这是一首托女子口吻诉说离别相思之苦的词，离别相思是历代词篇中最为常见的内容，倘若写不出特点，是最难引起读者注意的。
开头两句，采用传统的比兴手法，以习见之事喻简单之理。坠落的雨点已经辞别了乌云，不可能再回到天上去，流出去的江河已经奔向了大海，不可能再流回浦口去，这都是千真万确的习见之事，它们所比喻的道理也非常简单，那就是——别时容易见时难，甚至是生死离别隔绝永无相见之期。“遗恨几时休，心抵秋莲苦”。把离别之苦称作”遗恨”，可见相离之长久，以秋莲比其苦，则以我心对莲心，多占了一个“心”字，这些地方都写的很细致。下片写的是为排除相思之苦所作的尝试和努力，这其中颇有起伏和曲折，亦可见小晏笔法之巧妙。先是打算歌唱以抒发，这是有古语可凭的，“悲歌可以当泣，遥望可以当归”么，可是，“忍恨不能歌”，未曾开口，已经恨如雨下了。于是，退而诉诸丝弦，“试托哀弦语”，而且在哀弦之中诉说了自己的愿望，同时也得到了允诺，“弦语愿相逢”，说的正是丝弦弹出的曲子之中也含有祝愿相逢的美意。明知这只不过是宽慰之意，却也不肯放弃这一丝微弱而渺茫的希望。“知有相逢否”，最后的疑问中仍然没有完全放弃那一丝希望。
“路近城南已怕行，沈家园里更伤情。”不是用情与景的和谐，而是用它们之间的矛盾，即“路近城南”反而是“已怕行”；走进沈园中却“更伤情”。这种“近”与“怕”，“进”与“更伤”之情的矛盾对立，动人地表现了一种经久未衰的爱情悲痛一触即发的心理，达到了符合人情事理的和谐。
以上两句还通过一路上情感的渐进，逼真地描绘了人物心理的变化。从“路近城南”到“沈家园里”，路程由远至近，面人物心理由“已怕行”到“更伤情"。路近城南毕竟离唐琬的墓地还有相当距离，可是作者就“已怕行”，可见唐琬的墓地对他触动之大早在预料之中，因此早早地就有畏怯之感。到了沈园，唐琬之墓就在眼前，这种伤感之情分量如何就可想而知了。这种人物心理的变化符合一般规律，但放在八十一岁的陆游身上，更显出他对唐琬特殊的深情厚谊。
“香穿客袖梅花在，绿蘸寺桥春水生。”写梅花依然芬芳清香，常常有香气透进游客的衣袖，别致的小桥还是静静地泡在绿水之中，以反写正，以乐景写哀情。五十多年过去了，美景依旧，然而人却不在了，由此形成对照，加倍显出诗人当时心情的凄楚、伤感。
