全词抒发了作者的思乡恋乡之情，对仕途的失意，怀才不遇的郁闷情绪也有新宣泄。
首句描绘出一片衰微荒凉的景色，暗喻词人却抑郁的悲凉的心情。在文学作品中，从来是“景无情不发，情无景不生”。衰柳本就引人寂寥，更何况青苔满地！羁旅他乡的词人面对如此凄凉荒野，越发恋念故土家人。他“用十二阑干，故国三千里”抒发这种情结，使人感到极浓重的哀愁。“十二阑干”是家中的庭院回廊，也代表家人的温馨。乐府古题《西洲曲》有“阑干十二曲，垂手明如玉”之句，作者显然在思念着娇妻爱子。“故国三千里”，家乡多遥远。此句可见唐代张祜之《宫词》。原作为：“故国三千里，深宫二十年。一声《何满子》，双泪落君前。”本是抒发宫女背井离乡，禁锢深宫，长期不得与亲人团聚的孤苦情节的。作者深感自己的身世与宫女命运有相通之处，明写三千里，实指二十年。想到自己宦游一生，南北奔波颠沛，垂垂老矣，矣“字饱含感叹与无奈。南句借用了杜牧诗句”南去北来人自老“，说不尽的辛酸。”短亭依旧残阳里“述说着欲归来能归的愁思。古制五里一短亭，十里一长亭，可供旅人休息，也供亲友送别用。”依旧“道出物在人亦在，是啊，韶华已逝，生命如残阳，而自己依旧人在旅途奔波劳碌。
“紫蟹黄柑真解事”句用典。方岳诗云：“白鱼如玉紫蟹肥，秋风欲老芦花飞”，黄庭坚句：“尘思黄柑洞庭霜”都是秋令节物。同时词人又活用晋代张翰睹秋风起思故乡的佳肴美味莼羹鲈脍而辞官归里的故实。显然词人思归还有其深层次的内容。决心仅限于思乡、思家乡之美味。“王粲”句中“寥落”二字语意双关，既写王粲又写自己。汉末王粲羁留荆州，不为刘表看重，因此“登临寥落”的是乡愁，更是自己的怀才不遇。词人的文章不受金章宗的欣赏，不久因罪免职，后仕翰林修撰。公元1196年（承安元年）又因赵秉文上书事牵连在内，被杖六十，解职，后又被贬为郑州防御判官，任途坎坷，“寥落”不下王粲。思归之情也不弱于王粲。结句“雁飞不断天连水”如一幅水墨画，把思归的情怀表述得深沉辽远，绵绵不绝。宋代陆游诗云：“自恨不如云际雁，来时就得过中原。”词人自恨不如云际雁的慨叹表达了更深沉的思想情感。
此词的写作特点是情景相生，以情衬景，寓情于景，情景交融。全词句句有景，句句有情，反复吟味，愈感诗情画意。另一特点是词人工于用典，使词意更加含蓄丰盈。
开头两句“山木萧萧风又吹，两崖波浪至今悲。”苍凉沉郁，感慨遥深，为全诗奠定了悲壮的基调。诗人登上崖门山，听到萧萧的风声，似乎又见到了风雨飘摇，岌岌可危的国家局势；看见两崖的波浪，似乎又映现陆秀夫从容抱帝赴海的悲壮景象。南宋的这一幕在几百年后，南明又再次重演，诗人悲恸万分。“至今悲”三字，点明了诗人不是在单纯吊古，而更是在伤今，语极浑厚有力。
“一声望帝啼荒殿”，诗人借望帝的传说抒写亡国之痛。三忠祠的荒凉的大殿上，猛然传来一声杜鹃的啼叫，骤然令诗人想起其声中的亡国哀思，因而悲不自胜。下句“十载愁人拜古祠”，大殿只有杜鹃声，而无人声，可见人们已久不来祭拜了。他们或是忘却了这三位英烈，或是迫于高压不敢来此。从清兵入关到本年，正好是十年。在这十年中，诗人时时刻刻是个“愁人”，是为故国忧愁的人。这句将诗人谒祠的用心昭示于读者：正是为了一释十年的愁苦，使愁怀有一恸之处。
“海水有门分上下，江山无地限华夷”变客观叙事为主观抒情。“海水有门分上下”，波涛汹涌、横无际涯的大海，在海港入口处尚有上、下海门之别。“江山无地限华夷”紧对上句，大好的锦绣河山被异族占领，以至于无法分别华、夷的界限。这两句即景成对，表现了对清朝统治者的极大义愤，又能属对工切，是诗中警句。
“停舟我亦艰难日，畏向苍苔读旧碑”，诗人以三位忠烈的事迹激励自己，永葆节志。永历帝失败之后，陈恭尹曾避于江汉一带，现返回广东，故曰“停舟”。虽然结束了避难逃离的亡命生涯，但生活依然充满了艰难险厄。即便如此，诗人也决不改变初衷。“畏向苍苔读旧碑”言自己惧怕去诵读表彰三位英烈的碑文。言下之意，对自己未能像三位英烈那样舍身明志，却苟活于世深感不安。这是诗人的自责之词，但苟活尚且不安，屈节当然更不可能，所以，这句也表明了诗人誓不与清统治者合作的决心。
这首诗在韵脚的使用上很有特点，韵部本身便造成低回恳挚的语境，再加上诗人那沉重压抑的情感，使全诗从内容到形式取得了高度的统一和较强的艺术效果。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。