这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
王梵志的白话诗，大多有感于日常生活琐事，而归结到某种生活真谛，具有禅理式的机趣。
凡袜皆有正反两面，正面即外层，光滑美观，反面即内层，粗糙难看，人们往往把光滑的一面穿在外面，是为美观，而粗糙的一面紧贴肌肤并不舒服，“梵志”把袜子翻过来，把粗糙的一面穿在外面，可能是出于粗心，但也可能是有意为之，但大凡看到的人都说他穿错了。然而正错都是人所言，“人皆道是错”未必就是错。像梵志这样的人却认为宁可让别人看着不舒服，也不能让自己的肌肤受罪，错误的反是众人。
世上的人无论做什么事，都喜欢图慕虚荣，不顾实际效果，可怕的是，他们竟把这种图慕虚荣的行为视为正确的，作为他们行事的原则。
这首小诗一如王梵志的其他诗作，语言质朴、自然，宛如平常话，却能以小见大，反映至真的事理，在古代诗歌中并不多见。从中也能看出诗人任其自然的舒放品性。
禅宗认为“自性本自具足”，主张个性的充分张扬。如《五灯会元》卷八相州天平山从漪禅师的一段公案：“问：‘如何是佛？’师曰：‘不指天地。’问：‘为甚么不指天地？’师曰：‘唯我独尊。’”就是强调个体的意志，主观的情性。也即所谓：“丈夫皆有冲天志，莫向如来行处行。”（《景德传灯录》卷二十九）王梵志这首诗中所体现的，正是这种尊重自我，不随流俗的精神。
宋代江西诗派的代表黄庭坚对王梵志“翻着袜”的胆识非常赞赏，在《豫章黄先生文集》卷三十《书“梵志翻着袜”诗》一文中提到的黄氏所称道的茅容杀鸡饭母，以草具饭客之事，见于《后汉书·郭太传》，这种毁誉由人，特立独行的精神，与“翻着袜”的王梵志，正是相同的。正如文学史所昭示的，黄庭坚及其他江西派诗人，面对唐诗的丰厚遗产，既没有匍伏其下，也没有亦步亦趋，而是积极实践，大胆创新，终于表现出宋诗的独特面目，树立起一块与唐诗一样辉煌的丰碑。这也就是王梵志“翻着袜”法在诗学上的实践。