这是一首感怀境遇身世的悲秋之作。
“垂杨风雨小楼寒”，寒冷的风雨、东摇西摆的垂杨、孤独寂寞的小楼，诗的开始就营造了一派凄清悲凉的气氛。一个“寒”字，不仅交代时令是乍暖还寒的早春，还透露出诗人沐风栉雨时的身寒心也寒。春日西湖，垂杨毵毵，有些风雨，本来可以使湖山增色， “山色空濛雨亦奇”，可是如今这风雨摧折着垂杨，显得十分凄寂。诗人栖身于临时租赁的小楼中，直觉寒气逼人，再加上此时诗人流离失所、穷困潦倒的社会生活，使他不自觉地与宋玉的《九辨》相对照，自然引出“宋玉秋词不忍看”之句。《九辨》的悲秋氛围，《九辨》中宋玉政治上不得志的悲伤，使诗人找到了感情上的契合，惆怅黯然，不忍看。而“不忍看”，首先是无心看。任宋玉的华词丽藻、精思巧构，也激不起鉴赏的兴致。其次，“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”容易了触动姜夔自己的愁思——政治上失意，生活上潦倒的伤感。由春风写到秋词，实是为“寒”注明在于“愁”。
“万里青山无处隐，可怜投老客长安。”“万里青山”极言天地广阔，“无处隐”与之形成极大反差。这既切火灾后的无处安身，又暗射天地之大却无容身之地意。隐不得，又归不得。可叹到了垂老之年，还漂泊在京城。而这正是诗人心中致命的隐伤。年已半百，操劳一生，飘零一世，辛辛苦苦，到处奔波，最后却什么都没有得到，连个容身之所都失去了，这真可以说是人生莫大的失败和悲哀了。姜夔自幼随父宦居汉阳。每当他漂泊异乡遇上某种契机，便自然怀乡念旧，“听得秋声忆故乡”，见了春花也思家，在这“风雨满人间”的境遇中，更激起无处安身的悲慨。
这首诗虽然紧切寓所被焚寄居旅舍的事情，实是借此抒发了平生不得安处的感慨。姜夔词名盛于诗，而诗之高妙有时实不在词下。因他不仅有诗的写作实践，且有理论概括，著有《白石道人诗说》。即如此篇，一、三两句语意径直，但不致“雕刻伤气，敷衍露骨”，乃在于第二句力挽第一句之意，尤其末句的一“老”一“客”两意，把第三句的从空间上说的意思更为深进，确乎做到了“小诗精深，短章蕴藉”、“篇终出人意表”，因而通篇血脉贯通，韵味丰赡。
这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。