这是一首委婉而大胆的求爱诗。《摽有梅》作为先民的首唱之作，质朴而清新，明朗而深情。
此篇的诗旨、诗艺和风俗背景，前人基本约言点出。《毛诗序》曰：“《摽有梅》，男女及时也。召南之国，被文王之化，男女得以及时也。”“男女及时”四字，已申明诗旨；后数语乃经师附会，应当略去。《周礼·媒氏》曰：“仲春之月，令会男女。于是时也，奔者不禁。若无故而不用令者，罚之。司男女之无夫家者而会之。”明白了先民的这一婚恋习俗，对这首情急大胆的求爱诗，就不难理解了。陈奂则对此篇巧妙的兴比之意作了简明的阐释：“梅由盛而衰，犹男女之年齿也。梅、媒声同，故诗人见梅而起兴”（《诗毛氏传疏》）。龚橙《诗本义》说“《摽有梅》，急婿也。”一个“急”字，抓住了此篇的情感基调，也揭示了全诗的旋律节奏。
全诗三章，“庶士”三见。“庶”者，众多之意；“庶士”，意谓众多的小伙子。可见这位姑娘尚无意中人。她是在向整个男性世界寻觅、催促，呼唤爱情。青春无价，然流光易逝。“真正的青春，贞洁的妙龄的青春，周身充满了新鲜的血液、体态轻盈而不可侵犯的青春，这个时期只有几个月”（《罗丹艺术论·女性美》）。如今梅子黄熟，嫁期将尽，仍夫婿无觅，不能不令人情急意迫。青春流逝，以落梅为比。“其实七兮”、“其实三兮”、“顷筐塈之”，由繁茂而衰落；这也正一遍遍在提醒“庶士”：“花枝堪折直须折，莫待无花空折枝。”唐无名氏《金缕曲》之忧心“无花空折枝”，似乎深有《摽有梅》之遗意。
从抒情主人公的主观心态看，“急”就急在青春流逝而夫婿无觅。从诗篇的艺术结构看，“急”就急在三章复唱而一步紧逼一步。重章复唱，是《诗经》基本结构。但从诗意的表达看，有两种不同的形态，即重章之易辞申意和重章之循序渐进。《摽有梅》属于重章之循序渐进。三章重唱，却一层紧逼一层，生动有力地表现了主人公情急意迫的心理过程。首章“迨其吉兮”，尚有从容相待之意；次章“迨其今兮”，已见敦促的焦急之情；至末章“迨其谓之”，可谓真情毕露，迫不及待了。三复之下，闻声如见人。
“越女新妆出镜心”，越地出美女，而朱庆馀恰好又是越州人，这简直是天缘巧合，作者把朱庆馀比做一个刚刚经过修饰打扮，从清澈明净，风景优美的鉴湖中走出来的采菱女。这一句，表面上说越女天生丽质，再加上精心的妆饰打扮，自然更加美艳动人，实际上是说朱庆馀有良好的先天素质，再加上后天的刻苦学习，自然是德才兼备，文质彬彬。
“自知明艳更沉吟”，表面上是说采菱女自己也知道自己长得漂亮，但因过分爱美，却又自我思量起来，实则是说朱庆馀虽然自己也知道自己的文章不错，但还没有足够的信心，不知道自己是否能得到考官的赏识。诗的后两句，紧扣“更沉吟”三个字，针对朱庆馀的疑虑，作了肯定的回答，同时也流露出作者对朱庆馀的赞赏之情。
“齐纨未足人间贵”，这句表面是说，尽管有许多别的姑娘身上穿着齐地出产的精美绸缎做成的衣服，却并不值得世人看重。“齐纨”，在这里比喻表面的、花哨的东西。整句是说，表面的华而不实的东西并不值得看重，言外之意是，朱庆馀并不是一个华而不实、徒有其表的人，便自然引出最后一句“一曲菱歌敌万金”。
“一曲菱歌敌万金”，《采菱》是古曲，是高雅的曲子，在这里意指真才实学。一益高雅的《采菱曲》比万金都有价值。同时也是告诉朱庆余你的文章很有价值，我很欣赏，金榜题名没有问题。结合后两句，作者除回答了朱庆余的疑问以外，还肯定了朱庆余的德行文章．告诉朱庆馀：在我眼里你不是一个徒有其表、华而不实的人。我很欣赏你。
该诗表达含蓄蕴藉，趣味横生，当人们透过它的字面意思而体味到它的内在含义的时候，往往不由自主地发出会心的微笑。结构上，全诗四句，浑然一体，结构谨严。前两句针对朱庆馀的原诗，首先肯定了朱庆馀的人品文章，指出他虽自负才华但仍信心不足；三四两句紧扣“更沉吟”三字，一方面回答了朱庆馀的疑问，另一方面对朱庆馀的文章作了高度评价。
“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。