第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。
“见也如何暮。”起句即叹相见恨晚。“也”字，如闻叹惋之声。相见为何太晚呵！主人公是个中人，见也如何暮，其故自知，知而故叹，此正无理而妙。从此一声发自肺腑的叹恨，已足见其情意之重，相爱之挚矣。但亦见得其心情之枨触。此为何故？“别也如何遽。”又是一声长叹：相别又为何太匆忙呵！原来，主人公眼下正当离别。此句中如何，亦作为何解。叹恨为何仓促相别，则两人忘形尔汝，竟不觉光阴荏苒，转眼就要相别之情景，可不言而喻。
上句是言过去，此句正言现在。“别也应难见也难”，则是把过去之相见、现在之相别一笔挽合，并且暗示着将来难以重逢。相见则喜，相别则悲，其情本异。相见时难，相别亦难，此情则又相同。两用难字，挽合甚好，语意精辟。不过，相别之难，只缘两情之难舍难分，相见之难，则为的是人事错迕之不利。两用难字，意蕴不同，耐人寻味。
见也难之见字，一语双关，亦须体味。见，既指初见，也指重见，观上下文可知。初见诚为不易——“见也如何暮”。重见更为艰难——“后会无凭据”。后会无凭，关合起句“见也如何暮”，及上句“见也难”之语，可知此一爱情实有其终难如愿以偿的一番苦衷隐痛。主人公情好如此，而终难如愿以偿，其原因不在主观而在客观方面，也可想而知。
事实上，虽说是愿天下有情人终成了眷属，可是毕竟是此事古难全呵。上片叹恨相见何晚，是言过去，又叹相别何遽，是言现在，再叹后会无凭，则是言将来。在此一片叹惋声中，已道尽此一爱情过去现在未来之全部矣。且看词人他下片如何写。
“去也如何去，住也如何住”，写行人临去时心下犹豫。行人去也，可是又怎样去得了、舍得走呵！可是要“住”，即留下不去呢，情势所迫，又怎么能够？正是“住也应难去也难”。此句与上片同位句句法相同，亦是挽合之笔。句中两用难字，意蕴相同。而“别也应难见也难”之两用难字，则所指不同。此皆须细心体味。写临别之情，此已至其极。
然而，结句仍写此情，加倍写之，笔力始终不懈。“此际难分付。”此际正谓当下临别之际。分付训发落，宋人口语。难分付，犹言不好办。多情自古伤离别，而临别之际最伤心。此时此刻，唯有徒唤奈何而已。词情在高潮，戛然而止，余音却在绕梁，三日不绝！