词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
“送客时，秋江冷。商女琵琶断肠声。可知道司马和愁听。”瑟瑟秋水，朗朗秋月，江滨送客，以酒饯行，歌女弹着送别的曲调，牵引出作者万般的离愁别绪，和着愁绪倾听着这断肠的曲调，时问仿佛己倒流，依稀可见当年唐朝诗人白居易贬谪江州时，浔阳江头夜送客，写下《琵琶行》的情景。如今作者身临其境，郁郁不得志的遭遇使之对此诗产生了真切的共鸣。
“客乍醒”，是小令的收尾之笔，也是整篇的高潮，虽言“客”醒，实则主人和客人都己醒来。明写从酒中清醒过来，暗指作者从宦游生涯中醒来，产了强烈的隐归山野之心。一个“醒”字，表明了作者的醒悟，猛然意识到自己的仕途已到此为止，再在宦海沉浮已无多大意义，只有隐归山林，享受山村野趣，才是自己应该选择的道路。
词人把自己的经历、感受融迸了对历史往事的追思中，反映了元代知识分子沉浮宦海、郁郁不得志所产生的矛盾心情，这也是元代下层文人的普遍情绪。
本首小令怀古伤今，虽然篇幅较短，但辞句清淡，韵味悠长，与白居易的《琵琶行》一脉相通，表现出略带忧伤的官场失意情思。
《行路难》为乐府旧题，古辞不存。《乐府解题》说：“《行路难》备言世路艰难及离别悲伤之意，多以‘君不见’为首。”《续晋阳秋》说：“袁山松善音乐，北人旧歌有《行路难》曲，辞颇疏质，山松好之，乃为文其章句，婉其节制。每因酒酣从而歌之，听者莫不流涕。”可见《行路难》词多悲哀之音。
此诗由三个层次构成。首四句为第一层，写游子思妇，两个方面同时着笔，而以秋夜闻雁声贯串。以孤雁哀鸣写游子思妇，这是古诗中常用的手法。如曹丕《杂诗》：“草虫鸣何悲，孤雁独南翔。郁郁多悲思，绵绵思故乡。……向风长叹息，断绝我中肠。”又说：“漫漫秋夜长，烈烈北风凉。展转不能寐，披衣起彷徨。彷徨忽已久，白露沾我裳。”此诗颇有化用曹诗的地方，而曹诗又是从借鉴《古诗十九首·明月何皎皎》来。诗的首句以“君不见”起，是《行路难》乐府题的常格。从孤雁发于“关外”，远度“扬越”，由北而南，知此时正是深秋节令。“孤雁”一语虽已成为这类题材的凝固意念，但它对游子或思妇说来，仍是一种心理反射。而“酸嘶”与之呼应，也是从人即游子、思妇的感受说起。第三句“空城客子心肠断”，第四句“幽闺思妇气欲绝”，都从夜闻“孤雁”而来；一个“心肠断”，一个“气欲绝”，一种相思，两处相关，而雁声则为传情之物。
以下两层分写思妇、游子。第五句至第十句写思妇。思妇因怀人夜不能寐，一个人孤独地在庭前踱着步，不知不觉，已过了深夜。忽然低头看见罗衣上已结满霜华，便用衣袖轻轻拂了几下，可是仍无意回房。她抬眼望望天空，许久天上连一颗星星也看不见，这工夫却见浮云裂开一道缝隙，露出一轮满月，洒下遍地清辉。人说月圆是亲人团聚的吉兆，以前她自己也总是盼望月圆时，可是月亮一次次圆了又缺了，征人却始终未归；多少年过去了，“夜夜遥遥徒相思”。尽管如此，思妇的一片痴情终不歇。“望望”，是望了又望，望了又望，望穿双眼。此篇写思妇怀人之苦，情境、意蕴并没有什么特别。它与传统不同的地方，在于表现技巧。如《古诗十九首·孟冬寒气至》：“孟冬寒气至，北风何惨栗。愁多知夜长，仰观众星列。三五明月满，四五蟾兔缺。”其意象有某种集合性，其表情方式也基本是直接抒发，不假缘饰。此篇则有所不同。其情感则是从景物的变化及人的具体行为中见出。此种情况，以“凝霜夜下拂罗衣，浮云中断开明月”为特著。这样不仅形象鲜明，而且更含蓄蕴藉。第九句和第十句“寄我匣中青铜镜，倩人为君除白发”，更显得情意深长。青铜镜在匣中珍藏多年，本是为待游子的归来，可是游子总不见归来，这青铜镜留在匣中就没有什么作用。青铜镜本是为照青鬓朱颜，可如今，他大约已添了白发了，于是想到寄镜。不言悲凉之意，自是悲从中来。“倩人为君除白发”，表现思妇对游子的体谅之情，细意委曲。这两句诗意紧扣上句的“情不歇”三字。
第十一句至第十四句为第三层，写游子。“行路难”三字，用乐府点题之法；重复之，加重感情的抒发。“行路难，行路难”，如一声声悲怆的叹息。以下二句是“行路难”一语的落脚点。“夜闻”“汉使度”，表明游子流落胡中。因多年羁留异国他乡不得回归故土，闻汉使而遽兴故国之悲思。结尾句著“忆长安”一语，与第二层呼应，以见出两情如一，上扣第一层闻鸿“肠断”、“气绝”。
本词作于作者隐居信州（上饶）带湖别墅前期。生活上的孤独感和政治上的失意感促使词人经常离开带湖去上饶的群山之中寻幽探胜，以开释愁怀，转移精力，然而独游山水时的幽寂空虚又使他时时跌回到更加孤独和失意的深渊中。此词就是这样一种精神状态下的产物。
上阕，写自己多年来受打击、受压抑和缺少政治知音的处境。作者连用兰佩芳菲、蛾眉空好、宝瑟弦断这三个极富象征意义的词，来表明自己虽有高尚的品质和过人的才干，却遭受南宋朝廷当权的主和派的嫉妒和排挤，长期投闲置散，无用武之地，而且知音寥寥，无人理解自己。不如意的处境使他首先想到的是“萧条异代不同时”的千古知音屈原，所以开头三句就化用屈原《离骚》与杜甫《佳人》诗意来表达自己与之相类的幽怨之怀。《离骚》云：“余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩。”又云：“纫秋兰以为佩。”作者也满怀深情地采撷兰花为佩，以显示自己出污泥而不染的高洁操守；《离骚》云：“众女嫉余之蛾眉兮，谣诼谓余以善淫”《佳人》云：“绝代有佳人，幽居在空谷。”作者也在无人的空谷自怨“蛾眉巧”而招嫉。屈原、杜甫、辛弃疾同样生活在一种国家不幸、小人横行的黑暗时代里。在那样的环境中，木秀于林，风必摧之，所以他们都遭到中伤毁谤，难于在人世存身。如果要保持高洁，不向恶势力低头屈服，就必然会遭到更大的打击和非难。因正直而遭打击，因遭打击而生“怨”，这只是上阕的第一层意思。
因为，遭到群小打击，还不是最可悲的事。最可悲的是寻遍天下，知音稀少，似乎没有人能够理解和支持自己的政治理想与抗战主张。这是处在那个不能发现人民力量的时代的一切爱国士大夫和将领们的共同悲剧。年辈早于作者的民族英雄岳飞在他的《小重山》词的结尾感叹说：“欲将心事付瑶琴，知音少，弦断有谁听？”；此词上阕最后二句即用岳飞之意，以宝瑟清音，弹得弦断也无人会意为喻，表达了与岳飞同样的怨抑之情。这是上阕的第二层意思，而且是更重要的一层意思。通过这样两个层次的抒写，作者不得志和无知音的悲剧性遭遇充分地展现出来了。
词的下阕，承上阕牢骚之意而把抒情的意蕴进一步深化，感叹自己虚度此生，不能再在政治上有所作为。下阕头一句，化用《离骚》“老冉冉其将至兮，恐修名之不立”两句，意极沉痛。接下来“水满汀州，何处寻芳草”二句，用芳洲水涨，芳草难觅喻示自己的理想难以实现。结尾二句：“唤起湘累歌未了，石龙舞罢松风晓，可算全篇的最后一个层次。其用意在于呼应开篇“空谷无人”之境界，再次诉说在人世难寻知音的苦恼。可以看出，词人大醉之中唤起屈原来一起唱歌，表明人世无同调，只得求之于冥冥之中的千载冤魂，这显然是催人泪下的失意哀歌，是千载同悲的凄厉之歌。然而就连这幻想之中想求得异代知音共歌舞的场面最终也不能长久，在阵阵松风中，东方破晓，词人酒醒梦消，一下子又跌回到现实世界中。词的最末一句以景结情，更加浓了全篇的幽婉沉郁的气氛。