这支《折桂令·客窗清明》小令表现的是一位客居在外的游子的孤独感和失意的情怀；亦可看成是作者漂泊生活与心境的写照。从“五十年春梦繁华”一句推测，此曲约写于作者五十岁左右。
开头三句写即目所见的景物。清明时节，时届暮春，经过风吹雨打，窗前的梨花已日渐凋零了。这是透过窗棂所看到的外景，写景的观察点是在窗前，故二、三句描写窄索细密的窗帘和小巧玲珑的窗纱，以扣紧题目中的“客窗”两字。接着用“甚情绪灯前”的一个“甚”字，领起以下三句，由景及情，渐渐道出了客子的愁苦情怀。一个客居在外的人，面对孤灯一盏，当然没有好心情。客中的情怀、重重心事和天涯漂泊的苦况，萦绕在枕边耳际。这万千的心事，作者仅用了以下两句来进行概括：“三千丈清愁鬓发，五十年春梦繁华。”上句化用李白《秋浦歌·白发三千丈》诗句“白发三千丈，缘愁似个长”，说明自己白发因愁而生，表现了愁思的深长。下句说五十年来的生活，像梦一样过去了。这两句写出了作者无限的愁思和感怆。
“蓦见人家”以下三句，陡然一转，将视线移向窗外人家，这家门前的杨柳如含烟雾一般，长得与屋檐相齐，充满着春来柳发的一片生机，给这家人家带来盎然的春意和生活的情趣。此情此景，更反衬出游子天涯飘泊的孤独之感。李清照《永遇乐·落日熔金》词中有“如今憔悴，风鬟雾鬓，怕见夜间出去。不如向帘儿底下，听人笑语”，即是用人家的笑语欢言来反衬自己的寂寞伤神，此曲抒情手法与此一脉相承。
史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
江山已易主。在词人王沂孙那里。故国之意仍是一丝扭不断的情结。连新月也被词人赋予了这层含义。在强大的、不容置疑的永恒规律面前，词人希冀把握住一种必然。面对宗祖沉沦，今昔巨变之痛，词人借咏新月寄寓了对亡国的哀思。全词将赏月、观月，因月感怀作为线索，绵绵君国之思，全借咏月写出，托物寄怀，耐人寻味。
上片描绘新月，刻意渲染一种清新轻柔的优美氛围。极写它的妩媚动人。“渐新痕悬柳，淡彩穿花，依约破初冥。”由“渐”字领起，刻画初升的新月，烘托出一种清新轻柔的优美氛围。新月如佳人一抹淡淡的眉痕，悬挂柳梢之上。新月渐升，月色轻笼花丛，轻柔的月色象无力笼花，若有若无地穿流于花间，不断升腾仿佛分破了初罩大地的暮霭。三句充满新意地写出新月的独特韵致。对清新美妙的新月，生出团聚的祈望。接着，“便有团圆意，深深拜，相逢谁在香径”。“深深拜”三字，写出“团圆意”的殷切期望。但同赏者未归，词人不免顿生“相逢谁在香径”的怅惘，欣喜和祈望一瞬间蒙上了淡淡的哀愁，新月也染上凄清的色彩。由憧憬变为怅惘，不觉以离人之眼观月。纤纤新月好象尚未画好的美人蛾眉，想是月中嫦娥伤别离之故，借嫦娥之态托出“碧海青天夜夜心”的自伤孤独之情。
“画眉未稳”应和“新痕”。与紧扣“素娥”、“离恨”由月及人，虚托出词人委婉曲折的情愫。“最堪爱”一曲银钩小，宝帘挂秋冷。由月中嫦娥的象外兴感折回新月。在无垠的夜空中，新月象银钩似的遥挂在夜空。夜空浩茫，新月何其小也。秋空之“冷”，新月之“小”它使词人对新月的怜爱之情，具有一种幽渺的意蕴。
上片词人表达了对新月在浩茫宇宙中之渺小的怅惘之情，随之下片将笔一纵，大墨一挥“千古”振起，语意苍凉激楚。“千古盈亏休问”一语括尽月亮与人世来盈亏往复的变化规律。由此领悟到支配无限时间永恒规律的宇宙感，反观人世充满了生命短促，世事无常，兴亡盛衰不容人问的悲哀。“叹慢磨玉斧，难补金镜”，用玉斧修月之事，表现出极为沉痛的回天无力复国无望的绝望和哀叹。“休问”、“慢磨玉斧”（慢同谩，徒劳之意）、“难补金镜”的决绝之语，表达一种极其绝痛、惶惑和悲哀的情感。涵括着一种融历史透视和宇宙透视为一体的时间忧患意识。
“太液池犹在，凄凉处、何人重赋清景。”总括历朝宋帝于池边赏月的盛事清景。陈师道《后山诗话》载：宋太祖曾临池饮酒，学士卢多逊作诗：“太液池边看月时，好风吹动万年枝。谁家玉匣开新镜，露出清光些子儿。”周密《武林旧事》曾记载宋高宗和宋孝宗也有临池之举。王沂孙此词中的“叹慢磨玉斧，难补金镜。太液池犹在，凄凉处、何人重赋清景”，由感而发，寥寥几笔，写尽古今盛衰，此时已物是人非，情景凄凉之极。
“故山夜永”，“夜永”托出残月黯淡之景，象征亡国之哀。漫漫长夜中，永久无尽地煎熬着亡国遗民的心灵。至此，已将词人的亡国哀伤写到极致。“试待他、窥户端正”，奇峰另起，见出沉郁顿挫之姿。
“窥户端正”应上“团圆意”。故乡山河残破，设想他日月圆之时，“还老尽，桂花影。”桂花影，传说月中有桂树，这里指大地上的月光。月亮自是盈亏有恒，而大地山河不能恢复旧时清影，其执着缠绵地痛悼故国之情，千载之下，仍使人低徊不已。
唐人有拜新月之俗，宋人也喜欢新月下置宴饮酒。临宴题咏新月，也是南宋文士的风雅习尚。赏月观月、因月感怀，是贯穿全篇的线索。循着作者因新月而生的今昔纵横的意识情感流动轨迹，和新月相系的人情典事，寄托词人的怀国之情。
这首词叙写的是以书信传达别后相思相忆之情。词上片以织锦回文诗为始，但所叙写不是写诗者，而是读诗者—也就是词人本人。他从构思精妙的来信体会到其中的深情蜜意。“字值千金”一句极写这信在词人内心所占据的分量，正因为如此，所以词人才会“一回披玩一愁吟。肠成结、泪盈襟”，前一句活画出其喜悦之情，后一句又为其喜极生悲写真。
下片是相思之情的延伸。“幽欢已散前期远”，幽欢早已成往事，重聚却又遥遥无期。“无憀赖”一句写词人满怀情意却无所寄托。“密凭”一句写词人频频寄出述说爱情的书信。结拍“恐冷落、旧时心”，表明述说相思不仅是自己情感的需要，更是安慰对方，以免冷落了她旧日的一片深情。这六个字，语势平淡，却情深意浓。
这是一首以“赋”的手法写成的令词，没有比兴，没有场景，没有波澜，全用概括性的叙述语，失之平直、浅淡，缺少动人心魄的艺术感染力。只结尾一句，尚有新意，尚有余韵。