“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
宋玉的《风赋》云：“夫风者，天地之气，溥畅而至，不择贵贱下而加焉。”此篇所咏的“凉风”，正具有这种平等普济的美德。炎热未消的初秋，一阵清风袭来，给人以快意和凉爽。那“肃肃”的凉风吹来了，顿时吹散浊热，使林壑清爽起来。它很快吹遍林壑，驱散涧上的烟云，使诗人寻到涧底的人家，卷走山上的雾霭，现出山间的房屋，诗人情不自禁地赞美它“去来固无迹，动息如有情”。这风确乎是“有情”的。
“肃肃凉景生”，首句平直轻快，习习凉风飘然乍起。“加我林壑清”，是紧承上句，概写风不管深沟还是浅壑，不分高低贵贱，北风都遍施恩惠。“我”字的运用，加强了主观情感，表现了诗人胸襟的开阔。“驱烟寻涧户，卷雾出山楹”，描写风为平民百姓送爽的具体情态。风，驱散了烟云，卷走了雾霭，穿行于涧户山舍将清爽带给人们。第五、六两句是赞扬风的品格。“去来固无迹”，指它行踪不定，似乎施惠于人们没有所图，不求回报。“动息如有情”，借用《抱朴子·畅玄篇》“动息知止，无往不足”之意，形容风慷慨惠施，不遗余力，来去仿佛一个有情有义之人。这两句诗，夹叙夹议，巧妙地承前启后，自然地引出结联：“日落山水静，为君起松声”。白天，风为劳作的人们送来清凉，宁静的傍晚，又为歇息的人们吹奏起悦耳的松涛声。欣赏松涛的大多是士子或隐者，当然也包括了诗人自己。这里与“加我林壑清”中的“我”一样加深了主观意趣。
诗人以风喻人，托物言志，着意赞美风的高尚品格和勤奋精神。风不舍昼夜，努力做到对人有益。以风况人，有为之士正当如此。诗人少有才华，而壮志难酬，他曾在著名的《滕王阁序》中充满激情地写道：“无路请缨，等终军之弱冠；有怀投笔，慕宗悫之长风。”在这篇中则是借风咏怀，寄托他的“青云之志”。
此诗的着眼点在“有情”二字。上面从“有情”写其加林壑以清爽，下面复由“有情”赞其“为君起松声”。通过这种拟人化的艺术手法，把风的形象刻画得栩栩如生。首句写风的生起，以“肃肃”状风势之速。风势之缓急，本来是并无目的的，但次句用了一个“加”字，就使之化为有意的行动，仿佛风疾驰而来，正是为了使林壑清爽，有意急人所需似的。下面写风的活动，也是抓住“驱烟”“卷雾”“起松声”等风中的动态景象进行拟人化的描写。风吹烟雾，风卷松涛，本来都是自然现象写成了有意识的活动。她神通广大，犹如精灵般地出入山涧，驱烟卷雾，送来清爽，并吹动万山松涛，为人奏起美妙的乐章。在诗人笔下，风的形象被刻画得维妙维肖了。
此诗所咏之风，不是习见的柔弱的香风，也并非宋玉《风赋》中的取悦于大王的雄风，肆虐于庶人的雌风。这首《咏风》小诗里，寄寓着诗人的平等的政治理想和生活情趣。
