这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
这首诗分为两段，前四句为第一段，感慨身世；后八句为第二段，自述饥寒之状。全诗直抒胸臆，反映了诗人不满现实的鲜活个性，在杜诗中别具一格。
诗的开篇四句就用长安显贵们的荣华快意来衬托诗人自己的苦寒酸悲，这种以众形“独”的对比手法，在杜诗中常常取得一种惊心动魄的效果。据《元和郡县志》，“唐县有赤畿望紧上中下六等之差，京都所治为赤县，京之旁邑（如咸阳、华原）为畿县。”诗是寄给两县友人的，所以用“赤县”代指长安。要说那些享受着荣华富贵的“官曹”即衮衮诸公是“材杰”，“读书破万卷，下笔如有神”的诗人更是材杰。事实上，“软裘快马”之辈，没有几个真“材杰”。有此四字，“材杰”之说的讽意就不言而喻了。说轻裘骏马足以“当（抵当）冰雪”，适见苦寒之士难当风雪。“骨欲折”活用“心折骨惊”之语，形容落魄，生动传神。
前二句述以倾羡口吻，继二句则以问答作唱叹，满腹愤慨，溢于言表。“杜陵野老”，诗人自指。所谓“杜曲幸有桑麻田”（《曲江三章》），虽薄有田产，但收成不佳。汉杨恽报孙会宗书有云：“田彼南山，荒秽不治，种一顷豆，落而为萁。”陶诗则云：“种豆南山下，草盛豆苗稀。”诗中化用其意，又活用秦东陵侯召平青门种瓜的典故，对上述境况作了一番形容：“南山豆苗早荒秽，青门瓜独新冻裂。”困顿之中最需他人扶持，怎奈人情比纸还薄，诗人处处遭遇白眼。一些小官僚脖颈抬得老高，一副不屑的神气。而位居显要的“朝廷故旧”，似乎也早已忘怀了这门穷交情，断绝了往来。故言“乡里儿童项领成，朝廷故旧礼数绝。”这些都是世俗常态。但经诗人拈出，顿成绝妙讽刺。“乡里小儿”本是陶潜骂督邮的话；“项领”语出《小雅·节南山》，本形容公马脖子既粗且直。“自然弃掷与时异，况乃疏顽临事拙。”说“自然”，说“况乃”，似乎自认倒楣，言外之意可想而知。
接着，诗人又宕开一笔：“饥卧动即向一旬，敝衣何啻联百结。”表现自己晚景凄凉，经常挨饿抱病，动不动卧床十来天，衣裳则是补丁重补丁。最后诗人直呼两县诸子而告之：“君不见空墙日色晚，此老无声泪垂血。”默默泣血，是因为有苦无处诉。家徒四壁，则是贫极写照，在杜诗中每有妙用。如“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同”（《百忧集行》）。此诗写泣向暗壁，倍觉苦楚。
这首词与一般写相思别情的情词不同。相思离情还有可托情怀之人，如今却是“怨怀无托”。词中抒发的便是由于“怨怀无托”而生发出来的种种曲折、矛盾的失恋情结。
上片“怨怀无托，嗟情人断绝，信音辽邈。”这三句把心中郁结已久的幽怨和盘托出，来势突兀，说明心中的痛楚已经到了难以抑制、无可忍受的程度。这一痛楚是因为“情人断绝，信音辽邈”。往日情人不仅绝情而且断信，毫不留恋地弃他而去。负心如此，岂是常情所可猜度。
“纵妙手能解连环，似风散雨收，雾轻云薄。”尤怨至极无以平愤，遂以讥刺口吻以泄怨怒。意思是说：这抛我而去的负心女子，把本不可解的爱情，就像古代齐王后解玉连环那样，椎破（砸碎）解之。“解连环”的故事，见《战国策·齐策六》：“秦昭王尝遣使者遗君王后玉连环，曰：‘齐多智，而解此环否？’君王后以示群臣，群臣不知解，君王后引锥椎破之，谢秦使曰：‘谨以解矣！’”这本来是一次齐国与秦国的外交斗争，秦国有意示威，齐王后并不示弱，暗示的方法非常决断而巧妙，所以说：“信妙手能解连环”。但以此来指女子的毅然绝情，便有讥刺对方的意味。“风散雨收，雾轻云薄。”句中的“云”、“雨”历来暗喻男女缠绵难解之情，典出《高唐赋》。“风散”、“雾轻”暗喻这一负心女子寡情无义，她对浓如云雨的男女之恋，视为可聚可散的风与雾，毫无依凭可言。怨怀至此本应断绝痴情，但睹物思人，依然旧情难已。
“燕子楼空，暗尘锁一床弦索。想移根换叶，尽是旧时，手种红药。”这四句一变愤懑语气，转为无限思量。如今人去楼空，乐器生尘，种种旧事旧情不由自主地又重上心头。燕子楼是唐武宁军节度使张愔为爱妾关盼盼所建。张愔卒后，盼盼念旧日恩爱而不嫁，其事绮艳感人。“燕子楼空”暗寓往昔缠绵之情已随人去，借用苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在”句意，以托怀念之情。再望庭中红药正发，较当年手种之时已根移叶换，光阴之速，人情之变，触处皆是，教人怎生忘怀？红药即芍药，是古代爱情誓约的象征物。《诗经·溱洧》：“维士与女，伊其相谑，赠之以勺药。”郑《笺》：“送女以勺药，结恩情也。”唐李贺《许公子郑姬歌》：“先将芍药献妆台，后解黄金大如斗。”即源于《溱洧》之俗。“移根换叶”在诗词中暗示情侣分散。程垓《意难忘》词：“相逢情有在，不语意难忘。些个事，断人肠。怎禁得恓惶。待与伊、移根换叶，试又何妨”俞平伯《清真词释》解：“移根换叶”三句云：“然无论如何换，如何移，我总记得分明，实是当时香泥亲护，玉手相将，共同扶植者也。”（俞平伯《论诗词曲杂著》643页）似稍欠斟酌。盖此词上片之“红药”与下片之“杜若”、“梅萼”，各占一事，各领一意，且都有出典。尤其“移根换叶”喻情侣分散已见苏词，俞老所解恰与句意相违，恐它日不能明辨，相沿辗转，特缀数语以兹后来参证。词中“红药”句意既已辨明，尚须就词中情感的变换加以点破。“燕子搂空”两句是怀念旧时恩爱，“想移根换叶”二句虽忆旧事，却因此而又生怨恨。回忆当初手种红药之时，曾相誓永结情好，伊今毁誓背盟，更置誓言于何地？由此可见，伊人不只“妙手能解连环”，而且背信弃义，无所不用其极，是可为而何事不可为？至此可谓怨之已极。
下片“汀洲渐生杜若。料舟移岸曲，人在天角。”如果将这三句所表达的怀念之情，与上片歇拍诅咒詈骂之语加以比照，几乎判若出自两人之口。男女之爱发之于情，情之为物是不可理喻的。所以诅咒也好，詈骂也好，都是出自一片爱意。春天来临，汀洲之上杜若渐萌，于是心中又打点起，为负心而去的情人料理一切的准备。伊已别去经年，行舟沿着曲曲不尽的水岸渐行渐远，料想如今已在海角天涯。即便有信有物想寄给她又寄到何处？杜若是香草，用以象征情人之间的寄赠之物。《九歌·湘夫人》》：“搴汀洲兮杜若，将以遗兮远者。”所以“汀洲渐生杜若”是见杜若而生“将以遗兮远者”之情，并非要寄什么香草，人愈远而思愈切，其情之苦可想而得。
“谩记得当日音书，把闲语闲言，待总烧却。”因为人去日远，所以更加盼望去者寄来只言片语的消息以慰望眼。但这一切又化为空望。回忆当初热恋之时，红笺密字音书不断，至今仍置怀袖珍如至宝。事至今日才知道那只不过是些无关紧要的闲言淡语，真想付之一炬以解愤恨。乐府古辞《有所思》：“闻君有他心，烧之当风扬其灰。从今已往，勿复相思而与君绝。”（《乐府诗集》230页）情人反目往往会把平日视为至宝的纪念物撕毁烧掉以泄怨愤。乐府《有所思》所写便是如此，但这首词却与《有所思》的人物心态有所不同，词中虽然也说道“待总烧却”，然而只是这么想并未这么做。其痴迷之情岂不有甚于付诸行为的真的“烧却”吗？
“水驿春回，望寄我江南梅萼。”这两句回应下片过拍“汀洲渐生杜若”。意思是说：我虽有心寄信、物给你，因你行踪不定，欲寄而势有不能；而我仍居原处，只要你肯寄则无有不能。何况现已春暖冰消，水驿通航，你怎不能把江南的春梅寄我一枝聊解苦忆呢？《荆州记》：“吴之陆凯自江南寄梅至长安，赠好友范晔，并寄诗云：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”其实“望寄我江南梅萼”的“望”不过是奢“望”而已，明知“情人断绝，信音辽邈”，还如此奢望不已，岂非痴顽而何？但人间“无物似情浓”（张先《一丛花令》）所以才有“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”（李商隐《无题》）这样的痴情洒向人间惹人去寻绎玩味！
“拚今生、对花对酒，为伊泪落。”词人用这句极凄凉、极清醒又极真实的话语作为全词的结尾，却把情感推进到高峰。哀莫大于心死，今去者决绝，无可挽回，却又不能“勿复相思而与君绝”，“对花对酒”尚且“为伊泪落”，那么无花无酒更当奈何？这些不尽之情留在词外，令人玩索。
