这首词写别后的凄凉兼及怀人。上片写登临所见，下片回忆往昔的欢会以突出物旧人非的凄凉处境。
“秋水斜阳演漾金，远山隐隐隔平林”二句描绘景物：清澈的秋水，映着斜阳，漾起道道金波。一片片平展的树林延伸着，平林那边，隐隐约约地横着远山。这两句抓住秋天傍晚时分最典型的景物来描摹，将那“秋水”、“斜阳”、“远山”、“平林”描绘得出神入化。
“几家村落几声砧”紧承上句而来，仍写登临所见所闻：疏疏的村落，散见在川原上。隐隐之中，但见烟雾缭绕，徐徐升腾。断断续续之中，但听得那单调的砧杵捶衣之声。
上片三句，单看词人所描摹的这幅深秋晚景图，似乎只是纯客观的写生，词人视听之际，究竟有哪些情感活动，并不容易看出。但这三句并不只是纯客观的景物描摹，并不是没有寄寓词人的主观情感。实际上，这秋水斜阳，这远山平林，这村落砧声，句句情思化，句句都是词人心中眼中之景，都有一种说不出、道不明的伤心情绪寄寓其中。这与梁元帝“登楼一望，唯见远树含烟。平原如此，不知道路几千”的赋吟和李白《菩萨蛮·平林漠漠烟如织》：“平林漠漠烟如织，寒山一带伤心碧。暝色入高楼，有人楼上愁。”具有异曲同工之妙，不过比梁、李之作更委婉，更含蓄，更腾挪跌宕，更富于情趣。
“记得西楼凝醉眼，昔年风物似如今”二句急转，由上片的眼前景物铺陈转而回忆昔年的赏心乐事。记得当年在西楼之上，饮酒赏景，两人酒酣耳热之际，执手相向，醉眼相望，情意绵绵。如今当年的风物依旧，而人去楼空，倍觉凄凉。本来，词的上片所写之景只有一幅图景，然而，作者平铺直叙地再现眼前景物的写法，在此却起了变化，虚实相生，出现两幅图景：一幅是今天词人独自面对的眼前之景；一幅则是有美人作伴，词人当初凝着醉眼所观赏的往昔之景。昔日之景是由眼前之景所唤起，呈现在词人的心幕上。两幅图景风物似无变化，但“凝醉眼”三字却分明透露出昔日登览时是何等惬意，遂与今日构成令人怅惋的对照。
“只无人与共登临”这句是全词的词眼。上片所写的那秋天斜阳，那远山平林，那村落砧声，至此便知都是词人“物是人非”、“良辰好景虚设”的情感物态化体现。这末句的点醒，令人于言外得之，倍觉其百感苍茫，含蓄深厚。结尾一句，巧妙点醒，画龙点睛类也。陈廷焯《白雨斋词话》）卷八赞叹说：“贺老小词，工于结句，往往有通首渲染，至结处一笔叫醒，遂使全篇实处皆虚，最属胜境。”观此词之结句，可知陈氏之论不谬。
这首词的标题是“五月雨”五月雨也就是梅子黄时雨，柳宗元诗云：“梅实迎时雨，苍茫值晚春。”词中所写，正是这种景象。
上片写景，在那黄莺儿啼叫的地方，满天正飘洒着雨丝，“疏雨”是间歇的雨，“摇荡”形容雨丝飘洒的状态，正所谓“雨丝风片”，再加上间断的莺啼，再准确不过地写出了梅雨的特点。极目远眺，平野之上没有行人，只见残剩的红花缀在绿树上，经过雨的冲洗，显得格外鲜亮。“极目平芜人尽去”，可能取欧阳修《踏莎行》“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的意境。雨天行人稀少，树是那样绿，花是那样红，词人的观察总是十分细腻、具体的。
下片写情，主要写词人的感受。江南梅雨季节，湿度大，衣物易生霉，本来古代上层家庭就好在室内薰香，此时此地更要点燃炉香来除湿。所以说： “费得炉烟无数”此亦从周邦彦《满庭芳·夏日溧水无想山作》“地卑山近，衣润费炉烟”化出。梅雨季节，江南正处于冷暖空气交会地带，故而多雨，并且气温多变，早晚甚至还会感到轻微的寒意，词中说“只有轻寒难度”，正是指的这种气候，“难度”则属于诗人的感受了。最后两句由雨写到转晴，忽雨忽晴也止是梅雨季节的特点，诗人强调的是由雨转晴完全在不知不觉之间，“疏雨”似乎一直在下着，然而忽然看见西楼边上露出了花影，天已放晴了。阳光照射下，才有花影。这花影摇曳着，摆弄着阳光。时间已接近傍晚，花影随着太阳光线移动，就好像在催促着薄暮的到来。这里“弄”字“催”字都用得很巧妙。在词中“弄”是一个很有表现力的动词，与张先《天仙子》“云破月来花弄影”有异曲同工之妙。张词写月光照射下，花影在轻轻摇动，于寂静中显出动态，所以王国维《人间词话》说：“着一‘弄’字而境界全出矣。”这首词取法这一 “弄”字，也用得相当精彩，不说“花弄影’，而说“花影弄晴”，晴是阳光给人的感觉，就是说花影摇动引起光线的明暗变化，这样就有了新的创造。而接言的“催薄暮”，用一个动词“催”字，赋予花影以感情的色彩。薄暮是自然到来的，在花影轻摇中阳光渐渐移去，给人的感觉似乎是催促傍晚的到来，感觉十分细腻，表达则十分精彩。
前人评陈子龙词“婉丽、清艳”、“情深一往，情韵凄清”。他的词属于“婉约”派，这一派认为词的本质就应该是婉转缠绵、含而不露的。在陈子龙的词中一些细腻曲折的表达，确实体现了这种特点。但他所处的时代和他本人的归宿，却是与柔情蜜意、轻歌曼舞的生活不甚相容的，所以前人又特别强调他的“艳”不是浓得化不开的艳，而是“清艳”。情韵更不是“婉媚”，而是“凄清”。在他存世的数十首词中，大都是抒写节候变化和自然风物的，其中也颇多批评时事的寓意和忧时伤世感情的曲折表达，至于本篇，主要用赋体写成。既然找不到什么寄托的根据，我们且将它作为一篇描写节候风物的佳作来欣赏吧。
诗中露面的人物，仅有诗人一人，他正从一家花园的高墙下经过，尽管墙头的花朵半隐半现，却依然望见了因枝条受到牵动而引起的悠悠的晃动。诗人由此驰骋想象，他推测在墙的那一边，正有一位美人在摘花，而不只是由风吹的缘故。
此诗从第一句到第二句，一进一退。第一句是一个省去“尽管”或“突然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句是一个省去“尽管”或“虽然”的让步副句，在文势上作一顿挫；第二句以副词“犹”字反接进行强调，文势振起。诗歌形象由“花半隐”的静态描绘随即转换成“动花枝”的动态描写。视觉形象上的这一跌宕变化，引起诗人心中的疑虑与猜想。故后两句由料想之词“当”字引出。诗人判断止于疑是之间，“当由”与“讵止”（岂只之意）一呼一应，情韵回萦，意味绵长。事实上，是否真的有美人在摘花呢？倒也未必。然而诗人想象如此，希望如此，即使读者也无不但愿生活中有过这样一个小小的插曲，在大墙内外曾经发生过如此戏剧性的一幕。
此诗不仅自身值得玩味，且对后世亦有所影响。《西厢记》写莺莺为约会张生，写了一首很有名的《明月三五诗》：“待月西厢下，迎风户半开；拂墙花影动，疑是玉人来。”后两句就可能受到刘孝威的这首《望隔墙花》的启发。苏轼的《蝶恋花·花褪残红青杏小》中写“墙里秋千墙外道。墙外行人,墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼”，从墙里与墙外进行构想，或许也曾借鉴过此诗的思路。
作品大意写浪迹江湖的诗人，在秋风萧瑟的时节与一位少年相遇。彼此情味相投，但只片刻幸会，随即就分手了。诗人选择相逢又相别的瞬间场面来表现“客恨”，自然地流露出无限的离恨别情，给人以颇深的艺术感染。
诗中的“客恨”不是一般的离愁别恨。这首小诗是借客游抒写作者落拓江湖的“不遇”之感。
客游他乡，忽遇友人，本当使人高兴，但由于彼此同有沦落江湖、政治失意之感，故觉颇多苦恨。尤其在这金风起浪、落叶萧萧的秋天，更容易触动游子的愁肠了。“秋风叶下洞庭波”，是化用《楚辞》“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”的诗句，描绘南方萧索的秋色，借以渲染“客恨”，并非实指。和下文的“夜别淮阴市”一样，都是借意。
诗的前半融情入景，“客恨”的含意还比较含蓄。后半借酒消愁，意思就显露得多了。“酒酣夜别淮阴市，月照高楼一曲歌”。“淮阴市”，固然点出话别地点，但主要用意还是借古人的酒杯浇胸中的块垒。这里是暗用淮阴侯韩信的故事。韩信年少未得志时，曾乞食漂母，受辱胯下，贻笑于淮阴一市。而后来却征战沙场，成为西汉百万军中的统帅。温庭筠也是才华出众，素有大志，但因其恃才傲物，终不为世用，只落得身世飘零，颇似少年韩信。故“酒酣夜别淮阴市”句，正寓有以韩信的襟抱期待自己，向昨天的耻辱告别之意。所以最后在高楼对明月，他和少年知音放歌一曲，以壮志共勉，正表达了一种豪放不羁的情怀。
这首诗善于用典寄托怀抱，且不着痕迹，自然地与写景叙事融为一体，因景见情，含蓄隽永。暗用韩信故事来自述怀抱之后，便引出“月照高楼一曲歌”的壮志豪情。“月照高楼”明写分别地点，是景语，也是情语。四个字点染了高歌而别的背景，展现着一种壮丽明朗的景色。它不同于“月上柳梢”的缠绵，也有别于“晓风残月”的悲凉，而是和慷慨高歌的情调相吻合，字里行间透露出一种豪气。这正是诗人壮志情怀的写照。诗贵有真情。温庭筠多纤丽藻饰之作，而此篇却以峻拔爽朗的面目独标一格，令人耳目一新。