绘出浮天无岸，烟波浩渺的太湖景象。此二句诗与“微雨”以下四句，都是写景的佳句。据《苕溪渔隐丛话》记载：“东坡渡江，至仪真，和《游蒋山诗》，寄金陵守王胜之益柔，公（即王安石）亟取读之，至“峰多巧障日，江远欲浮天”，乃抚几曰：‘老夫平生作诗，无此二句。’”这就可见王安石对“峰多”两句是如何赞赏了。但这两句的意境，又完全出现在《端午遍游诸寺得禅字》的写景名句中。“盆山不见日”与“峰多巧障日”差可比肩，“震泽浮云天”比起“江远欲浮天”来有过之而无不及。
一个大手笔，写诗要能放能收。苏轼这首诗，在达到高峰之后，他先插入两句议论，以作收束的过渡，对眼前所见的自然美景，发表了评论，说他既欣赏太湖的那种吐吸江湖、无所不容的深沉大度，又喜爱登高眺远，景象开阔的旷荡。紧接此二句，便以天晚当归作收，却又带出“墟落生晚烟”的晚景来，写景又出一层。最后四句，又写到夜宿寺院的情景，看似累句，实则不然。与道人同对孤灯于古佛、同参夜禅的描写，正是这一日游的一部分。
这首纪游诗，作者在写景上没有固定的观察点，而是用中国传统画的散点透视之法，不断转换观察点，因此所摄取的景物，也是不断变化的，体现出“遇胜辄流连”的漫游特点，诗人的一日游，是按时间顺序而写，显得很自然，但又时见奇峰拔地而起，六句写景佳句，便是奇崛之处，故能错落有致，平中见奇。