上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
这是一个从北方、从金人统治下南逃的人，怀着沉痛的心情，诉说故都及其附近荒凉景况和自己的悲惨经历。诗歌通篇都是这位“北来人”说的话，诗人没有出面铺叙事件、描绘场景，也没有穿插任何评判的语言，而诗人的思想感情完全可从北来人的叙述中体会出来。这样的叙事诗，显然是从杜甫“三吏”、“三别”一类的诗化出。这两首五律，记录了一个从金人统治的北方南逃的人的血泪控诉。
第一首描述北宋都城汴梁被占后的状况。开头“试说”二字含义深婉，隐约透露主人公不愿说、不忍说的悲抑心境。从而表明他的诉说是应别人的要求，不得已而为之的。这样，一箭双雕，写说者也就写了听者。听者身居东南，心里却老是惦记着北方的骨肉同胞，急欲知道他们的近况；对于故都汴梁，更是魂牵梦萦，一往情深。面对这样的问讯者，“北来人”诉说着，带着撕心裂肺的痛苦，以致白发频添，忧伤至极。接着正面写东都，交代忧伤的原因。宫殿、铜驼，是都城内的景物，石马是北宋诸帝陵园中的景物。然而，陵园内的石马已残破不堪，长眠于此的北宋诸帝死后还要蒙受亡国之耻。官门外的铜驼倾倒在荒烟蔓草之中，回忆昔日的繁华景象，亡国之痛和身世之悲一齐涌上心头，不禁泣下如雨。诗人选用这些最富特征的事物，涂以想象的浓烈色彩，对人于金人之手的都城面貌进行了艺术概括，用笔简洁而境界全出。“寝园残石马，废殿泣铜驼”，上句一个“残”字显示了陵园的悲惨变化；下句一个“泣”字则寄托了京都居民的哀痛，彼此映照，情景相生，感慨万千，低回不已。故都虽已残破不堪，而遗民的复国信念却始终没有动摇过，以致把边境传来的于南宋不利的消息，当作谣言，不愿听信。那些旧日京师的妇女，如今虽已素发飘萧，境况凄凉，但衣着妆束仍是当年模样。故国之思，终未消歇。
第二首由“北来人”介绍自己南逃的际遇和感触。一家十口同时离开北方，为的是过上安稳日子。不料频罹祸患，亲人相继丧生，如今独自一人，伶仃孤苦，犹如失群的孤雁，竟至无处栖身，被迫寄宿荒凉的寺院，吃的是自家种的蔬菜，穿的还是从中原带来的金人服装。个人的遭遇已然不堪忍受，国家的境况更加令人沮丧。南来以后看不到卧薪尝胆、秣马厉兵的图强之举，那些深院大宅里的当权者，整日歌舞宴乐，不问边情，不忧国事，长此以往，恐怕连偏安的局势也难维持，收复失地更是遥遥无期。“老身闽地死，不见翠銮归！”结语哀痛绝望。
此诗在表达上有三个特点，其一是诗人不转述中间环节，让主人公直接面对读者说话，这样，读者便会感到诗中所陈都是诉说者的亲身所历，语语发自肺腑。其二是运用对比的手法，以中原遗民思念故国与南宋小朝廷权贵歌舞升平相对比，褒贬之意不言而喻。其三是以叙事代替抒情。诗中也有直接抒情的语言，如开头的“试说东都事，添人白发多”和结尾的“老身闽地死，不见翠銮归”等，但纵观全篇，叙事是其基本手段，从东都说到南国，依次点染，脉络分明，其中提到的人和事都具有某种典型性，融汇成一体，寄托着诗人忧国忧民的深长情意。总之，这两首诗注重写实，却不失之板滞，原因在于以情疏导，质朴之外，更见自然流动，颇能体现诗人自己的风格。
这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。