上片主要写春日美景。
起两句总摄上片。“尽日凭高目”，点明全词的立足点，这是词人凭高所见之景。 “尽目”，从早到晚，带有夸张意味，极言时间之长。“目”，在这里名词活用、当作动词，为观望之意。有的本子作“寓目”，意思相同。“脉脉春情绪”，是说自己是怀着一种春日的柔情观望的。以下接着三句写节序与气候，“嘉景清明渐近，时节轻寒乍暖，天气才晴又雨。”这六言三句，貌似平淡，实是很圆熟的。三句一气呵成，其句中节奏皆为“二二二”，显得悠然、平稳，和春景相称。意思是说清明佳节将临，气候乍暖还寒、晴雨不定。“雨”字是为了协韵。不一定指此刻正在下雨。下面两句写春光，“烟光淡荡，妆点平芜远树”。这是远望所见。春目的云雾光气淡淡地飘浮于平原的草地和远方的树林上，宛如蒙上一层轻纱，隐隐约约、朦朦胧胧，将景色妆扮得十分美丽。诗人被春景的美好所触动，因心中有隐痛，不禁黯然神伤；但是他既被吸引住，不忍离去，故末韵为“黯凝伫，台榭好，莺燕语。”他还是久久凝神伫立着观看。近处，台阁亭榭是那样精美，莺歌燕语又是多么悦耳。这段三言三句，节奏急促，隐含内心情绪的激动。
下片写触景伤情、寂寞无侣的悲哀。
过片三句承上启下。“正是风和日丽”，是对上片的总承，“几许繁红嫩绿”是进一步对春景的设色。因春天红花茂盛、绿叶还浅，“繁红嫩绿”用得好。后来李清照的“红肥绿瘦”之句，可能从此汲取营养。“雅称嬉游去”，启下文，意谓很合适去春游。接着，笔锋一转，“奈阻隔、寻芳伴侣”，诗人感叹奈何寻芳伴侣已被阻隔、和自己相离，言外之意，独自也无兴致去赏春了，这和上片“黯凝伫”的“黯”字，遥相呼应。以下进一层为自己的惆怅，“秦楼风吹，楚馆云约。空怅望、在何处。”前两句是对句，意义相同。秦楼楚馆皆是妓楼，为妓女所居。这里借指妓女。这妓女就是诗人的意中人，他理想中的“寻芳伴侣”。风吹散、云隐约，是借喻佳人已被阻隔、分离而难以见到。以“空怅望”中可知可能还在 同一城市，但已不知“在何处”了。“寂寞韶华暗度”，点明了伤春伤别。煞拍“可堪向晚，村落声声杜宇。”以杜鹃鸟的悲啼，渲染悲伤的气氛；在这寂寞的春日黄昏，声声从村外传来，使诗人原已寂寞哀伤的心灵，更不堪承受。以景结情，余味无穷。
从全词的语言看，上片前三韵之景语，第一韵两个五言句，近乎古诗的语言，简古、平实。次两韵四个六字句嵌一个四字句，前三个六字句似排比，“时节”、“天气”二句又似骈偶，五个句子前四个主谓结构形式，后一个动宾结构形式，这又类乎散文了。到了后两韵的三个三字短句，在设下抒情伏线后，至下片用语才向词的韵味转化。这具有词的韵味的语言，一直延续到曲终。
这首词虽然也是在怀念着昔日秦楼楚馆中“凤吹”、“云约”的“伴侣”，但体味全词，自能感到其中情感还是深沉凝重的，并无轻浮之气、轻佻之态，这正是柳永本色。
顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
