这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
冬夜，天上一弯新月，地下江静无声，山头北斗横斜。词人睡不着，看着映在窗纸上的梅树的影子，且搔首且静思。霜天何以好？好在接到调令，再用不出席官场的宴会、传杯应酬了。好在不用理会小人们的谣言中伤，就权当它乱鸦聒噪一阵罢了。好在赴任之前，可以归家探视亲人了。
上片首两句写景，勾出一幅新月江山图：一弯秀媚的新月，被群星簇拥，山顶与星斗相连；月光照耀下，江流澄静，听不到波声。这两句是作者中夜起来遥望所见，倒置前，写的是静的环境。他本来就心事重重，床上不能成眠，于是披衣而起，想有所排遣。“搔首”是思考问题时习惯的动作，此处这两个字形象地写出他情绪不平静。结句“梅影横窗瘦”，静中见动，要月影西斜才看得出梅影横窗。“瘦”字刻画出梅花的丰姿。
下片转向抒情。严冬的打霜天气，本来正是饮酒驱寒的好时光，可是却没有饮酒的兴致。“传杯”是传递酒杯而饮以助酒兴，多是宴会中进行，不是独饮或对饮。此处“闲却传杯会了。联系词人身世，可知此时他正被迫迁调，官场失意时。末二句，作者”归兴“之萌生是由于”乱鸦啼后“，并且这番思归的意念比霜天思酒之兴还浓，可见他已非常厌倦宦海生涯。鸦前冠以”乱“，足见鸦之多，聒噪之甚。
诗的开头四句写曹操身后寂寞，雄风已逝，给人以悲凉冷落之感。“武皇”即指曹操。“金阁”，犹言金阙，宫观楼台之美称，此指铜爵（雀）台。台建于建安十五年，在邺城西北，“高十丈，有屋百余间。”（《水经注》卷十）楼台之顶置大铜雀，舒翼若飞。又其“西台高六十七丈，上作铜凤，窗皆铜笼，疏云毋幌，日之初出，乃流光照耀”（《艺文类聚》卷六十二引《邺中记》）。浮光跃金之楼观，以“金”状之，确也非常贴切。但是，如今人去楼空，已无复当年的英风雄威、歌舞升平，留给后人的，只是一片凄凉寂寞。开头两句就这样强烈地渲染出一种物是人非的气氛。“雄剑”，本指春秋时吴国人干将、莫邪所铸之剑，其剑有二，一雌一雄，雄剑进献于吴王，此处是以“雄剑”代指魏武所佩之剑。这剑当年曾伴随他南征北战，削平群雄，而今却已埋没于尘封之中而黯然失色了。“杂佩”亦指魏武所佩之饰物。古人述及人之佩戴物常以剑佩对举，如《说苑》云：“经侯过魏太子，左带玉具剑，右带环佩，左光照右，右光照左。”故此处剑佩连类而及。“销烁”，犹言销镕，在此即是荡然无存之意。这二句，由曹操的遗物引出，再申前意，补足文气。
接下去“秋至”四句，则从《遗令》中的“月朝十五”生发而出。三五之夜，皓月当空，正是曹操要求诸妓向帷帐歌舞作乐之时。试想活生生的人幽闭于荒台孤馆，且要侍奉空床虚帐，这是怎样的一种人生悲剧！这些歌妓无异是奉献于帝王祭坛上的活的牺牲，因而对她们说来，皎洁的秋夜只会更增加内心的悲感凄凉。这四句写景恰似“主观镜头”，展现出她们眼中特有的悲凉的夜景：风露凄凄，清夜湛湛，孤独摇曳的烛光，将她们的身影分明地投于兰幕之上。全诗悲剧的气氛，至此越加浓重了。
此后六句，转入直抒怨愤，比之上面的托物诉情，感情更为强烈。“抚影”承上“孤烛”句，转接极为自然。众妓顾影自怜，悲从中来，无所适从，但觉心中的忧思，绵绵不绝，难以消解。“薄”即停止之意，如《楚辞·九章·哀郢》云：“忽翱翔之焉薄。”“瑶色”，犹言玉颜，“红芳”即红花，此亦指美人的红颜。“行应罢”，行将衰颓老朽；“几为乐”，为乐能有几时。这二句互文见义，渲染强烈。诗人感叹着妓人的青春难驻、红颜易老，不禁要为她们的不幸生涯洒一掬同情之泪，发一曲不平之歌。最后两句应《遗令》中“时时登铜雀台，望吾西陵墓田”的意思，感情由悲而怨，由怨而愤，达于高潮。这里着一“徒”字，实蕴含无穷的悲思与怨愤。登台歌舞，遥望西陵，对铜雀妓来说，只是侍奉幽灵、虚掷青春的徒劳之举，而对死去的帝王来说，也同样是毫无意义了，因为他最终也成了一堆“蝼蚁郭”，亦即“蚁垤”，蝼蚁之穴，其外壅土如城郭，故云。古人常用它和高山对举，以显示其渺小，如《孟子·公孙丑》云：“泰山之于丘垤。”赵岐注：“垤，蚁封也。”又郭璞《游仙诗》云：“东海犹蹄涔，昆仑蝼蚁堆。”此处用“蝼蚁郭”，一方面说明皇陵虽高，无异于蚁垤一堆，藐视之意可见；另一方面也表示，贵为天子者最终也要与平民百姓同归丘墓，而魏武却要作威福于死后，其自私冥顽虽到了荒谬绝伦的地步，但到头来还不是黄土一抔，又复何益！这二句和第一层诗意恰好遥相呼应，使同情歌妓与批判帝王的两个方面浑然统一于诗歌的主题之中。
江淹此诗流丽中有悲壮之气。李调元《雨村诗话》云：“诗之绮丽，盛于六朝，而就各代分之，亦有首屈一指之人，……粱则以江淹文通为第一，悲壮激昂。”而这种悲壮又是通过强烈的对比突现出来的。在写魏武时，将其生时的威武雄壮与死后的寂寞萧条作对比；而在写歌妓时，则以青春、自然之美与其生活、命运之悲作对比。帝王的淫威自私与歌妓的痛苦牺牲则是此诗最根本的一个对比。绮丽的辞藻与悲剧的气氛相反相成，形成此诗凄艳的风格，沈博绝丽之中回荡着幽怨之气，这正是楚辞的传统。
一般人论及柳永词者，往往多着重于他在长调慢词方面的拓展，其实他在小令方面的成就，也是极可注意的。叶嘉莹在《论柳永词》一文中，曾经谈到柳词在意境方面的拓展，以为唐五代小令中所叙写的“大多不过是闺阁园亭伤离怨别的一种‘春女善怀’的情意”，而柳词中一些“自抒情意的佳作”，则写出了“一种‘秋士易感’的哀伤”。这种特色，在他的一些长调的佳作，如《八声甘州》《曲玉管》《雪梅香》诸词中，都曾经有很明白的表现。然而柳词之拓展，却实在不仅限于其长调慢词而已，就是他的短小的令词，在内容意境方面也同样有一些可注意的开拓。就如这一首《少年游》小词，就是柳永将其“秋士易感”的失志之悲，写入了令词的一篇代表作。
柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。”这首词开头两句是说，在长安古道上骑着瘦马缓缓行走，高高的柳树秋蝉乱嘶鸣。“长安”原为中国历史上著名的古都，前代诗人往往以“长安”借指首都所在之地，而长安古道上来往的车马，便也往往被借指为对于功名利禄的争逐。不过柳永此词在“马”字之下，所承接的却是“迟迟”两字，这便与前面“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成一种强烈的反衬。而在长安道上词人之“马”之“迟迟”行走，则既表现了词人对争逐之事灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。秋蝉的嘶鸣独具有一种凄凉之致。“蝉嘶”之上，还加了一个“乱”字，如此便不仅表现了秋蝉声的缭乱众多，也表现了被秋蝉嘶而引起的哀感的词人之心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已经凋零，所以才显得树的高。
“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。”上阕后三句是说，夕阳照射下，秋风在原野上劲吹，我举目远望，看见天幕从四方垂下。写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，飞鸟隐没在长空之外，夕阳隐没更在飞鸟之外，值此日暮之时，郊原上寒风四起，天苍苍，野茫茫，词人双目望断而终无一可供投止之所。
词的上半阕是词人自写其今日之飘零落拓，望断念绝，全从外界的景象着笔，而感慨极深。
“归云一去无踪迹，何处是前期？”下阕前两句是说，归去的云一去杳无踪迹，往日的期待在哪里？写对于过去的追思，则一切希望和欢乐不可再得。对于柳永而言，他过去的愿望和期待都已经同样落空了。
“狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。”末三句是说，冶游饮宴的兴致已经衰减，过去的酒友也已经寥落无几，现在的我已经不像以前年轻的时候了。末三句写自己今日的寂寥落寞，志向和意愿一无所成，岁月流逝，只剩下“不似少年时”的悲哀和叹息。
柳永这首《少年游》词，前阕全从景象写起，而悲慨尽在言外；后阕则以“归云”为喻象，写一切期望之落空，最后三句以悲叹自己之落拓无成作结。全词情景相生，虚实互应，是一首极能表现柳永一生之悲剧而艺术造诣又极高的好词。总之，柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物，于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：“永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。”柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。