首句“绊惹春风别有情”，撇开垂柳的外貌不写，径直从动态中写其性格、情韵。柳枝的摇曳，本是春风轻拂的结果，可诗人不以实道来，而说是垂柳有意撩逗春风。“绊惹”二字，把垂柳写活，第二句，“世间谁敢斗轻盈？”把垂柳写得形态毕肖。“轻盈”，形容体态苗条。诗人极写垂柳美，自有一番心意。垂柳暗以体态轻盈的美人赵飞燕自喻，是紧承上句，以垂柳自夸的口气写出其纤柔飘逸之美。“谁敢斗轻盈”问得极妙，这一问，从反面肯定了垂柳的美是无与伦比的，也显出了垂柳恃美而骄的神情。
后二句“楚王江畔无端种，饿损纤腰学不成”，婆娑于江畔的垂柳，本是无心所插，却害得楚王宫中的嫔妃们为使腰支也象垂柳般纤细轻盈，不敢吃饭，而白白饿死。笔锋一转，另辟蹊径，联想到楚灵王“爱细腰，宫女多饿死”的故事，巧妙地抒发了诗人托物寄兴的情怀。诗人并不在发思古之幽情，而是有感而发。试想当时晚唐朝政腐败，大臣竞相以善于窥测皇帝意向为能，极尽逢合谄媚之能事。这种邀宠取媚的伎俩也很象“饿损纤腰”的楚王宫女，“楚王江畔无端种”，“无端”二字意味深长，江畔种柳，对楚王来说，也许是随意为之，而在争宠斗艳的宫女们心目中却成了了不起的大事，她们自以为揣摩到楚王爱细腰的意向了，而竞相束腰以至于饿饭、饿死，含蓄而深刻。
全诗中诗人将矛头直指皇帝及其为首的封建官僚集团，直陈时弊，淋漓痛快。诗人采取了迂回曲折、托物寄兴的手法，柔情中见犀利，含蓄中露锋芒，二者可谓殊途同归，各尽其妙。旨在写意，重在神似，他虽无意对垂柳进行工笔刻画，但给读者以艺术美的享受。这首诗咏垂柳，没有精工细刻柳的枝叶外貌，也没有点染柳的色泽光彩，但刻画出体态轻盈、翩翩起舞、风姿秀出的垂柳，是一首具有韵味的咏物诗。
此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
“记行云”两句，记梦中景。记得梦景中她像行云流水似的从水面上慢慢移了过来，身上还穿着荷叶剪成的仙衣。“念杯前”三句，忆共处时景。词人说：我（指词人）又回忆起与她曾在夜晚挑灯共饮，她起舞侑酒，纤细的十指按着舞袖翩翩起舞，并随着舞曲散发出阵阵馨香；屏风内（指室内）荡漾着爱人青春的温暖。“分种”两句，忆旧日琐事。词人说：我们也曾拿来几个旧陶罐栽了许多株菊花，又挖来苔藓筑起土穴饲养蟋蟀。“人远”两句，点出伊人离他而去。词人说：如今她却已经像扬帆而去的船消失在茫茫烟水之际一样，远离我（指词人）而去。据词的上片可以推断，该女子就是词人念念不忘的苏州去妾。
“重访”三句，转入亦真亦幻的追觅中。“樊姬”，语出白居易诗“杨柳小蛮腰，樱桃樊素口”，即白的两位侍妾。据此更可以证实，此词系忆苏州去妾，即所谓“樊姬”。“等闲”，作随便、无端解。此言词人重又去苏姬的住家附近走动，希望能再与她相见。但又恐怕无端去见她，容易造成误会，刚一碰面，她就会不辞而别，因此还是硬起心肠强忍住重见她一面的念头吧。“试潜行”四句，述词人忍不住又去见她的经过。“凋”，即凋零；“铜铺”，大门上的衔环动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”“低亚”，即低哑声。“小眉”，指月影。此言词人不见苏姬终觉心旌荡漾，于是偷偷地又跑到她住处附近的僻巷中焦急地徘徊等候。她居处门前的桐叶凋零，枝叶砸打在大门铜环上发出了一些响声，她刚开门一瞥，就又像孤雁见到月光那样惊慌似的马上又关上了大门。“空惆怅”两句，惆怅归家，一醉解千愁。言词人徒然产生出这种想见又不敢见面的惆怅而矛盾的心理，因此只好郁郁回家，且在秋菊丛畔一醉方休。这样或许能使那些美好的回忆镜头，透过醉眼在朦胧中一一幻现出来吧。
“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。