“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
《卿云歌》，相传是舜禅位于禹时，同群臣互贺的唱和之作。始见旧题西汉伏生的《尚书大传》。据《大传》记载：舜在位第十四年，行祭礼，钟石笙筦变声。乐未罢，疾风发屋，天大雷雨。帝沉首而笑曰：“明哉，非一人天下也，乃见于钟石！”即荐禹使行天子事，并与俊乂百工相和而歌《卿云》，云云。钟石变声，暗示虞舜逊让；卿云呈祥，明兆夏禹受禅。这一传说故事，充满了奇异神话色彩，《卿云歌》的主题，则反映了先民向往的政治理想。 全诗三章，由舜帝首唱、八伯相和、舜帝续歌三部分构成。君臣互唱，情绪热烈，气象高浑，文采风流，辉映千古。
首章是舜帝对“卿云”直接的赞美歌唱。关于“卿云”之名，《史记·天官书》曰：“若烟非烟，若云非云，郁郁纷纷，萧索轮囷，是谓卿云。卿云见，喜气也。”在古人看来，卿云即是祥瑞之喜的象征。“卿云烂兮，糺缦缦兮”，若云若烟，卿云灿烂，萦回缭绕，瑞气呈祥；这祥瑞之兆，预示着又一位圣贤将顺天承运受禅即位。“旦月光华，旦复旦兮”，这更明显寓有明明相代的禅代之旨。圣人的光辉如同旦月。他的受禅即位，大地仍会像过去一样阳光普照、万里光明。这与其说是舜帝的歌唱，毋宁说是万民的心声和愿望。
次章是“八伯”的和歌。八伯者，畿外八州的首领。这里当指舜帝周围的群臣百官。舜帝首唱“卿云”，八伯稽首相和：“明明上天，烂然星陈。旦月光华，弘于一人！”他们进而赞美上天的英明洞察，把执掌万民的大任，再次赋予一位至圣贤人。这里对“明明上天”的赞美，也是对尧舜美德的歌颂。《尚书·尧典》有云:“昔在帝尧，聪明文思，光宅天下。将逊于位，让于虞舜”；而今者虞舜，效法先圣，荐禹于天，以为后嗣。没有尧舜的美德，就没有禅让的美谈。尧舜之举比起明明上天，更值得称颂。
舜帝的赓歌，则表达了一位圣贤的崇高境界和伟大胸怀。十二句可分三层。前四句以“旦月有常，星辰有行”作比，说明人间的让贤同宇宙的运行一样，是一种必然的规律。只有遵循这种规律，才能使国家昌盛，万民幸福。中四句叙述“迁于贤圣”的举动，既顺从天意也符合民心。可谓普天之下，莫不欢欣。最后四句表现了虞舜功成身退的无私胸怀:“鼚乎鼓之，轩乎舞之。精华已竭，褰裳去之。”正当人们击鼓鸣钟、载歌载舞，欢呼庆贺夏禹即位之时，自感“精华已竭”的虞舜，却毫无声息地泰然“褰裳去之”。只此两句，一位崇高伟大的圣贤形象，便跃然纸上。
尧、舜禅让，载于《尚书》，《卿云》之歌，流传秦季。而尧、舜均属传说人物，舜歌《卿云》，颇难征信。很可能这是身处战国、秦季乱世，目睹争夺劫杀，而向往礼让治世者的代拟之作。不过，自战国、秦汉以来，禅让传说和《卿云》之歌，代代相传，深入人心，对形成以礼让为美德的民族精神，产生了积极的影响。柳诒徵论“唐虞之让国”时写道：“吾民初非不知竞争，第开化既早，经验较多，积千万年之竞争，熟睹惨杀纷乱之祸亡无已，则憬然觉悟，知人类非相让不能相安，而唐、虞之君臣遂身倡而力行之。后此数千年，虽曰争夺劫杀之事不绝于史策，然以逊让为美德之意，深中于人心，时时可以杀忿争之毒，而为和亲之媒。故国家与民族，遂历久而不敝”（《中国文化史》）。这对认识《卿云歌》的历史背景和文化意义，颇有启发。
在艺术上，《卿云歌》辞藻华美，意境超迈，孕育骚赋句法，足可与《诗》之《雅》、《颂》媲美。