范晔《后汉书》曰：齐殇王子都乡侯畅来吊国忧，窦宪遣客刺杀畅，发觉，宪惧诛，自求击匈奴以赎死。会南单于请兵北伐，乃拜宪车骑将军，以执金吾耿秉为副，大破单于。遂登燕然山，刻石勒功，纪汉威德，令班固作铭。
金陵城西楼即“孙楚楼”，因西晋诗人孙楚曾来此登高吟咏而得名。楼在金陵城西北覆舟山上（见《舆地志》），蜿蜒的城垣，浩渺的长江，皆陈其足下，为观景的胜地。这首诗，李白写自己夜登城西楼所见所感。
全诗一二两句叙写登楼的时间、地点以及环境气氛。夜深人寂，金陵城下西风乍起，诗人独上西城，举目四望，只见整个吴越原野全都被如水的月光笼罩了，呈现出一片朦胧的景色。这两句起笔平稳，境界阔大，虽未言情，而墨浓情深，从而为以下所抒发的思古幽情，蓄足了力量。
“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋月。”上句写俯视，下句写仰观。俯视白云和城垣的影子倒映在江面上，微波涌动，恍若白云、城垣在轻轻摇荡；仰观遥空垂落的望珠，在月光映照下，像珍珠般晶莹，仿佛是从月亮中滴出。十四个字，把秋月下临江古城特殊的夜景，描绘得非常逼真传神。两个“白”字，在色彩上分外渲染出月光之皎洁，云天之渺茫，望珠之晶莹，江水之明净。“空”字，在气氛上又令人感到古城之夜特别静寂。“摇”、“滴”两个动词用得尤其神奇。城是不会“摇”的，但“凉风发”，水摇，影摇，仿佛城也摇荡起来；月亮是不会“滴”望珠的，但“独上高楼”，凝神仰望秋月皎洁如洗，好像望珠是从月亮上滴下似的。“滴”与“摇”，使整个静止的画面飞动起来，使本属平常的云、水、城、望、月诸多景物，一齐情态毕望，异趣横生。这样的描写，不仅反映出浪漫主义诗人想象的奇特，也充分显示出他对大自然敏锐的感觉和细致的观察力，故能捕捉住客观景物的主要特征，“着一字而境界全出”。
“月下沉吟久不归，古来相接眼中稀。”诗人伫立月下，沉思默想，久久不归。原来他是在慨叹人世混浊，知音难遇。一个“稀”字，吐望了诗人一生怀才不遇、愤世疾俗的苦闷心情。“古来”、“眼中”，又是诗人无可奈何的自我安慰。意思是说，不仅是他眼前知音稀少，自古以来有才华、有抱负的人当时也都是如此。知音者“眼中”既然“稀”，诗人很自然地怀念起他所敬慕的历史人物。这里“眼中”二字对最后一联，在结构上又起了“金针暗度”的作用，暗示底下将要写的内容。
“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”李白一生对谢朓十分敬慕，这是因为谢朓的诗风清新秀逸，他的孤直、傲岸的性格和不幸遭遇同李白相似，用李白的话说，就叫作“今古一相接”（见《谢公亭》）。谢朓在被排挤出京离开金陵时，曾写有《晚登三山还望京邑》的著名诗篇，描写金陵壮美的景色和抒发去国怀乡之愁。“澄江静如练”就是此诗中的一句，他把清澈的江水比喻成洁白的丝绸。李白夜登城西楼和谢朓当年晚登三山，境遇同样不幸，心情同样苦闷，就很自然地会联想到当年谢朓笔下的江景，想到谢朓写《晚登三山还望京邑》的心情，于是发出会心的赞叹：“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”意思是说：谢朓能吟出“澄江静如练”这样的好诗，令李白深深地怀念他。这两句，话中有“话”，其“潜台词”是：李白与谢朓精神“相接”，谢朓的诗李白能理解；此时李白写此诗，与谢朓当年心情相同，可是已经没有人能“解道”，能“长忆”了。可见李白“长忆”谢朓，乃是感慨自己身处暗世，缺少知音，孤寂难耐。这正是此诗的命意，在结处含蓄地点出，与开头的“独上”相呼应，蕴含了“月下沉吟”的诗人无比的寂寞和忧愁。
这首诗以写眼前景起笔，而归结于对谢脁的钦佩。首尾之间的联系，关键就在于诗人眼前的明丽景色正恰如谢脁诗清新秀丽的风格特点。谢脁的山水诗虽然缺乏充实的社会内容，但对于祖国东南一带秀丽风景的描摹却是异常细腻、精确和生动的。诸如“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）等。这些诗句精工明丽、清新自然。由此能体会谢脁山水诗的风格即有如“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋明”的明媚。处于这种环境之中，也就自然会联想起当年谢脁描写金陵景色的名句。这正是此诗含蕴精微的所在。
第一层，写登大庾岭巅，观浈水，借史叹息不幸人生。“山坡陀”、“下属江”描绘岭的形景。“势崖绝”、“游波所荡如颓墙”，描绘水的势态。“松弗律”、“百尺旁”，描绘山水问的松貌。即景联想，追述历史，发出惊叹。接着写梦中的自我：“上不见日”，“下可依”，老了只有帮助“曳律”的“吾僮”亦是“书随”。词人仿佛是“水中溉”，是“颀然”“长者”即“黄冠而羽衣”道士，是“擀颐坦腹”，“盘石箕坐”，是“山亦有趾安不危”，快活地过着“四无人兮可忘饥”的悠静生活。
第二层，幻想、追求仙境及仙人偓佺。一开头就以仙人的口气自报家门：我“仙人偓佺”，居“瑶之圃”仙境。论本事，“一日一夜飞相往来不可数；一“开口”，“河汉无极惊余心”，“默不言”，“蹇昭氏”“不鼓琴；论寿命，“憺将山河与日月长在”。“若有人”绍介“仙人俚俭”的“瑶之圃”，我将视为“梦中仇池”，梦中“归路”和归宿。这的确是广阔的仙境， “我何以乐此而不去”。除此，还有其它乐土，词人追慕偓佺，欲走仙人之路，显然是对召用无望的自我嘲笑。
第三层，写梦中神游、人生追求与晚年向往。一开头用“昔余游”三字，仿佛神话般的世界，也许是词人曾经有过的梦寐以求的幻境神游之地。“游于葛天”和“陶氏”这些古老部落——桃花源般的世界。尽管“身非”葛天、陶氏之民，但与他们“犹与偕”。在神游中遇到去理想国“乘渺茫”，“良未果”，“仆夫悲余马怀”的不悦花絮，但词人仍放任前行，“聊逍遥兮容与”，“唏余发兮兰之渚”。由此显然看出词人所追求的是歌舞升平的乐土与愉悦放旷的晚年生活。同时，他深深感叹人生道路极其艰难：“千载一人犹并时”，昙花一现，“余行诘曲”，世人“知余者稀”。这是东坡的自信、自谦而又自卑之词。最后六句，词人仰天长啸，随缘放旷：“峨峨洋洋余方乐”啊，如系舟于水，如“鱼潜鸟举亦不知”。似觉自由了，解放了，物我相忘，清净无为，可谓高山流水觅知音：“应余若响”的钟子期——仙人俚俭。如梦，如醉，召用无望，只好以仙道来寄寓晚年归隐情怀。
此词全部采用神话之笔，史故之典，传达出词人晚年召用无望的无奈而求助于仙道的梦幻情调。名为写“山坡陀”，实际寄寓着他的曲折坎坷的人生之路与矢志不渝的晚年美好追求。全词道话色彩特浓，充满了浪漫主义情愫，是东坡继承与发展楚词与屈风的另一特色。