此词为醉归遇雨抒怀之作。词人借雨中潇洒徐行之举动，表现了虽处逆境屡遭挫折而不畏惧不颓丧的倔强性格和旷达胸怀。全词即景生情，语言诙谐。
首句“莫听穿林打叶声”，一方面渲染出雨骤风狂，另一方面又以“莫听”二字点明外物不足萦怀之意。“何妨吟啸且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼应小序“同行皆狼狈，余独不具”，又引出下文“谁怕”即不怕来。徐行而又吟啸，是加倍写；“何妨”二字透出一点俏皮，更增加挑战色彩。首两句是全篇枢纽，以下词情都是由此生发。
在雨中行走，按照生活常态，当然是骑马胜过竹杖芒鞋，但是苏轼却说：“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？”这里当然不是写实，而是继续写自己当时的心态。当自己拥有平静悠闲的心态时，即使是竹杖芒鞋行走在泥泞之中，也胜过骑马扬鞭疾驰而去。这里还隐含了两种生活的对比，一种是竹杖芒鞋的平民生活，一种是肥马轻裘的贵族生活。在历经了政治上的风风雨雨后，苏轼越来越认同这种真真切切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是苏轼用来表达平民生活的重要意象，在其诗词中经常使用，如《初入庐山》：“芒鞋青竹杖，自挂百钱游。”《东坡》：“莫嫌荦确坡头路，自爱铿然曳杖声。”《寓居定惠院》：“不问人家与僧舍，拄杖敲门看修竹。”尽管苏轼是一位士人和官员，但却是一个平民艺术家，常常深入民间，并过着平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是苏东坡典型的平民形象，也是其平民人格的真实写照。
竹杖芒鞋行走在风雨中，本是一种艰辛的生活，而苏轼却走得那么潇洒、悠闲。对于这种生活，他进一步激励自己：“谁怕？”意思是说，我不怕这种艰辛和磨难。这是一句反问句，意在强调这种生活态度。为什么要强调这种生活态度呢？因为对于苏轼，这就是他一生的生活态度，所以他说：“一蓑烟雨任平生”。“一蓑烟雨”，是说整个蓑衣都在烟雨中，实际上是说他的全身都在风吹雨打之中。这“一蓑烟雨”也象征人生的风雨、政治的风雨。而“任平生”，是说一生任凭风吹雨打，而始终那样的从容、镇定、达观。这一句简直就是苏轼一生生活的写照。他在政治上不断地受到打击，一贬再贬，晚年最后流放到了蛮荒之地海南岛。但是在精神上，他始终没有被打败，始终保持一颗鲜活灵动的心。当他被贬到海南岛，仍能够写出“云散月明谁点缀，天容海色本澄清”这样心灵纯净的句子。对于“一蓑烟雨”这样的意象，苏轼是非常喜爱的。他对唐代词人张志和的词《渔歌子》中“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”这样的句子极为赞赏，恨其曲调不传，并将其改为《浣溪沙》中句子（“自庇一身轻箬笠，相随到处绿蓑衣”）入歌。
我们再看词的下阕，下阕转到写雨后的情景和感受。“料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。”这里描绘了一个有趣而又充满哲理的画面：一边是料峭春风，作者感到丝丝的冷意；一边是山头斜照，作者感到些些的暖意。这既是写景，也是表达人生的哲理。人生不就是这样充满辩证法吗？在寒冷中有温暖，在逆境中有希望，在忧患中有喜悦。当你对人生的这种辩证法有了了悟之后，就不会永远沉陷在悲苦和挫折之中，就会在微冷的醒具中升起一股暖意、一线希望。“山头斜照却相迎”，是对生活的一种积极观照，是一种通观，是苏轼经历磨难和打击之后，在灵魂上的升华。苏轼在他的另两句诗中，也表达这种思想：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。”意谓凄风苦雨之后也终会放晴的。
其实以上三句表达的还只是一种儒家的境界，这是一种入世的人生态度。在此基础上，苏轼进一步彻悟人生：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”归去之后，看刚才刮风下雨的地方，哪里有什么雨，哪里有什么晴。所谓风雨，所谓晴，不过是人心中的幻象而已。这里苏轼进入到了佛教所说的“无差别境界”。在佛教看来，“万法惟心所现”，世界的一切物象皆是心所幻化而出的。如果心静，世界自然清静。其实世界万物并没有什么区别，只是我们有了分别心才有了世界万象。如果我们内心进入到了无差别的境界，世界万物哪有什么分别呢？因此佛教劝人“无执”，一切都不要执着，不要被外物所系缚。成功也好，失败也好，都不要太在乎，所谓“宠辱不惊”。苏轼在这里表达的正是这样一种哲理，归去之后（可理解心灵的皈依），心灵进入了宁静的境界，再看生活中的风雨或阳光，哪有什么区别呢？都微不足道。他在此劝人既不要因风雨而担惊受怕，也不要因阳光而欣喜若狂，一切都泰然处之。这看来似乎有些唯心的色彩了，其实这是一种人生的大境界，是一种了悟宇宙、人生之后的大超越。这也反映出了苏轼的人格境界，应该说苏轼的一生基本上达到了这一境界。晚年他流放到海南岛后，又把这三句稍一改，写入了另一首诗《独具》：“潇然独具午窗明，欲具犹闻醉鼾声。回首向来萧瑟处，也无风雨也无晴。”可见，苏轼是以此来磨砺自己的人格境界，并贯穿在他一生的生命历程之中。全词以这样充满哲理的句子收尾，韵味无穷，令人深思。
首联叹惜李定言与情侣分手，原本是“海燕双栖”，如今是“海燕参差”。双栖者夫妻；参差者一上一下，一生一死，一在地上，一在土下。又像卓文君说的“沟水东西流”，一东一西，变成两股水流。“同君身世属离忧”，是安慰性的话，也符合事实。李商隐一生离忧，与李定言有共同语言。这样说，缩短了两入的感情距离，冲淡了开玩笑的成分，便于对方接受。首联巧用“海燕"、“沟水"的典故，以海燕分飞、沟水各流的比喻写自己和友人的离家宦游漂泊，伤叹之情自然溢出。
颔联写两人都有类似的经历，都为此而伤心。“相携花下”，就是两人都有冶游的经历，这比“同年”更进了一步，这是共同的生活情趣。这一联写二人郁郁花下，对泣春日，用的是以乐景写悲的反衬手法，增强了感情深度。“非秦赘”与“类楚囚”则是推进一层的表现，意味自己与友人的郁闷比身为秦赘寄人篱下还惨，是象囚犯一样不自由，象囚犯一样的沉沦，语气极深沉。
颈联又回到曲江边景物，写李定言情侣去世后的凄凉。通向她居处高楼的路，由于长期无人问津，已长满青草。用“碧草”做主语，并以拟人的手法说碧草有意识，已“暗侵穿苑路”，这就更令人感伤。原来，她住在曲江边花园似的环境，如今“碧草暗侵”，园苑荒芜，一片凄凉。楼上，珠帘永垂，空无一人。有人进出，珠帘要卷起；如今人去楼空，故“珠帘不卷”了。这样的白描式的不作夸张的描写，在游戏的成分中糅进了严肃的思想，增添了诗的感伤精神。腰联以景物描写渲染荒戚的氛围。碧草葱郁，珠帘不卷，写曲江景色凄荒，就是寓国势的衰颓，以景色喻时势，写景即是言志抒情。
尾联展开想象：想象美女掩埋地下也在伤春，为此白了头。用“莫惊”这样的否定句式，反而加强了语气，作了肯定的回答。
诗题虽表明“戏作”，诗却作得十分严肃，对李定言已死去的“玉媵”，充满了深刻而真挚的同情。“莫惊五媵埋香骨，地下伤春亦白头”，写出了人类共同的悲哀。诗人把自伤身世和忧伤国势交融，情感沉郁。
《饮茶歌诮崔石使君》是一首浪漫主义与现实主义相结合的诗篇，诗人在饮用越人赠送的剡溪茶后所作，他激情满怀，文思似泉涌井喷，诗人从友赠送剡溪名茶开始讲到茶的珍贵，赞誉剡溪茶（产于今浙江嵊县）清郁隽永的香气，甘露琼浆般的滋味，在细腻地描绘茶的色、香、味形后，并生动描绘了一饮、再饮、三饮的感受。然后急转到“三饮”之功能。“三饮”神韵相连，层层深入扣紧，把饮茶的精神享受作了最完美最动人的歌颂。
这首诗给人留下有二层意义：一是“三饮”之说。当代人品茶每每引用“一饮涤昏寐”、“ 再饮清我神”、“ 三饮便得道”的说法。“品”字由三个“口”组成，而品茶一杯须作三次，即一杯分三口品之。二是“茶道”由来缘于此诗，意义非凡。茶叶出自中国，茶道亦出中国。“茶道”之“道”非道家的“道”，而是集儒释道三教之真谛。儒主“正”，道主“清”，佛主“和”，茶主“雅”，构成了中国茶道的重要内涵。皎然首标“茶道”，使茶道一开始就蒙上了浓厚的宗教色彩，是中唐以湖州为中心的茶文化圈内任何僧侣、文人所不可匹敌的。结合皎然其他重要茶事活动，可以认为皎然是中国禅宗茶道的创立者。他认为饮茶不仅能涤昏、清神、更是修道的门径，三饮便可得道全真。借助于饮茶使思想升华，超越人生，栖身物外，达到羽化成仙或到达参禅修行的美妙境界，是中国古代茶道的主要类型之一。皎然的“三饮”便得道把饮茶活动作为修行悟道的一条捷径，借助于饮茶活动得到物我两忘的心灵感受，达到仙人般精神境界。
