以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
此词抒写的是居者思行者的情怀，但它同其他同类主题的作品比较，在技巧上自有特色。作者在词中运用层层开剥的手法，把人物面对的情感矛盾逐步推上尖端，推向绝境，从而展示了人生当中不可解脱的一种深沉的痛苦。
上片起首两句将物与人比照起来写，意谓往昔所用香粉虽给人以残旧之感，但物仍故物，香犹故香，而离去之人的感情，却经不起空间与时间考验，逐渐淡薄，今不如昔了。上片歇拍两句，是上两句的补充和延伸，举出人不如物、今不如昔的事实，那就是行人春天初去时还有几行书信寄来，到了秋天，书信越来越稀少了。上片四句，即物思人，感昔伤今，抒写了女主人公对行者薄情的满腔怨恨。词的下片转而叙述女主人公夜间的愁思，抒写其处境的凄凉、相思的痛苦。
过片两句，写词中人的情感体验，赋予客观的物象—— 衾与枕以女主人公清冷、孤寂的主观情感，将女主人公的内心感受渲染得淋漓尽致。这里写衾与枕而着眼于凤与鸳，还有其象征意义，是词中人因见衾、枕上绣的凤凰、鸳鸯而想到情侣的分离，以凤凰失侣、鸳鸯成单，来暗示自己的处境已经物是人非、今非昔比了。“愁肠”一句，是其人在愁肠百结之际希冀在酒醉中求得暂时的解脱，这是她可能找到的唯一消愁的办法。但这里只说“待酒舒”，未必真入醉乡，而酒也未必真能舒愁。联系下两句看，其愁肠不仅未舒，更可能徒然加重相思之情和幽怨愁恨。
下片前三句写衾冷枕孤，遣愁无计，应是入夜后、就寝前的感触。结拍两句，写一觉醒来时的空虚和惆怅。既然人已成各，今已非昨，而又往事难忘，后会难期，那就只有在入睡之际，寄希望于梦中与相思之人重温旧情了。尽管梦境幻而非真，虚而非实，梦回后反而会令人惘然若失。但梦里倘能相见，总也聊胜于无。可是，最可悲的是，夜来空有相思，竟难成梦，连这一点片刻的虚幻的慰藉也得不到，就更令人难以为怀了。这结拍两句是翻进一层、层层逼进的写法。上句说已看穿了梦境的虚幻，似乎有梦无梦都无所谓，绝望之情已跃然纸上，而下句一转，把词意又推进一层。从下句再回过来看上句，才知上句是衬垫和加重下一句的，也可以说是未发先敛，欲擒故纵，从而形成跌宕，显示波澜。这种写法，有一波三折、一唱三叹、荡气回肠之妙。
冯煦在《六十一家选例言》中说：“淮海、小山，古之伤心人也。其语皆有味，浅语皆有致。”此词即堪称用语浅淡，味致深浓。作者在词中采用层层深入、步步紧迫的手法，将思忆之情、怨恨之痛抒发到无可回旋的地步，使人产生异样的黯然情绪，收到了很好的艺术效果。
“夙龄爱远壑，晚莅见奇山。”诗人开头说他年轻时候就雅爱高山远壑，晚年又见到了这座奇秀的定山。实际上，沈约此时才五十余岁，这里说“晚莅”，是有意拉长从年轻到老年的时间跨度，以极言自己爱山爱水的至深至切。既是如此，而今又得新睹一座奇秀之山，诗人且惊且喜的兴奋之情，也就尽在不言之中了。所以，首联虽平言浅语，涵意颇丰。诗人对定山的总体印象是“奇”，因而称为“奇山”。
以下八句，就是围绕这一“奇”字而展开的。首状山之高绝：“标峰彩虹外，置岭白云间”，奇峰峻岭，高耸于云水之间，直刺出依天长虹之外。仅此一联，便将定山雄姿写神写活。次写山之险峻：“倾壁峰斜竖，绝顶复孤圆”，悬崖峭壁，或矗起直指长空，或斜立俯视大地，睹之令人目迷神炫；直到极顶绝处，山势才稍展平缓。“孤圆”二字传神，状写出险峻中有平缓、坦畅处见奇兀的绝顶之势。再次则写山下水势：“归海流漫漫，出浦水溅溅”。此时，诗人视线已转移到山底。只见钱塘江水浩浩荡荡，直赴大海，那奔腾激溅而起的朵朵浪花，欢快跳跃，煞是壮观。山蓄水势，水壮山威，这与绝顶之孤圆一起，都足证定山确实是无处不奇。接下来，诗人把视线从渺远的海口收转回来，静心观赏起了盛开的山花。紫的海棠，红得如火欲燃的山樱，绚丽多彩的颜色，绘写出一派生机盎然的景象。“远壑”、“奇山”的神奇诱惑，大自然的无可抵御的魅力，深深地吸引着诗人，陶醉了诗人，使他留连忘返，飘飘欲仙。
所以，最后四句，诗人便由衷地抒发了返归自然的理想。兰草、杜若、荃草，是《楚辞》以来诗文中经常引用的物象，用以比喻修诚立行、洁身自好，诗人这里也因承此意。“忘归属兰杜”与“怀禄寄芳荃”虽为工整对句，却暗寓前因后果关系。惟因意属兰杜，憺而忘归，故虽为怀禄做官之人，亦情寄芳草。此联总束写景，并由景中具象征意义的兰杜芳荃，转入抒怀，在章法上显得老到圆熟。最后一联，诗人复由山间芳草，联想到可以服之成仙的三秀灵芝。意欲采而餐之，像何氏九兄弟那样，飘飖远逝，羽化而登仙。三秀由兰杜引出，盖二者都是《楚辞》中常用之芳草名，故生此联想，全不显牵强。全诗在企羡仙境的遐想中结束。
此诗写景，全是视觉形象，诗人特别注意写出两方面的特色。一是山间形势的“势差”。高至九层云霄，低迄溅溅流水，惊心有倾壁绝顶，悦目有野棠山樱，客观形势的“势差”之大，正与主观感受的“势差”相互映衬，有强烈的对比感。因而，诗篇虽然层层敷衍，步步刻画，但并不生涩呆板，而是气脉贯注，意象万千，有清新、洒脱之感。二是注重色彩描绘。诗虽不长，却五色斑斓，异彩纷陈，彩虹、白云、青山、红樱等，络绎缤纷，恍如欣赏一幅色彩绚丽的山水图画，赏心悦目，意绪留连。
词云：“细数十年事，十处过中秋。”其实他是“十二年间十处见中秋”，在《吴船录》中他确是“细数”过中秋的十处地点。想起以往十处中秋情景，就为此夕提供了一个对比的对象。此夕如何？“今年新梦，忽到黄鹤旧山头。”“新梦”，未曾料到，下以“忽到”照应，并传达了惊喜之情。“黄鹤旧山头”指黄鹤山，传说仙人王子安曾乘黄鹤过此，故名。中间嵌以一个“旧”字，似有这样意味：昔人已乘黄鹤去，此日他来仙地游，然则他也是仙矣，他之“新梦”、“忽到”，不也像乘黄鹤飘然而来吗？同时他写的《鄂州南楼》诗道：“谁将玉笛弄中秋，黄鹤飞来识旧游。”也有此意味。“老子个中不浅，此会天教重见，今古一南楼。”此地不仅是仙地，还留有历史遗迹。东晋庾亮镇守武昌时，曾在秋夜登上此处的南楼，与僚属吟咏谈笑，高兴地说：“老子于此处兴复不浅。”（《世说新语·容止》）显然这里以庚亮作比，又是重演九百年前的南楼会啊。“江山留胜迹，我辈复登临。”后人登临前人的旧地，除历史沧桑感外还会由仰慕而生出自豪感，古人做到的事我也做到了，何况作者此时地位亦复与庾亮不相上下。所以他也说：“老子于此兴复不浅也！”“星汉淡无色，玉镜独空浮。”因为“天无纤云”，月明星稀，更显出那轮明月（玉镜）的明亮，它的亮色掩住了一切背景，使得它就象悬浮于空际一样。这两句是对月色的描写，不仅写出了“月色甚奇”，同时也写出了自己的怡情。“玉镜独空浮”，他的神思全然贯注到这轮明月上了，“独”，既表示了月在天际的存在，也表示了月在他心中的存在，他也要跟月一道“浮”了。大凡如此月夜，人们凭高望月，每每会生出超凡脱俗之感，何况在这仙迹胜地呢。写到这里，可以回答：“今夕如何”，真是平生少遇啊！
下阕仍写月色。“敛秦烟，收楚雾，熨江。”视野更开阔了。“秦”，泛指江北以外的地方，“楚”，指江汉一带。江北江南，长烟一空，皓月当空，月下的江流就象一匹熨平的白练，这景象又是多么柔美。“熨”字下得神奇，又十分生动，使人想起那种平滑之状，与苏轼“惟有一江明月碧琉璃”（《虞美人·有美堂赠述古》）的比喻有异曲同工之妙。正当他神思飙举、游思漫疏之际，忽然清醒过来，面对现实：“关河离合，南北依旧照清愁。”“离合”，这里用作偏义复词，意分裂。眼下情况仍然是：山河分裂，月光仿佛笼罩着无边的“清愁”。这“清愁”，既可以看作是作者的，也可以看作是当夜南北许多像作者这样满怀忧国之情的人的下样望月的人的。这两句是情绪的陡转，但也是有来路的。前面的“秦烟”、“楚雾”已暗示作者在放眼北南两方，就有可能产生河山之异的感触；起拍的“细数十年事”也有这样的内蕴，“十处过中秋”就有一处是在使金途中于睢阳过的，自在此时联想之中。注意句中的“依旧”，可指靖康之后，也可指自使金以后的八年。下面又联想到自己的身世：“想见姮娥冷眼，应笑归来霜鬓，空敝黑貂裘。”姮娥“，即嫦娥。”空敝黑貂裘“，用苏秦事。苏秦游说秦王，”书十上而不行，黑貂之裘敝，终无成而归“（见《战国策·秦策》）。貂裘敝，形容奔走不止，穷困僚倒。
作者此时五十二岁，想起十多年间迁徙不定，“不胜漂泊之叹”（《吴船录》）。“归来”，指此次东归。这里借嫦娥嘲笑，抒发了自己华发已生、而功业无就的感慨，也流露出作者倦于风尘游官的心境。这与苏轼的“多情应笑我、早生华发”同，而与辛弃疾的“把酒问姮娥，被白发欺人奈何”（《太常引·建康中秋》）异。辛词是主动问姮娥，向白发挑战，表达了作者强烈的进取精神。辛词作于淳熙元年，当为成大所知，只是因经历、心境不同，面对同样的中秋明月而产生了不同的情思。“酾酒问蟾兔，肯去伴沧洲？”“蟾兔”指月亮。“沧洲”，退隐之地，此指故乡。《吴船录》谓：“余以病丐骸骨，傥恩旨垂允，自此归田园，带月荷锄，得遂此生矣。”此次东归他是打算退休的。
写这首词的四年前他在桂林写的《中秋赋》有这样的话：“月亦随予而四方兮，不择地而婵娟。……知明年之何处兮，莞一笑而无眠。”那时心情是激动兴奋的，现在乘舟东下，鲈乡在望，心情自是不同。举酒邀月，结伴沧洲，写出了他的向往，写出了他的思想上的清静，前面时事、身世引起的忧虑不安消泯了，他又可以尽心尽情地赏月了。
这首词的下阕也表现作者对国家分裂的哀怒，对岁月虚度的惋惜，统观全词，看来主要还是抒写自己赏月时的淋漓兴致和暂释官务的快慰。所以起笔便以“十处过中秋”起笔，又从神话、历史故事中生出丰富的想象，神气超怡，心胸高旷，以致后幅万里归来的痕乏也未影响它的情致。这首词的意境是豪放、阔大的，风格飘逸潇洒，语言流畅自如，可以看出它受到苏轼那首中秋同调词的影响。